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1、2022年高考化學一輪復習第四板塊專題九有機化學基礎跟蹤檢測二十八烴鹵代烴 1．從柑橘中煉制出有機物，下列有關該有機物的推測正確的是(　　) A．分子式為C10H14 B．常溫下為液態(tài)，難溶于水 C．屬于芳香烴 D．1 mol該物質與1 mol HCl加成所得產物有2種 解析：選B　由結構簡式可知分子式為C10H16，A錯誤；C原子數大于4，只含C、H元素，則常溫下為液態(tài)，難溶于水，B正確；分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香烴，C錯誤；分子結構不對稱，每個雙鍵均可發(fā)生兩種方式的加成反應，即1 mol該物質與1 mol HCl加成所得產物有四種，D錯誤。 2．以下物質：①乙烷；②乙烯；③乙

2、炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應使溴水褪色的是(　　) A．①②③⑤　　　　　　　 B．④⑥⑦⑧ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧ 解析：選C　甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、環(huán)己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能與溴水反應使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能與溴水反應而使溴水褪色。 3．能發(fā)生消去反應，且生成物中存在同分異構體的是(　　) 解析：選B　生成物含有的消去反應必須具備2個條件：①主鏈碳原子至少為2個；②與 —X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。A、

3、C兩項產物只有1種；D項與 —X相連的碳原子沒有相鄰碳原子，不能發(fā)生消去反應；B項存在2種相鄰的碳原子結構，生成物有2種。 4．有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導致相同的原子(團)表現出不同的性質。下列現象不能說明上述觀點的是(　　) A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應 C．苯與濃硝酸反應生成硝基苯，而甲苯與濃硝酸反應生成三硝基甲苯 D．苯酚()可以與NaOH反應，而乙醇(CH3CH2OH)不能與NaOH反應 解析：選B　A項，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是因為苯環(huán)對甲基

4、的影響，使甲基變得活潑，容易被酸性KMnO4溶液氧化，而甲基環(huán)己烷不能，能說明題中觀點；B項，乙烯能使溴水褪色，是因為乙烯含有碳碳雙鍵，而乙烷中沒有，不是原子或原子團的相互影響，符合題意；C項，甲基的影響使苯環(huán)上甲基鄰位和對位上氫原子變得活潑，容易被取代，能夠證明題中觀點；D項，苯環(huán)對羥基的影響使羥基上的氫原子變得活潑，容易電離出H＋，能說明題中觀點。 5．(xx·南京、淮安三模)草酸二酯是熒光棒產生熒光現象的主要物質，其結構簡式如圖所示。下列有關說法正確的是(　　) A．草酸二酯分子中所有碳原子一定共平面 B．草酸二酯水解后生成醇的分子式為C5H12O C．草酸二酯中苯環(huán)上氫原子

5、被一個溴原子取代的有機產物有兩種 D．1 mol草酸二酯與足量NaOH溶液反應最多消耗4 mol NaOH 解析：選B　由于分子中含有10個飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A錯誤；由圖示結構可看出，水解生成的醇為CH3(CH2)4OH，B正確；該有機物分子結構對稱，故苯環(huán)上的氫原子被一個溴原子取代的有機產物只有一種，C錯誤；草酸二酯分子中有4個酯基，其中2個酯基的O原子與苯環(huán)直接相連，故1 mol草酸二酯最多消耗6 mol NaOH(不考慮苯環(huán)上氯原子水解)，D錯誤。 6.(xx·鹽城三模)黃曲霉毒素B1(AFB1)是已知化學物質中致癌性最強的一種，其結構簡式如圖所示。下列說法正確

6、的是(　　) A．AFB1分子中有2個手性碳原子 B．AFB1分子中所有原子處于同一平面 C．1 mol AFB1最多可與2 mol NaOH反應 D．1 mol AFB1最多可與5 mol H2發(fā)生加成 解析：選AC　分子中含有雙鍵的五元環(huán)的右下方的兩個碳原子為手性碳原子，A正確；由于分子中含有四面體形的碳原子，故所有的原子不可能共平面，B錯誤；由于分子中酯基中的O原子與苯環(huán)直接相連，故水解時生成羧基和酚羥基，共消耗2 mol NaOH，C正確；分子中含有2個碳碳雙鍵、一個苯環(huán)、一個酮羰基，故最多能與6 mol H2發(fā)生加成反應，D錯誤。 7．某有機物的結構簡式為，下列關于該物質

7、的說法中正確的是(　　) A．該物質在NaOH的醇溶液中加熱可轉化為醇類 B．該物質能和AgNO3溶液反應產生AgBr沉淀 C．該物質可以發(fā)生消去反應 D．該物質可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應 解析：選D　該物質在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，其中—Br被—OH取代，A項錯誤；該物質為非電解質，不能電離出Br－，B項錯誤；該有機物分子中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應，C項錯誤；該物質含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應，D項正確。 8．下列判斷，結論正確的是(　　 ) 選項 項目 結論 A 三種有機化合物：丙烯、氯乙烯、苯 分子內所

8、有原子均在同一平面 B 由溴丙烷水解制丙醇、由丙烯與水反應制丙醇 屬于同一反應類型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 D C4H9Cl的同分異構體數目(不考慮立體異構) 共有4種 解析：選D　氯乙烯、苯二者為平面結構，所有原子在同一平面內。丙烯含有甲基，具有甲烷的四面體結構，所有原子不可能在同一平面內，A錯誤；由溴丙烷水解制丙醇屬于取代反應，由丙烯與水反應制丙醇屬于加成反應，二者不屬于同一反應類型，B錯誤；乙烯與溴水發(fā)生加成反應，使溴水褪色，苯萃取溴水中的溴，使溴水褪色，褪色原理不同，C錯誤；—C4H9的同分異構體有四種，所以C4H9Cl有4種同分異構

9、體，D正確。 9．某有機物結構簡式為，下列敘述不正確的是(　　) A．1 mol 該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能與 4 mol H2反應 B．該有機物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色 C．該有機物遇硝酸銀溶液產生白色沉淀 D．該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應或取代反應 解析：選C　該有機物中含有1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，1 mol 該有機物能與4 mol H2加成，A項正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；有機物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag＋產生沉淀，C項錯誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加熱條件下可以水解，且與Cl

10、原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應，D項正確。 10．(xx·南京、鹽城、連云港二模)嗎替麥考酚酯主要用于預防同種異體的器官排斥反應，其結構簡式如圖所示。 下列說法正確的是(　　) A．嗎替麥考酚酯的分子式為C23H30O7N B．嗎替麥考酚酯可發(fā)生取代、加成、消去反應 C．嗎替麥考酚酯分子中所有碳原子一定處于同一平面 D．1 mol嗎替麥考酚酯與NaOH溶液充分反應，最多消耗3 mol NaOH 解析：選D　該有機物分子中含有31個H原子，A錯誤；該有機物能發(fā)生取代反應(酯基)、加成反應(碳碳雙鍵和苯環(huán))，但不能發(fā)生消去反應，

11、B錯誤；因N原子形成的三個鍵為三角錐形，且含有具有甲烷結構特點的飽和碳原子，故所有的碳原子一定不處于同一平面，C錯誤；1 mol該有機物分子中含有2 mol酯基和1 mol酚羥基，故共消耗3 mol NaOH，D正確。 11．某烷烴的結構簡式為 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結構有________種。(不包括立體異構，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結構有________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有________種。 解析：(1)

12、該烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結構，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳叁鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6種。 答案：(1)2,3-二甲基戊烷　 (2)5　(3)1　(4)6 (1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(只填字母)：a.取代反應，b.加成反應，c.消去反應，d.加聚反應。

13、 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)寫出①、⑤、⑥三步反應的化學方程式： ①________________________________________________________________________； ⑤________________________________________________________________________； ⑥__________________________________________________________

14、______________。 答案：(1)①a?、赽?、踓?、躡　⑤c?、辀 13．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產物)。1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。 (1)A的化學式：________，A的結構簡式：________。 (2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型) (3)寫出C、D、E、H物質的結構簡式： C______________，D______________，E_____________，

15、H____________。 (4)寫出D―→F反應的化學方程式：___________________________________。 14．有機物F可用于制造香精，可利用下列路線合成。 回答下列問題： (1) 分子中可能共面的原子最多有________個。 (2)物質A的名稱是______________。 (3)物質D中含氧官能團的名稱是________________。 (4)“反應④”的反應類型是________________。 (5)寫出“反應⑥”的化學方程式：_______________________________。 (6)C有多種同分異構

16、體，與C中所含有的官能團相同的有________種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為和______________。 (7)參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線。 解析：和溴發(fā)生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結構簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據C和D的分子式可判斷，反應④是消去反應，則D的結構簡式為CH3CHC(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為 (1) 分子中的5個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲基上各有一個H可能共面，故可能共面的原子最多有9個。 (2)A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名稱是2-甲基-1，2-二溴丁烷。 (6)C有多種同分異構體，與C中所含有的官能團相同的有11種： 其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為和 (7)對比原料與產物，要將溴原子水解得—OH，再將末端的—OH氧化成—COOH，最后再酯化成環(huán)。 答案：(1)9　(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷　(3)羧基 (4)消去反應