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1、(江蘇專版)2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)(二十六)烴和鹵代烴(含解析)
1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇(CH2OHCHOHCH3)時(shí),需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
解析:選B 合成過程:
2.能夠鑒定氯乙烷中氯元素存在的最佳操作是( )
A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液
B.加蒸餾水,充分?jǐn)嚢韬?,加入AgNO3溶液
C.加入NaOH溶液,加熱后加入稀硝酸酸化,然后加入AgNO3 溶液
D.加入NaOH的乙醇溶液,加熱后加入AgNO3溶液
解析:選C
2、 氯乙烷為共價(jià)化合物,故不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)其中的氯元素,A項(xiàng)錯(cuò)誤;氯乙烷不能溶解在水中,B項(xiàng)錯(cuò)誤;加NaOH溶液,加熱后氯乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成C2H5OH和NaCl,但溶液中NaOH過量,需加稀硝酸中和NaOH,然后再加AgNO3溶液檢驗(yàn)溶液中的Cl-,C項(xiàng)正確;加熱后需要中和過量的NaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.由乙炔為原料制取CHClBrCH2Br,下列方法中最佳的是( )
A.先與HBr加成后再與HCl加成
B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代
C.先與HCl加成后再與Br2加成
D.先與Cl2加成后再與HBr加成
解析:選C 選項(xiàng)A,乙炔與HBr加成可生成CH
3、2===CHBr,CH2===CHBr與HCl加成可生成CH2ClCH2Br或CH3CHClBr,無目標(biāo)產(chǎn)物;選項(xiàng)B,乙炔與H2完全加成生成乙烷,乙烷與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物較多,目標(biāo)產(chǎn)物較少;選項(xiàng)C,乙炔與HCl加成可生成CH2===CHCl,CH2===CHCl與Br2加成只能生成CHClBrCH2Br;選項(xiàng)D,乙炔與Cl2加成可生成CHCl===CHCl,CHCl===CHCl與HBr加成生成CHClBrCH2Cl,無目標(biāo)產(chǎn)物。
4.有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會(huì)相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。下列現(xiàn)象不能說明上述觀點(diǎn)的是( )
A.甲苯能使酸性KMnO4
4、溶液褪色,甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
C.苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯,而甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯
D.苯酚()可以與NaOH反應(yīng),而乙醇(CH3CH2OH)不能與NaOH反應(yīng)
解析:選B A項(xiàng),甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,是因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基的影響,使甲基變得活潑,容易被酸性KMnO4溶液氧化,而甲基環(huán)己烷不能,故能說明上述觀點(diǎn);B項(xiàng),乙烯能使溴水褪色,是因?yàn)橐蚁┖刑继茧p鍵,而乙烷中沒有,不是原子或原子團(tuán)的相互影響,故符合題意;C項(xiàng),甲苯的影響使苯環(huán)上兩個(gè)鄰位和對(duì)位上氫變得活潑,容易被取代,故能夠證明上述觀點(diǎn)
5、;D項(xiàng),苯環(huán)使羥基上的氫原子變得活潑,容易電離出H+,從而證明上述觀點(diǎn)正確。
5.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為下列敘述不正確的是( )
A.1 mol 該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下,最多能與 4 mol H2反應(yīng)
B.該有機(jī)物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀
D.該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)
解析:選C 該有機(jī)物中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,1 mol 該有機(jī)物能與4 mol H2加成,A項(xiàng)正確;與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色,B項(xiàng)正確;有機(jī)物中的Cl為原子而非離子,不能與Ag+產(chǎn)生沉淀,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分
6、子中含有Cl原子,在NaOH溶液、加熱條件下可以水解,且與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)正確。
6.分子式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是( )
A.只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物
B.含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物
C.含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物
D.含一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物
解析:選A C5H7Cl的不飽和度為2,含有一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物不飽和度為1,含有兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物不飽和度為2,含有一個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物不飽和度為2,含有一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物不飽和度為2,A項(xiàng)符合題意。
7.有機(jī)物CH2===CH—CH2—CH2C
7、l能發(fā)生的反應(yīng)有( )
①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng) ④使溴水褪色?、菔顾嵝訩MnO4溶液褪色?、夼cAgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦加聚反應(yīng)
A.以上反應(yīng)均可發(fā)生 B.只有⑦不能發(fā)生
C.只有⑥不能發(fā)生 D.只有②不能發(fā)生
解析:選C 該有機(jī)物含碳碳雙鍵,可發(fā)生②加成反應(yīng)、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反應(yīng);有機(jī)物含—Cl,可發(fā)生①取代反應(yīng)、③消去反應(yīng)。只有⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀不能發(fā)生,因?yàn)樵撚袡C(jī)物不能電離出Cl-。
8.(2019·百校大聯(lián)考) 一種合成某藥物中間體Z的方法如圖。下列說法正確的是( )
A.1 mol X最多能消
8、耗溴水中的2 mol Br2
B.Y可以發(fā)生消去反應(yīng)
C.Z中所有碳原子可以在同一平面
D.用銀氨溶液可以檢驗(yàn)Z中是否混有X
解析:選C 苯環(huán)上羥基的鄰位和對(duì)位氫原子能夠被溴取代,1 mol X最多能消耗溴水中3 mol的 Br2,故A錯(cuò)誤;Y 中含有氯原子,在堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng),與氯原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故B錯(cuò)誤;苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此Z 中所有碳原子可以在同一平面,故C正確;Z和X中都沒有醛基,用銀氨溶液不可以檢驗(yàn)Z中是否混有X,故D錯(cuò)誤。
9.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液處理X,可得分子式為C5H
9、10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理,則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
解析:選B 化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中,有機(jī)物X的碳架結(jié)構(gòu)不變,而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí),其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也未變,由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為其連接Cl原子的碳原子相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為
10.對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體,工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為下列說法不正確的是( )
A.上述
10、反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面
C.對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物有4種
D.0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1 mol O2
解析:選D A項(xiàng),該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)H原子被苯基取代;B項(xiàng),對(duì)三聯(lián)苯分子中在同一條直線上的原子有8個(gè),再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子,所以至少有16個(gè)原子共平面;C項(xiàng),對(duì)三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,故其一氯取代物有4種;D項(xiàng),對(duì)三聯(lián)苯的分子式為C18H14,則0.2 mol對(duì)三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2×mol=4.3 mol。
11.如圖為酷似奧林匹克旗中五環(huán)的一種有機(jī)物,被稱為奧林
11、匹克烴,下列說法中正確的是( )
A.該有機(jī)物屬于芳香族化合物,是苯的同系物
B.該有機(jī)物是只含非極性鍵的非極性分子
C.該有機(jī)物的一氯代物只有一種
D.該有機(jī)物完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量
解析:選D 從結(jié)構(gòu)上看,奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴,屬于芳香族化合物,但不屬于苯的同系物,因?yàn)楸降耐滴镏缓幸粋€(gè)苯環(huán),并且側(cè)鏈為飽和烴基,A錯(cuò);該分子中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵,B錯(cuò);該烴為對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以可以沿對(duì)稱軸取一半考慮,如圖所示,對(duì)連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號(hào):,則其一氯代物有7種,C錯(cuò);該有機(jī)物的化學(xué)式為C22H14,燃燒后生成n(H2O)∶n(CO2)=7
12、∶22,D正確。
12.烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________________,H的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。
(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于________反應(yīng),B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。
(3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式:____________________________________。
(4)1.16 g H與足量Na
13、HCO3作用,標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是________mL。
(5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________________________。
解析:烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡式是故A為(CH3)3CCH2CH3,B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E,E為(CH3)3CCH===CH2,B在氫氧化鈉水溶液中加熱生成F,F(xiàn)為醇,F(xiàn)氧化生成G,G能與銀氨溶液反應(yīng),G含有醛基—CHO,則B為(CH3)3CCH2CH2Cl,F(xiàn)為(CH3)3CCH2CH2OH,G為(CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CC
14、H2COOH,D為(CH3)3CCHClCH3。(4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為=0.01 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 mol,體積是0.01 mol×22.4 L·mol-1=0.224 L=224 mL。
答案:(1)(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH
(2)取代(水解) 消去 (3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224
(5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3
15、)2OH
(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
13.按以下步驟從 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去)
請(qǐng)回答下列問題:
(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B________、D________。
(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是________(填數(shù)字代號(hào))。
(3)如果不考慮⑥、⑦反應(yīng),對(duì)于反應(yīng)⑤,得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。
(4)試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件)_________
16、_______________________________________________________________。
14.(2019·常州模擬)鹵代烴在生產(chǎn)、生活中具有廣泛的應(yīng)用,回答下列問題:
(1)多鹵代甲烷常作為有機(jī)溶劑,其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是__________;工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是__________。
(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑,寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________(不考慮立體異構(gòu))。
(3)聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如圖:
反
17、應(yīng)①的化學(xué)方程式是____________________________,反應(yīng)類型為________,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。
解析:(1)分子結(jié)構(gòu)為正四面體的多鹵代甲烷為四氯化碳,根據(jù)多氯代甲烷的沸點(diǎn)不同,工業(yè)上常用分餾的方法分離。(2)可根據(jù)鹵素原子的位置不同寫出CF3CHClBr的同分異構(gòu)體,當(dāng)F不在同一個(gè)C原子上時(shí),存在的同分異構(gòu)體有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。(3)乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二氯乙烷;反應(yīng)①的化學(xué)方程式是H2C===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480~530 ℃條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到氯乙烯(CH2===CHCl),氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯。
答案:(1)四氯化碳 分餾
(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2
(3)H2C===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)