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1、（北京專用）2022年高考化學一輪復習 階段檢測四 有機化學基礎 一、選擇題(本題包括16小題,每小題3分,共48分。在每小題給出的四個選項中,只有一項是符合題目要求的) 1.下列敘述正確的是(　　) A.和均是芳香烴,既是芳香烴又是芳香化合物 B.和分子組成相差一個“CH2”,因此是同系物關系 C.含有醛基,所以屬于醛類 D.分子式為C4H10O的物質,可能屬于醇類或醚類 2.下列有機物的命名正確的是(　　) A.2,2-二甲基-1-丁烯 B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 C.3,3,5,5-四甲基己烷 D.2-甲基-1,3-丁二烯 3.為了提純下列物質(括號內為雜質

2、),有關除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是(　　) 選項 被提純的物質 除雜試劑 分離方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl) 水 過濾 C 苯(苯酚) NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯) KMnO4酸性溶液 洗氣 4.在實驗室中,下列除雜的方法正確的是(　　) A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振蕩,用汽油萃取出碘 B.乙烷中混有乙烯,通入H2在一定條件下反應,使乙烯轉化為乙烷 C.硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸,將其倒入NaOH溶液中,靜置,分液 D.乙烯中混有CO2和SO2,將其通過盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶 5.下列

3、敘述錯誤的是(　　) A.苯、乙烯都既能發(fā)生加成反應,也能發(fā)生氧化反應 B.塑料、橡膠和合成纖維都屬于有機高分子化合物 C.淀粉、葡萄糖、脂肪和蛋白質在一定條件下都能發(fā)生水解反應 D.淀粉、纖維素的通式均為(C6H10O5)n,但它們不互為同分異構體 6.下列說法正確的是(　　) A.的結構中含有酯基 B.氨基酸和淀粉均屬于高分子化合物 C.1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) D.油脂和蛋白質都是能發(fā)生水解反應的高分子化合物 7.分子式為C5H12O的物質,其中屬于醇的同分異構體以及這些醇發(fā)生消去反應生成烯烴的種類分別為(　　) A.7種、5種 B.

4、7種、4種 C.8種、5種 D.8種、4種 8.繼屠呦呦從青蒿中成功提取出青蒿素后,中國科學院上海有機化學研究所又在1982年人工合成了青蒿素,其部分合成路線如下所示: 下列說法不正確的是(　　) A.香茅醛能發(fā)生加聚反應和縮聚反應 B.“甲→乙”發(fā)生了取代反應 C.甲中不同化學環(huán)境的羥基的化學性質不同 D.香茅醛存在順反異構現(xiàn)象 9.下列說法不正確的是(　　) A.毛巾、口罩等個人用品要經(jīng)常用開水蒸煮,被褥要放在太陽光下直射,其目的都是使病毒蛋白質變性 B.用濃Na2SO4溶液使蛋清液發(fā)生鹽析,進而分離、提純蛋白質 C.蛋白酶是蛋白質,它不僅可以催化蛋白質的水解反應

5、,還可以催化淀粉的水解反應 D.甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性,又有堿性,是最簡單的氨基酸 10.合成導電高分子材料PPV的反應: 下列說法正確的是(　　) A.合成PPV的反應為加聚反應 B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量,可得其聚合度 11.有機物分子中的原子(團)之間會相互影響,導致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質。下列各項事實不能證明上述觀點的是(　　) A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,而乙烷不能與溴水發(fā)生

6、加成反應 C.苯酚與溴水可直接反應,而苯與液溴反應則需要鐵作催化劑 D.苯酚可以與NaOH反應,而乙醇不能與NaOH反應 12.己烯雌酚是人工合成的非甾體雌激素物質,主要用于治療雌激素低下癥及激素平衡失調所引起的功能性出血等,如圖所示分別取1 mol己烯雌酚進行4個實驗: 下列對實驗數(shù)據(jù)的預測與實際情況吻合的是(　　) A.①中生成7 mol H2O B.②中無CO2生成 C.③中最多消耗3 mol Br2 D.④中發(fā)生消去反應 13.咖啡酸可用作化學原料和中間體,其結構如圖所示。下列關于咖啡酸的說法不正確的是(　　) A.能發(fā)生加聚反應 B.能使酸性高錳酸鉀溶液

7、褪色 C.1 mol咖啡酸最多能與3 mol NaOH反應 D.1 mol咖啡酸最多能與3 mol Br2反應 14.芳香化合物M的結構簡式為,關于有機物M的說法正確的是(　　) A.有機物M的分子式為C10H12O3 B.1 mol Na2CO3最多能消耗1 mol有機物M C.1 mol M和足量金屬鈉反應生成22.4 L氣體 D.有機物M能發(fā)生取代、氧化、還原和加聚反應 15.膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質素是一種非糖類膳食纖維,其單體之一——芥子醇結構簡式如圖所示。下列有關芥子醇的說法正確的是(　　) A.芥子醇分子中有一種含氧官能團

8、B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上 C.1 mol芥子醇與足量濃溴水反應,最多消耗3 mol Br2 D.芥子醇能發(fā)生的反應類型有氧化、取代、加成 16.生物材料衍生物2,5-呋喃二甲酸()可以替代化石燃料衍生物對苯二甲酸,與乙二醇合成材料聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF)。下列說法正確的是(　　) A.合成PEF的反應為加聚反應 B.PEF不能與氫氣發(fā)生加成反應 C.聚對苯二甲酸乙二醇酯的結構簡式為HO􀰷􀰻H D.通過紅外光譜法測定PEF的平均相對分子質量,可得其聚合度 第Ⅱ卷 二、非選擇題(本題包括5小題,共52分) 1

9、7.(10分)從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品,合成路線如下: 提示: 根據(jù)上述信息回答: (1)請寫出Y中含氧官能團的名稱:　　　　　　　。? (2)寫出反應③的反應類型:　　　　　。? (3)寫出下列反應的化學方程式: ①　 。? ⑥　 。? (4)A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)學中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成和,鑒別I和J的試劑為　　　　　　　　。? 18.(10分)鈴蘭醛具有甜潤的香味,常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明): 已知:ⅰ.R1—C

10、HO+R2—CH2—CHO ⅱ.R—Cl+ 請回答: (1)由A生成B的反應類型是　　　　。? (2)D的結構簡式是　　　　。? (3)生成E的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)F能發(fā)生銀鏡反應,F的結構簡式是　　　　。? (5)下列有關G的敘述中,不正確的是　　　　(填字母)。? a.G分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子 b.G能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應 c.1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應 (6)由H生成鈴蘭醛的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (7)F向G轉化的過

11、程中,常伴有分子式為C17H22O的副產(chǎn)物K產(chǎn)生。K的結構簡式是　　　　　　　　。? 19.(10分)A~G都是有機化合物,它們的轉化關系如下: 請回答下列問題: (1)已知:6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸氣與氫氣的相對密度為30,則E的分子式為　　　　　　　。? (2)A為一取代芳烴,B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為　。? (3)由B生成D、由C生成D的反應條件分別是　　　　　　　　　、　　　　　　　。? (4)由A生成B、由D生成G的反應類型分別是　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。? (5)F存在于枙子香油中

12、,其結構簡式為　 。? (6)在G的同分異構體中,苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種的共有　　　　種,其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為1∶1的是　 (填結構簡式)。? 20.(10分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環(huán)境的氫; ②R—CHCH2 R—CH2CH2OH; ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。 回答下列問題: (1)A的化學名稱為　　　　　。?

13、 (2)D的結構簡式為　　　　　　　　。? (3)E的分子式為　　　　　　　　　。? (4)F生成G的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,該反應類型為　　　　　。? (5)I的結構簡式為　 。? (6)I的同系物J比I相對分子質量小14,J的同分異構體中能同時滿足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應,又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2,共有　　 種(不考慮立體異構)。J的一種同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2∶2∶1,寫出J的這種同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　

14、　　　　　　　　。? 21.(12分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: 　　　　　　　　　　D　　　　　　　　　　F (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為　　　　　　　　　。寫出A+B→C的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。? (2)C()中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是　　　　　　。? (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有　　　　種。? (4)D→F的反應類型是　　　　　　　　,1 mol F在一定條件下與足量NaOH

15、溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為　　　　mol。寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? ①屬于一元酸類化合物 ②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基 (5)已知: A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 答案精解精析 第Ⅰ卷 一、選擇題(本題包括16小題,每小題3分,共48分。

16、在每小題給出的四個選項中,只有一項是符合題目要求的) 1.答案　D　A項,烴是指僅含碳、氫兩種元素的化合物,含苯環(huán)的烴為芳香烴,含苯環(huán)的化合物為芳香族化合物;B項,羥基與苯環(huán)直接相連的稱為酚,羥基與鏈烴基相連的稱為醇,二者不屬于同系物;C項,屬于酯類;D項,分子式為C4H10O的物質,可能屬于飽和一元醇或醚。 2.答案　D　A項,2,2-二甲基-1-丁烯不存在;B項,2,3-二甲基-2-乙基丁烷正確命名應該是2,3,3-三甲基戊烷;C項,3,3,5,5-四甲基己烷正確命名應該是2,2,4,4-四甲基己烷。 3.答案　C　A項,向試樣中加入溴水,己烯與Br2反應的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法

17、不能將己烷提純;B項,除去淀粉中的NaCl可用滲析的方法;C項,苯酚可以和NaOH溶液反應生成易溶于水的苯酚鈉,苯酚鈉溶液和苯不互溶,易分層,可以用分液法分離;D項,用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯,又引入雜質CO2氣體。 4.答案　C　A項,Br2可與KI反應生成I2,I2易溶于溴苯和汽油,且溴苯也與汽油互溶;B項,無法控制加入H2的量;D項,通過盛NaHCO3溶液的洗氣瓶時,SO2被吸收并放出CO2,應通過NaOH溶液洗氣。 5.答案　C　A項,苯、乙烯都可與H2發(fā)生加成反應,與O2發(fā)生氧化反應;B項,塑料、橡膠和合成纖維為三大合成材料;C項,葡萄糖為單糖,不能發(fā)生水解反應;D項,

18、淀粉,纖維素的通式中n值不同,二者不互為同分異構體。 6.答案　A　A項,為分子間發(fā)生縮聚反應的產(chǎn)物,其中含有酯基;B項,淀粉是高分子化合物,氨基酸是小分子化合物;C項,葡萄糖為單糖,不能發(fā)生水解反應;D項,油脂和蛋白質都能發(fā)生水解反應,但油脂不是高分子化合物。 7.答案　C　書寫同分異構體時,一般按碳鏈異構→官能團異構→位置異構的順序書寫。結合題意,碳鏈與正戊烷相同時一個H原子被—OH取代的醇有3種,碳鏈與異戊烷相同時一個H原子被—OH取代的醇有4種,碳鏈與新戊烷相同時一個H原子被—OH取代的醇有1種,所以屬于醇的同分異構體共有8種;上述醇發(fā)生消去反應生成的烯烴有1-戊烯、2-戊烯、2-

19、甲基-1-丁烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯,共5種。 8.答案　D　A項,香茅醛中含有醛基、碳碳雙鍵,可以發(fā)生縮聚反應和加聚反應;B項,觀察甲和乙的結構簡式可以看出“甲→乙”發(fā)生了取代反應;C項,甲與CH3I反應時只取代一個羥基上的氫原子,說明甲中不同化學環(huán)境的羥基的化學性質不同;D項,香茅醛不存在順反異構現(xiàn)象。 9.答案　C　A項,毛巾、口罩用開水蒸煮,曬被褥等目的是使病毒、細菌蛋白質在高溫下變性;B項,濃Na2SO4溶液使蛋清液發(fā)生鹽析,進而分離、提純蛋白質;C項,酶具有專一性,蛋白酶只能催化蛋白質的水解反應,不能催化淀粉的水解反應;D項,甘氨酸(H2N—CH2—COOH)

20、中的氨基(H2N—)顯堿性、羧基(—COOH)顯酸性,是最簡單的氨基酸。 10.答案　D　A項,合成PPV的反應屬于縮聚反應;B項,PPV中的重復結構單元為,聚苯乙烯中的重復結構單元為,二者不相同;C項,和苯乙烯結構不相似,不互為同系物;D項,通過測定高分子的平均相對分子質量,可得其聚合度。 11.答案　B　甲苯中苯環(huán)對—CH3產(chǎn)生影響,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化為—COOH,從而使KMnO4溶液褪色。苯酚中,羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中與羥基相連碳原子的鄰、對位碳原子上的氫原子更活潑,更易被取代;苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D項符合題意

21、,B項不符合題意。 12.答案　B　A項,己烯雌酚的分子式為C18H22O2,反應①中應生成11 mol H2O;B項,酚的酸性比H2CO3弱,不能與NaHCO3溶液反應生成CO2;C項,兩個酚羥基的鄰位上共有4個氫原子,它們均可被鹵素原子取代,故反應③中最多可以消耗4 mol Br2;D項,苯環(huán)上的酚羥基在濃硫酸加熱條件下不能發(fā)生消去反應。 13.答案　D　A項,咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵,所以能發(fā)生加聚反應;B項,咖啡酸分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;C項,1個咖啡酸分子中含有2個酚羥基和1個羧基,所以1 mol咖啡酸最多能與3 mol

22、NaOH反應;D項,1 mol咖啡酸可與3 mol Br2發(fā)生取代反應,可與1 mol Br2發(fā)生加成反應,故1 mol咖啡酸最多能與4 mol Br2反應。 14.答案　D　A項,分子式為C10H10O3;B項,1 mol M結構簡式中含有1 mol羧基,因此1 mol Na2CO3最多能消耗2 mol有機物M;C項,沒有說明標準狀況,無法求算生成氣體的體積。 15.答案　D　A項,芥子醇分子中的含氧官能團有醚鍵、羥基;B項,苯和乙烯都是平面結構,通過單鍵的旋轉,可以使所有碳原子處于同一平面上;C項,最多消耗1 mol Br2;D項,芥子醇分子結構中含有碳碳雙鍵和醇羥基,故能發(fā)生加成、取

23、代和氧化反應。 16.答案　C　A項,PEF是通過縮聚反應合成的;B項,PEF分子中含有碳碳雙鍵,可以和氫氣發(fā)生加成反應;C項,對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生縮聚反應可以生成聚對苯二甲酸乙二醇酯,結構簡式為HO􀰷􀰻H; D項,測定相對分子質量用質譜法。 第Ⅱ卷 二、非選擇題(本題包括5小題,共52分) 17.答案　(1)羧基、酚羥基 (2)取代反應 (3)+2NaOH+CH3OH+H2O HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓ (4)FeCl3溶液或溴水 解析　(1)Y中含氧官能團的名稱是酚羥基、羧基。

24、 (2)根據(jù)已知推斷H中含硝基,所以反應③的反應類型是取代反應。 (3)由反應⑦知B為甲醇,根據(jù)反應①的條件推斷A中含酯基,由Y的結構簡式逆推A的結構簡式,所以反應①的化學方程式為+2NaOH+CH3OH+H2O。D為甲醛,與銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓。 (4)由I、J生成產(chǎn)物的結構簡式判斷,I中含有酚羥基,J中含有醇羥基,所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或溴水。 18.答案　(1)加成反應　(2) (3)+CH3OH+H2O (4)　(5)ac (6)2+O22+2H2O (7) 解析　分析合

25、成路線,聯(lián)系D氧化后產(chǎn)物的結構,可判斷A為,A與HCl發(fā)生加成反應生成B:;B在催化劑作用下,與甲苯發(fā)生對位取代,得到D:;酸性KMnO4溶液中,被氧化得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應得到E:;E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應,可判斷其中有—CHO,故F為;與丙醛反應得到G:。G分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子;分子中有碳碳雙鍵與醛基,能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應;1 mol G中含有1 mol碳碳雙鍵、1 mol醛基,二者各能與1 mol H2發(fā)生加成反應,苯環(huán)加成消耗3 mol H2,故1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應。根據(jù)鈴蘭醛的結構簡式,可推斷

26、G加氫還原后得到H的結構簡式為,H催化氧化得到鈴蘭醛。根據(jù)K的分子式C17H22O判斷,1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛根據(jù)已知ⅰ反應產(chǎn)生,K的結構簡式為。 19.答案　(1)C2H4O2 (2)+ NaOH (3)氫氧化鈉的醇溶液,加熱　濃硫酸,加熱 (4)取代反應　加成反應　 (5) (6)7　 解析　(1)E的相對分子質量為60,根據(jù)題意知1 mol E中含有2 mol C、4 mol H,則1 mol E中C、H總質量為28 g,所以還含有32 g氧,氧的物質的量為2 mol,則E的分子式為C2H4O2。(2)A的分子式為C8H10且為一取代芳烴,所以A

27、為,與氯氣在光照條件下反應,應該取代乙基上的H,生成的B中含有一個甲基,所以B為;依據(jù)反應條件知B到C發(fā)生的是水解反應,E和C發(fā)生的是酯化反應,所以C為,F為。(3)由G的分子式及反應條件可知D為,B到D為鹵代烴的消去反應,反應條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱;C到D為醇的消去反應,反應條件為濃硫酸、加熱。(6)苯環(huán)上有一個取代基,不符合題述要求;苯環(huán)上有兩個取代基,只有對位才符合,有1種;苯環(huán)上有三個取代基,不符合題述要求;苯環(huán)上有四個取代基,有、、、、、6種,總共有7種。 20.答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2) (3)C4H8O2 (4)+2Cl2+2HCl　取代

28、反應 (5) (6)18　 解析　根據(jù)A的分子式(C4H9Cl)和信息①可推知A的結構簡式為,結合框圖中的轉化關系,可推知B為;再結合信息②可推知C為,進而推知D為,E為。由F的分子式和信息③可推知F為,進而推知G為,再結合信息④可推知H為,則I為。 (6)J應比I少一個“CH2”,由I的結構簡式和條件①、②可推知,J分子中的2個取代基可以分別為“HOOC—CH2—”和“—CH2—CHO”,它們在苯環(huán)上的位置有“鄰、間、對”3種;J分子中的2個取代基還可以分別為“HOOC—”和“—CH2CH2CHO”“HOOCCH2CH2—”和“—CHO”“”和“—CHO”“HOOC—”和“”“CH3

29、—”和“”,它們在苯環(huán)上的位置均有“鄰、間、對”3種,故符合要求的J的結構共有18種,其中,發(fā)生銀鏡反應并酸化后為,其核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積之比為2∶2∶1。 21.答案　(1)醛基、羧基 + (2)③>①>②　(3)4 (4)取代反應　3 、、 、 (5)CH3COOH 解析　(1)A能發(fā)生銀鏡反應且具有酸性,說明A分子中含有醛基和羧基,結合A的分子式可確定其為;由A與C的結構可逆推出B為苯酚,故相關反應方程式為+。(3)依題意可確定E為,故其分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)D→F的過程中羥基被溴原子取代。中和1 mol F中的酚羥基需消耗1 mol NaOH,中和1 mol F水解生成的1 mol HBr及1 mol —COOH共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH。符合題給兩個條件的F的同分異構體有如下4種:、、、。