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1、乙酸乙酯的制備實驗剖析 一、實驗原理： CH3COOH + HOCH2CH3??????????????CH3COOCH2CH3 + H2O ? 用含氧的同位素18? 8O的乙醇跟乙酸實驗研究，發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯分子里含有18? 8O原子，從而證明酯化反應(yīng)的過程是羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合生成水，其余部分相互結(jié)合生成酯。即： 酯化反應(yīng)即屬于可逆反應(yīng)，又屬于取代反應(yīng)。 ? 二、實驗裝置：如圖所示。 ? 三、反應(yīng)特點： 1.通常情況下，反應(yīng)速率較小。 ??????????????????????????????????????????????????

2、?? 2.反應(yīng)是可逆的，乙酸乙酯的產(chǎn)率較低 ? 四、反應(yīng)的條件及其意義： 1.加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 2.以濃硫酸作催化劑，可以提高反應(yīng)速率。 3.以濃硫酸作吸水劑，可以提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 ? 五、實驗時要注意： 1.加入試劑的順序為：乙醇→濃硫酸→乙酸。 2.用盛Na2CO3飽和溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的CH3COOH、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。即：吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易分層析出。 3.導(dǎo)管

3、末端不能插入到Na2CO3飽和溶液中，以防倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。 4.加熱時要用小火均勻加熱，防止乙酸、乙醇的大量揮發(fā)和液體的大量沸騰。 5.裝置中的長導(dǎo)管起導(dǎo)氣兼冷凝作用。 6.充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。 ? 六、例題分析： 【例題1】以CH2＝CH2和H218? O為原料，自選必要的其它無機試劑合成CH3CO18? OC2H5。用化學(xué)方程式表示實現(xiàn)上述合成的反應(yīng)步驟。 解析：根據(jù)酯化反應(yīng)的羧酸去羥基醇去氫的規(guī)律，運用逆推法可知，要合成CH3CO18? OC2H5就必須先得到CH3COOH和H18? O－C2H5，而CH3COOH可由C

4、H3CHO氧化得到，CH3CHO可由CH3CH2OH氧化或由CH2＝CH2氧化得到，CH3CH2OH可由CH2＝CH2水化得到。 ?????????? ? 答案：（1）CH2＝CH2 + H2O??????????CH3CH2OH ??? ?? ? （2） 2 CH3CH2OH + O2???????????? 2CH3CHO + 2 H2O 或用一步反應(yīng)即乙烯氧化成乙醛： ? 2CH2＝CH2 + O2????????2CH3CHO ? （3）2CH3CHO + O2???????2CH3COOH ?????? ?? ? （4）CH2＝C

5、H2 + H218? O??? C2H5－18? O H ????? ?? ?（5）CH3COOH + H 18? O－C2H5???????CH3CO18? OC2H5? +? H2O ? 點撥：應(yīng)用酯化反應(yīng)原理和有關(guān)有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，采用逆推法可實現(xiàn)上述合成步驟。 【例題2】將A連續(xù)進行兩次氧化可得有機物B，用右圖所示裝置制取少量A和B反應(yīng)形成的化合物（酒精燈等在圖中均以略去），請?zhí)羁眨? ? ? ? ? ? （1）試管a中需要加入濃硫酸、B和A各2 mL，正確的加入順序是____________________。 （2）為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在實驗

6、前應(yīng)采取的措施是__________________。 （3）實驗中加熱試管a的目的是 ①__________________；②____________________。 （4）試管b中盛有飽和Na2CO3溶液，其作用是____________________________。 （5）反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是______________________。 解析：（1）濃硫酸的稀釋是將濃硫酸加入水中，邊加邊攪拌，遷移到此處，即將濃硫酸加入到乙醇中，邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2 mL冰醋酸。（2）防止暴沸通常是加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。（3）乙醇與乙酸發(fā)生

7、的酯化反應(yīng)速度較慢，加熱是為了加快反應(yīng)速率；同時是生成的乙酸乙酯能及時地分離出去，平衡向正反應(yīng)方向移動。（4）飽和碳酸鈉在此處的作用：一是除去乙酸乙酯中的乙酸和溶解乙醇，二是乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小，乙酸乙酯更容易分層析出。（5）振蕩試管b，靜置，觀察到的現(xiàn)象是液體分層，上層是透明的油狀液體。 答案：（1）先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2 mL濃硫酸，再加2 mL冰醋酸。（2）在試管a中加入幾粒沸石或幾片碎瓷片。（3）加快反應(yīng)速率? 及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動。（4）出去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比較小

8、，乙酸乙酯更容易分層析出。（5）b中液體分層，上層是透明的油狀液體。 ? 【例題3】乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)時中學(xué)階段的一個重要反應(yīng)，下列關(guān)于該酯化反應(yīng)的說法正確的是 A.可以用如圖所示的裝置進行酯化反應(yīng)的實驗 B.試劑的添加順序是先加濃硫酸，后加乙醇與乙 C.飽和碳酸鈉溶液的作用是只吸收乙醇、中和乙酸 ??????????????????????????????????????? D.向反應(yīng)后右側(cè)的試管中加入幾滴紫色石蕊試液，會看到三層顏色，上層紅色，中間紫色，下層藍色 ? 解析：酯化反應(yīng)的實驗中，應(yīng)該將長導(dǎo)管口放在液面之上，不能深入到溶液內(nèi)，否則會產(chǎn)生倒吸，A錯；添加試劑的一般方法都是將密度大的液體加到密度小的液體中去，所以正確的操作是先加乙醇和乙酸，再加濃硫酸，B錯；飽和碳酸鈉的作用不僅是吸收醇、中和乙酸，還包括降低乙酸乙酯的溶解度，C錯；由于從反應(yīng)裝置蒸出的成分既有乙酸乙酯，又有乙醇、乙酸，所以滴加石蕊試液后，由于上層中乙酸呈酸性，所以先看到紅色，下層是碳酸鈉溶液，所以溶液呈堿性，會看到藍色，中間是停留的石蕊試液故顯紫色，D對。 答案： D