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1、2022年魯科版高中化學(xué)選修5 第3章第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定 教案 授課日期 課題名稱 《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第3章 第2節(jié)第3課時 課型 新授 教學(xué)模式 自主學(xué)習(xí)、誘思探究、 先學(xué)后教、反饋糾正 教學(xué)手段 多媒體 電腦、實物投影 教學(xué)目標(biāo) 知識與技能 以醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的確定為例,熟練掌握測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的程序和方法。 過程與方法 初步了解一些測定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。 情感態(tài)度與價值觀 認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響。通過醫(yī)用膠案例分析培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力培養(yǎng)參與交流研討活動的

2、能力。 教學(xué)過程 教學(xué)環(huán)節(jié) 教師活動 學(xué)生活動 設(shè)計 意圖 復(fù)習(xí)引入 上節(jié)課我們學(xué)習(xí)了有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定方法，請大家思考有機(jī)物結(jié)構(gòu)式是如何確定的？ 學(xué)生回顧課本思考、回答問題 引入新課 多媒體展示 1.確定有機(jī)化合物分子的不飽和度 2.測定有機(jī)化合物的官能團(tuán) 學(xué)生看PPT后整理 設(shè)問 請大家思考如果已經(jīng)測定了一種化合物的分子式是C2H4O2請大家寫出它的可能的結(jié)構(gòu)。 學(xué)生認(rèn)真思考后到黑板上書寫 引起學(xué)生學(xué)習(xí)興趣 學(xué)生書寫 CH3COOH、HCOOCH3 自主糾錯 設(shè)問 如果推測出了分子式，那又如何確定其結(jié)構(gòu)式呢？ 學(xué)生回答 多媒體

3、展示 1、已知分子式為C2H4O2的幾種有機(jī)化合物分別有下列性質(zhì)請確定其結(jié)構(gòu)式，有機(jī)化合物A能使紫色石蕊變紅色，B能夠在堿性或酸性調(diào)解下水解。C能發(fā)生和新制的氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成，還能和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。分別寫出ABC三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 2、已知分子式為C2H4O2的幾種有機(jī)化合物，利用核磁共振譜儀測得它們的核磁共振氫譜A、B均兩組峰，峰面積之比為3:1，C三組峰峰面積之比為1:2:1，且 B能夠和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。分別寫出ABC三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 學(xué)生思考 回答問題 讓學(xué)生更加直觀的了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的方法 設(shè)問 在確定C2H4

4、O2的結(jié)構(gòu)時我們采用了什么方法？ 1、利用化學(xué)性質(zhì)實驗 2、化學(xué)性質(zhì)實驗結(jié)合儀器分析譜圖 學(xué)生總結(jié)歸納 培養(yǎng)學(xué)生總結(jié)歸納的能力 交流研討 現(xiàn)在大家就嘗試使用用我們學(xué)校的知識來確定醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)。閱讀課本P113-P114完成醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的確定。 學(xué)生自主完成學(xué)習(xí)內(nèi)容學(xué)生上黑板完成計算其他同學(xué)自我糾錯 鞏固結(jié)構(gòu)式確定的方法 多媒體展示 一、確定分子式 1、測定實驗式 最簡式：C8H11O2N 2、確定分子式 設(shè)該化合物含有n個C8H11O2N 則n=153/M(C C8H11O2N)=1 該化合物的分子式為C8H11O2N 二、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 1、計算

5、樣品分子的不飽和度 Ω=n(C)+1-[n(H)-n(N)]/2 =8+1-(11-1)/2=4 2、用化學(xué)方法推測樣品分子的官能團(tuán) 學(xué)生對照自己的計算結(jié)果 規(guī)范學(xué)生的書寫習(xí)慣 設(shè)問 如何根據(jù)樣品的化學(xué)性質(zhì)推測樣品中的官能團(tuán)？ 學(xué)生思考后根據(jù)性質(zhì)逐一回答 多媒體展示 利用醫(yī)用膠的單體分別做如下實驗： ①加入酸性KMnO4溶液, 溶液紫色褪去 可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等 ②加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,無明顯變化 無硝基 ③加入稀堿水溶液并加熱,有氨氣放出 可能有

6、氰基 學(xué)生認(rèn)真記錄或標(biāo)記在課本上 多媒體展示 讓學(xué)生了解醫(yī)用膠單體的紅外光譜圖 講述 由圖可知樣品分子中含有-C≡N、C=C、C=O (酯羰基)等官能團(tuán)。那么樣品分子的碳骨架和官能團(tuán)在碳鏈?zhǔn)堑奈恢糜质窃鯓拥哪兀扛鶕?jù)樣品分子的核磁共振氫譜圖和核磁共振碳譜可知分子中含有下列基團(tuán)。 請大家根據(jù)以上結(jié)論寫出醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)簡式。 學(xué)生書寫 學(xué)生上黑板完成 多媒體展示 講述 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定不僅應(yīng)用于有機(jī)合成中，也廣泛應(yīng)用于分子生物學(xué)、天然產(chǎn)物化學(xué)、醫(yī)藥學(xué)以及石油化工、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)和國防科學(xué)等領(lǐng)域。如海葵毒素是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜

7、的化合物, 但也已被合成。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的非常重要?，F(xiàn)在請大家總結(jié)一下有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定方法。 學(xué)生認(rèn)真聆聽 使學(xué)生認(rèn)識到有機(jī)結(jié)構(gòu)測定的重要性激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣 多媒體展示 一個學(xué)生回答其他學(xué)生補(bǔ)充完整 培養(yǎng)學(xué)生總結(jié)歸納的學(xué)習(xí)方法 當(dāng)堂檢測 某芳香族化合物的分子式為C8H8O4 ，它與Na、NaOH、 NaHCO3反應(yīng)的物質(zhì)的量之比依次為1∶3，1∶2，1∶1，且苯環(huán)上的一溴代物有4種，寫出它可能的一種結(jié)構(gòu)簡式。 學(xué)生練習(xí)檢測 檢測學(xué)習(xí)成果 多媒體展示 解析：?首先應(yīng)從分子式入手判定不飽和度飽和度為Ω=n(C)+1-n(H) /2 =8+1-

8、8/2=5，且該化合物應(yīng)只有一個苯環(huán)，苯環(huán)的支鏈上還有一個“C＝C或一個C＝O”. 再由它與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)的關(guān)系可推出它的分子結(jié)構(gòu)特征：一個苯環(huán)、一個羧基、一個醇羥基、一個酚羥基，而且苯環(huán)上應(yīng)有4類氫原子可供溴原子取代，所以應(yīng)為： 學(xué)生聆聽思考 小結(jié) 測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟： 由有機(jī)物的燃燒產(chǎn)物→推斷該有機(jī)物的組成元素； 根據(jù)燃燒產(chǎn)物的量→計算有機(jī)物的實驗式； 根據(jù)相對分子質(zhì)量→確定有機(jī)物的分子式； 由有機(jī)物的分子式→計算有機(jī)物分子不飽和度； 由化學(xué)實驗或儀器分析圖譜→推測化學(xué)鍵類型以及官能團(tuán)種類； 由官能團(tuán)種類及所處位置→確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)

9、式。 學(xué)生總結(jié) 板書 一、確定分子式 1、測定實驗式 2、確定分子式 二、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式 1、計算樣品分子的不飽和度 2、用化學(xué)方法推測樣品分子的官能團(tuán) 作業(yè) 1、課本115頁第2、3、4題。 課后反思 從復(fù)習(xí)入手，了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定方法。對于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學(xué)，先由C2H4O2入手由淺到深逐步過渡到醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)式的測定。借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學(xué)生清楚有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對分子量的測定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對有機(jī)化合物測定過程的理解。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是高考難點題型之一，實質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識。讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)課由C2H4O2為例由淺入深的探討題來化解難點，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法，是一個亮點。