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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第35講醛羧酸酯 一 醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 醛基羰基 與氫原子相連構(gòu)成醛基 甲醛的結(jié)構(gòu)式為 分子式為CH2O 乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為 分子式為C2H4O 2 醛類的化學(xué)性質(zhì) 1 氧化反應(yīng)醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 化學(xué)方程式為R CHO 2Ag NH3 2OHR COONH4 3NH3 2Ag H2O在堿性條件下被新制的氫氧化銅氧化為羧酸后 與堿反應(yīng)生成羧酸鹽 寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式R CHO 2Cu OH 2 NaOHCu2O R COONa 3H2O 2 還原反應(yīng)在加熱 加壓和有催化劑 如Ni Pt 存在的條件下 醛可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 生成醇 3 甲醛的性質(zhì)35 40 的甲醛水溶液俗稱福爾馬林 它具有很好的防腐殺菌效果 也可用作農(nóng)藥和消毒劑 甲醛常用于制造酚醛樹脂 維綸 染料等 酚醛樹脂是人類合成的第一種高分子材料 2 分類 1 按照與羧基連接的烴基結(jié)構(gòu)的差別分為脂肪酸 芳香酸 2 按照分子中含有羧基的多少 分為一元酸 二元酸 三元酸等 3 高級脂肪酸分子中含有碳原子較多的脂肪酸 它們的酸性很弱 在水中的溶解度不大 常見的高級脂肪酸有硬脂酸 C17H35COOH 軟脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 亞油酸 C17H31COOH 性質(zhì)a 酸的通性 乙酸俗稱醋酸 是一種弱酸 酸性比碳酸強(qiáng) b 酯化反應(yīng) 若用18O標(biāo)記乙醇 反應(yīng)方程式為CH3COOH CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3 H2O 3 羧酸的性質(zhì) 1 乙酸 乙酸的結(jié)構(gòu)分子式為C2H4O2 結(jié)構(gòu)式為 結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH 2 甲酸甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為 分子中既含有羧基又含有醛基 因而能表現(xiàn)出羧酸和醛兩類物質(zhì)的性質(zhì) 三 酯1 酯的概念酯是羧酸分子中羧基上的羥基 OH 被烴氧基 OR 取代后的產(chǎn)物 酯是一種羧酸衍生物 其分子由酰基 和烴氧基 OR 相連構(gòu)成 酯的通式為 飽和一元酸與飽和一元醇形成的酯的通式為CnH2nO2 n 2 與同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 2 酯的化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng) 1 酸性條件 CH3COOCH2CH3 H2OCH3COOH CH3CH2OH 2 堿性條件 CH3COOCH2CH3 NaOHCH3COONa CH3CH2OH酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng) 在堿性條件下 生成的酸與堿反應(yīng) 使平衡向水解的方向移動 使酯完全水解 酸和堿既是酯化反應(yīng)的催化劑又是酯的水解反應(yīng)的催化劑 為使反應(yīng)完全一般酯化反應(yīng)用酸作催化劑 酯的水解反應(yīng)用堿作催化劑 考點一醛與酸的性質(zhì) 例1從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物 A 現(xiàn)有試劑 KMnO4酸性溶液 H2 Ni Ag NH3 2OH 新制Cu OH 2 能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 A B C D 解析 有機(jī)物分子中含有兩種官能團(tuán) 分別是碳碳雙鍵和醛基 KMnO4酸性溶液能將兩種官能團(tuán)氧化 H2 Ni能和這兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng) Ag NH3 2OH和新制的Cu OH 2只能氧化醛基而不能氧化碳碳雙鍵 方法技巧點撥 醛能被弱氧化劑銀氨溶液 新制Cu OH 2溶液氧化 更能被強(qiáng)氧化劑高錳酸鉀酸性溶液氧化 考點二醛類信息在有機(jī)合成中的應(yīng)用 例2已知A K是中學(xué)化學(xué)中常見有機(jī)物 其中G不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 他們之間有如下關(guān)系 試回答下列 1 寫出實驗室制取A的化學(xué)方程式 2 寫出D E的化學(xué)方程式 3 B在一定條件下可合成一種重要的塑料 寫出該合成反應(yīng)的方程式 4 寫出酯K的結(jié)構(gòu)簡式 解析 本題的推斷可以正向進(jìn)行 電石和水生成CH CH CH CH和HCl反應(yīng)生成B B可以和H2反應(yīng) 則B為氯乙烯 C為氯乙烷發(fā)生堿性水解 則D為乙醇 催化氧化生成E 乙醛 繼續(xù)氧化得F 乙酸 另一條線 A生成G C6H6 說明3份CH CH加成生成苯 苯發(fā)生溴化反應(yīng)生成H 溴苯 H加成得I C6H11Br 環(huán)溴己烷 則J是環(huán)己醇 K為環(huán)己醇乙酯 CH2 CHCl與氧氣的反應(yīng) CH2 CHCl O2 2CO2 HCl H2O 點燃 方法技巧點撥 乙炔在實驗室中是用電石和水反應(yīng)制得 采用制CO2 H2的簡易裝置 不能采用啟普發(fā)生器 乙烯的制備是通過加熱濃硫酸和酒精的混合物而制得 濃硫酸起催化劑和脫水劑的作用 反應(yīng)方程式 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 屬于消去反應(yīng) 溫度要迅速上升到170 防止在140 時生成副產(chǎn)物乙醚 乙炔的性質(zhì)與乙烯相似 但乙炔含有二個不飽和鍵 如乙炔和H21 1加成時生成乙烯 1 2加成時生成乙烷 考點三酯的水解 例3某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng) 水解產(chǎn)物為Y和Z 同溫同壓下 相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同 化合物X可能是 A 乙酸丙酯B 甲酸乙酯C 乙酸甲酯D 乙酸乙酯 AB 解析 某有機(jī)物X能發(fā)生水解反應(yīng) 水解產(chǎn)物為Y和Z 從題給信息看 X為酯 水解后產(chǎn)生醇和羧酸 同溫同壓下 相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同 說明所得的醇和羧酸的相對分子質(zhì)量相同 然而含n個碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含 n 1 個碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相同 符合條件的選項為A B 方法技巧點撥 含n個碳原子的飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量與含 n 1 個碳原子飽和一元羧酸的相對分子質(zhì)量相同 考點四對酯化反應(yīng)實驗的考查 例4乙酸乙酯是重要的有機(jī)合成中間體 廣泛應(yīng)用于化學(xué)工業(yè) 為證明濃硫酸在該反應(yīng)中起到了催化劑和吸水劑的作用 某同學(xué)利用下圖所示裝置進(jìn)行了以下四個實驗 實驗開始先用酒精燈微熱3min 再加熱使之微微沸騰3min 實驗結(jié)束后充分振蕩試管 再測試管 中有機(jī)層的厚度 實驗記錄如下 1 干燥管的作用為 2 實驗D的目的是與實驗C相比照 證明H 對酯化反應(yīng)具有催化作用 實驗D中應(yīng)加入鹽酸的體積和濃度分別是 mL和 mol L 3 分析實驗 填實驗編號 的數(shù)據(jù) 可以推測出濃硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的產(chǎn)率 濃硫酸的吸水性能夠提高乙酸乙酯產(chǎn)率的原因是 防止倒吸 6 6 AC 濃硫酸吸收反應(yīng)中生成的水 降低了生成物濃度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動 4 加熱有利于提高乙酸乙酯的產(chǎn)率 但實驗發(fā)現(xiàn)溫度過高乙酸乙酯的產(chǎn)率反而降低 可能的原因是 5 實驗中不同條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢不同 這個結(jié)果對探索乙酸乙酯發(fā)生水解反應(yīng)時的最佳條件有什么啟示 大量乙酸 乙醇末經(jīng)反應(yīng)就脫離反應(yīng)體系或溫度過高發(fā)生其他反應(yīng) 在堿性條件下水解并加熱 解析 2 實驗C和實驗D是證明H 對酯化反應(yīng)的催化作用 測得有機(jī)層厚度相同 要求是H 的濃度相同 可知取6mol L鹽酸6mL 3 推測濃硫酸的吸水性對酯化反應(yīng)的影響 可與稀硫酸作對比 選A C 由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng) 濃硫酸吸水 使平衡向酯化反應(yīng)方向移動 4 由于酯化反應(yīng)的原料乙酸與乙醇均易揮發(fā) 溫度過高 會造成兩者大量揮發(fā) 不利于反應(yīng)進(jìn)行 溫度過高 會有更多副反應(yīng)發(fā)生 如乙醇在濃硫酸作用下生成乙醚或乙烯等 5 濃硫酸在酯化反應(yīng)中作催化劑和吸水劑 吸水使酯化反應(yīng)向正反應(yīng)方向移動 酯的水解要使平衡向逆反應(yīng)方向移動 用堿中和乙酸 減小乙酸濃度 使平衡向水解方向移動 方法技巧點撥 本題緊扣實驗?zāi)康?從吸水劑和催化劑兩個個方面設(shè)計實驗探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應(yīng)中作用 1 比較有 無濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢 吸水劑 2 比較在氫離子含量相同的稀硫酸 稀鹽酸作用下 酯化反應(yīng)進(jìn)行的快慢 催化劑 1 2010年11月12日夜晚 珠江流光溢彩 第十六屆亞洲運(yùn)動會在廣州隆重開幕 開幕式會場晶瑩剔透 其中渲染會場氣氛的一種化學(xué)物質(zhì)是草酸二酯 草酸二酯 CPPO 結(jié)構(gòu)簡式如圖所示 下列有關(guān)草酸二酯的說法錯誤的是 A CPPO是一種鹵代烴B 1個CPPO分子中含有4個雙鍵C CPPO易溶于水D 1molCPPO最多可以跟10molNaOH反應(yīng) 解析 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式考查考生對有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的分析能力 A選項 CPPO分子中含有氧元素不是鹵代烴 C選項 該物質(zhì)含有較多酯基結(jié)構(gòu) 不會溶于水 D選項 1molCPPO中含6molC Cl鍵 4mol COO 酯基 酚酯水解生成酚羥基 酚羥基也能與氫氧化鈉反應(yīng) 該物質(zhì)水解后溶液中含有HCl 所以1molCPPO最多可以跟18molNaOH反應(yīng) 答案 B 2 分別與CH3CH2OH反應(yīng) 生成的酯的相對分子質(zhì)量大小關(guān)系 A 前者大于后者B 前者小于后者C 前者等于后者D 無法確定 C 解析 酯化反應(yīng)原理 有機(jī)酸脫羥基 醇脫羥基氫 所以兩者的反應(yīng)方程式為CH3CO16OH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 HO CH3CO18OH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 HO 濃H2SO4 濃H2SO4 3 2011 上海 甲醛與亞硫酸氫鈉的反應(yīng)方程式為HCHO NaHSO3 HO CH2 SO3Na 反應(yīng)產(chǎn)物俗稱 吊白塊 關(guān)于 吊白塊 的敘述正確的是 A 易溶于水 可用于食品加工B 易溶于水 工業(yè)上用作防腐劑C 難溶于水 不能用于食品加工D 難溶于水 可以用作防腐劑 B 解析 根據(jù)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)可以判斷 該物質(zhì)易溶于水 但不能用于食品加工 4 2011 渭南聯(lián)考 近年來江南地區(qū)屢次發(fā)生斷腸草被當(dāng)作 金銀花 而使人中毒致死的事件 斷腸草為中國古代九大毒藥之一 據(jù)記載能 見血封喉 現(xiàn)已查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤 其中的毒素很多 下列是分離出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)式 下列推斷不正確的是 A 與 與 分別互為同分異構(gòu)體B 互為同系物C 均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)D 等物質(zhì)的量 分別在足量氧氣中完全燃燒 前者消耗氧氣比后者多 解析 A項正確 主要是官能團(tuán)的位置異構(gòu) B項錯誤 結(jié)構(gòu)相似 組成上相差1個或者若干個CH2的化合物互稱為同系物 而 和 相差一個O和一個CH2 C項正確 在他們的分子結(jié)構(gòu)中 均含有酯基 能在堿性條件下水解成含有羧基和酚羥基的物質(zhì) 均能與NaOH反應(yīng) D項正確 在分子結(jié)構(gòu)中 比 多一個O和一個CH2 相當(dāng)于多了一個C和一個H2O 故燃燒是多生成一個CO2 要多消耗一個O2 答案 B 5 2011 日照三模 可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是 銀氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化鐵溶液 氫氧化鈉溶液A 與 B 與 C 與 D 與 解析 分析上述物質(zhì)所含的官能團(tuán) 然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行判斷 乙酰水楊酸含有酯基 羧基 丁香酚含有羥基 醚基和碳碳雙鍵 肉桂酸含有羧基和碳碳雙鍵 可用溴的四氯化碳溶液與氯化鐵溶液進(jìn)行鑒別 答案 A 6 2011 寶雞二模 某有機(jī)物M結(jié)構(gòu)如圖所示 下列說法正確的是 A 1molM與足量的NaOH溶液反應(yīng) 最多耗3molNaOHB M分子中有7種化學(xué)環(huán)境均不同的氫原子C M和溴水反應(yīng)后所得產(chǎn)物的化學(xué)式為C11H12O3Br2D M能使溴水褪色但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C 解析 A項錯誤 水解后生成和CH3CH2OH 而醇羥基與NaOH不反應(yīng) 故只能消耗2molNaOH B項錯誤 分子中有8種化學(xué)環(huán)境均不同的氫原子 C項正確 在酚羥基的兩個鄰位發(fā)生取代反應(yīng) D項 酚羥基容易被氧化 也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 7 現(xiàn)有一種有機(jī)物A 分子式為C4H6O6 對于A的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)實驗結(jié)論如下 A的分子中有兩個羧基 A的核磁共振氫譜如下圖所示 下圖是利用烴B和烴I合成有機(jī)物A和一種高分子新材料R的轉(zhuǎn)化關(guān)系示意圖 已知烴I的相對分子質(zhì)量為28 且F的相對分子質(zhì)量比E多28 已知 CH2 OH優(yōu)先于CHOH氧化 同一個碳原子上連有多個羥基的結(jié)構(gòu)極不穩(wěn)定 不予考慮 請分析并按要求回答下列問題 1 寫出A對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式 2 寫出對應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式 C D 反應(yīng)類型為 E G F K R 3 有機(jī)物E的同分異構(gòu)體M滿足下列三個條件 1mol有機(jī)物與銀氨溶液充分反應(yīng)生成2molAg 1mol有機(jī)物與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1molCO2 1mol有機(jī)物與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1molH2請判斷M的結(jié)構(gòu)可能有 種 任寫一種M的結(jié)構(gòu)簡式 解析 分析整個流程圖 A的分子式為C4H6O6 不飽和度為2 分子中只含有3種不同的氫 可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH OH CH OH COOH 由烴B可合成A 說明烴B中含有4個碳原子 考慮到A中含有4個官能團(tuán) 因此B的結(jié)構(gòu)可能為CH2 CH CH CH2 B的加成產(chǎn)物C為BrCH2 CHBr CHBr CH2Br C完全水解后的產(chǎn)物D為HOCH2 CH OH CH OH CH2OH 根據(jù)題中信息 可知D的氧化產(chǎn)物E為OHC CH OH CH OH CHO E遇強(qiáng)氧化劑時 醛基和羥基均被氧化 故F為HOOCCOCOCOOH 烴I的相對分子質(zhì)量為28 說明I為CH2 CH2 加成產(chǎn)物J為BrCH2CH2Br J的水解產(chǎn)物為乙二醇 代入經(jīng)驗證合理 答案 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全