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2022蘇教版選修五專題2《有機(jī)物的結(jié)構(gòu)》word復(fù)習(xí)學(xué)案

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1、2022蘇教版選修五專題2《有機(jī)物的結(jié)構(gòu)》word復(fù)習(xí)學(xué)案 知識(shí)脈絡(luò) 1.有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 2.有機(jī)物的分類和命名 專題歸納應(yīng)用 專題1 同系物和同分異構(gòu)體的確認(rèn)及書寫 1.同系物的辨認(rèn)和舉例及其變化規(guī)律 (1)同系物必須符合同一通式,但通式相同的不一定是同系物,如CH2===CH2和,通式都是CnH2n但它們不是同系物。 (2)同系物結(jié)構(gòu)必須相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),但分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)不一定是同系物。如CH2===C

2、H—CH===CH2和CH3—C≡CH,在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但它們的結(jié)構(gòu)不相似,故不是同系物。 (3)同系物的變化規(guī)律:由于同系物的通式相同,結(jié)構(gòu)相似,所以同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律的變化。 2.同分異構(gòu)體的確認(rèn)及書寫?yīng)? (1)烷烴只有碳鏈異構(gòu) 書寫時(shí)要注意寫全而且不要寫重復(fù),一般可按下列規(guī)則書寫:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊排,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,鄰對間;不重復(fù),要寫全。或歸納成下列順口溜:主鏈先長后短,支鏈先整后散。位置從心到邊,編排從鄰到間。異構(gòu)若有重復(fù),務(wù)必把它剔除。 (2)烯烴、炔烴形成同分異構(gòu)體的類別有

3、: ①碳鏈異構(gòu) ②雙鍵、叁鍵的位置異構(gòu) ③類別異構(gòu)(如單烯烴與環(huán)烷烴、炔烴與二烯烴) ④立體異構(gòu)(如順反異構(gòu)和對映異構(gòu)) (3)芳香烴形成同分異構(gòu)體的類別有: ①支鏈的碳鏈異構(gòu) ②支鏈在苯環(huán)上的位置異構(gòu) ③空間異構(gòu) (4)烴的含氧衍生物形成異構(gòu)的類別有: ①碳鏈異構(gòu) ②官能團(tuán)的位置異構(gòu) ③官能團(tuán)異構(gòu) 書寫時(shí)順序是:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu),這樣可以避免寫重或漏寫。 考例1 已知互為同分異構(gòu)體,則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀化合物的同分異構(gòu)體共有(  ) A.3種      B.4種     C.5種      D.6種 [解析]

4、 本題考查了同分異構(gòu)體的順反異構(gòu)。根據(jù)信息可推出具有順反異構(gòu)的分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是(順式),(反式)。其中a、b、c分別代表不同的原子或原子團(tuán),逐一寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,C3H5Cl的同分異構(gòu)體有。故正確答案為B。 [答案] B 考例2 下列說法正確的是(  ) A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),彼此一定是同系物 B.兩種化合物組成元素相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同,則兩者一定是同分異構(gòu)體 C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物,互稱為同分異構(gòu)體 D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物,一定互為同分異構(gòu)體 [答案] D 專題2 有機(jī)物分子中

5、原子共線、共面規(guī)律 1.甲烷型 甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)(見圖1),碳原子居于正四面體的中心,分子中的5個(gè)原子中沒有任何4個(gè)處于同一平面內(nèi),其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi),任意2個(gè)原子在同一條直線上,這也決定了碳鏈為鋸齒狀,而不是直線形結(jié)構(gòu)。 2.乙烯型 乙烯為平面形結(jié)構(gòu)(見圖2),分子中的6個(gè)原子處于同一個(gè)平面內(nèi),當(dāng)氫原子被其他原子所取代時(shí),該原子一定還在這個(gè)平面上。 3.乙炔型 乙炔為直線形結(jié)構(gòu)(H—C≡C—H),分子中的4個(gè)原子處于同一直線上,同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi),同樣氫換成其他原子也在這條直線上。 4.苯環(huán)型 苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),,位于苯

6、環(huán)上的12個(gè)原子共平面。 應(yīng)用上述基礎(chǔ)知識(shí),對組成與結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機(jī)物分子進(jìn)行分析、比較,則易判斷有機(jī)物分子里原子共線共面的問題。例如:分子里最多共有7個(gè)碳原子在同一個(gè)平面內(nèi),包括C、H原子在內(nèi),最多共有13個(gè)原子在同一平面內(nèi),最多有4個(gè)原子在同一條直線上。最多有6個(gè)原子在同一條直線上,最多有15個(gè)原子在同一平面內(nèi)。至少有8個(gè)C原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。至少有9個(gè)C原子在由一個(gè)苯環(huán)所確定的平面內(nèi)。 考例3 已知C—C鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)。結(jié)構(gòu)簡式為 的烴,下列說法正確的是(  ) A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上 B.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上 C.

7、分子中至少有16個(gè)碳原子處于同一平面上 D.該烴分子中最多有24個(gè)原子共面 [解析] 在苯分子中的12個(gè)原子一定共平面,此分子兩個(gè)苯環(huán)以單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以兩個(gè)苯環(huán)不一定共面,但苯環(huán)中對角線上4個(gè)原子應(yīng)該在一條直線上,因此該分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上,B正確。該烴分子結(jié)構(gòu)中可能共面的原子有:所有碳原子共16個(gè),兩個(gè)苯環(huán)上的6個(gè)氫原子,四個(gè)甲基上的4個(gè)氫原子,即共面的原子最多有16+6+4=26個(gè)。 [答案] B 考例4 下列分子中,所有原子不可能共處在同一平面上的是(  ) A.C2H2        B.CS2      C.NH3        D.

8、C6H6 [解析] 由C2H2和CS2的直線構(gòu)型,NH3的三角錐構(gòu)型和C6H6的平面構(gòu)型可知應(yīng)選C。 [答案] C 即時(shí)突破 1.以下四種有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是(  ) ①丙烯?、谝蚁、郾健、芗妆姜? A.①②        B.②③      C.③④        D.②④ [答案] B [解析] 甲基(—CH3)四個(gè)原子不在同一平面上,故丙烯分子和甲苯分子內(nèi)不是所有原子都在同一平面上。 2.下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是(  ) A.CH2===CH—CN            B.CH2===CH—CH===CH2

9、 C.          D. [答案] D [解析] 甲烷為正四面體形分子,乙烯和苯為平面形分子。選項(xiàng)A中所有原子一定在同一平面上;選項(xiàng)B、C中所有原子有可能在同一平面上,選項(xiàng)D中—CH3上的三個(gè)氫原子不可能都與其他原子在同一平面上。 3.已知可簡寫為降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)為: 回答下列問題: (1)降冰片烯屬于     。 A.環(huán)烴       B.不飽和烴      C.烷烴D.芳香烴 (2)降冰片烯的分子式為 。 (3)降冰片烯的一種同分異構(gòu)體(含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物)的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)降冰片烯不具有的性質(zhì) 。 A.能溶于水

10、                 B.能發(fā)生氧化反應(yīng) C.能發(fā)生加成反應(yīng)              D.常溫常壓下為氣體 [答案]?。?)AB?。?)C7H10 (3) (4)AD [解析] 對一種新物質(zhì)分類,可從其所含官能團(tuán)看,降冰片烯屬烯烴,也屬不飽和烴。分子式為C7H16-2×3,含一個(gè)雙鍵,二個(gè)環(huán)。書寫其同分異構(gòu)體要求一個(gè)六元單環(huán),把另一環(huán)轉(zhuǎn)化為雙鍵,則一個(gè)環(huán)和兩個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)和一個(gè)叁鍵,叁鍵不能在環(huán)上,所以本題只能為。性質(zhì)推斷依據(jù)官能團(tuán),B、C正確,環(huán)烯烴難熔于水,且碳原子數(shù)為7,非氣態(tài),A、D不正確。 4.有些環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式,可進(jìn)一步簡化,例如A式可簡化為B式。 則化合物C中碳原子數(shù)是 ;分子式是 。若D是C的同分異構(gòu)體,但D屬于酚類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中沒有—CH3基團(tuán)。請寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡式(任意一種,填入上列D方框中)。 [答案] 14 C14H20O [解析] 由題中所給新信息A即是B,進(jìn)行知識(shí)遷移,可確定C的碳原子數(shù)為14,分子式為C14H20O。由于D屬于酚類,因此苯酚基是主體,為—C6H4OH,烴基應(yīng)為—C8H15。題中要求結(jié)構(gòu)式中沒有—CH3基團(tuán),故烴基部分應(yīng)是烯基或環(huán)烷基。且酚上的羥基和烴基可以是鄰、間、對位,故可以寫出多種不同的同分異構(gòu)體。

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