歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物 一 有機(jī)化合物組成的研究 二 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 三 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 模塊一 有機(jī)化合物組成的研究 一 有機(jī)物組成元素的判斷 1 燃燒法 若產(chǎn)物只有CO2和H2O 其組成元素肯定有C H 可能有O 欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素 設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m C H2O中氫元素質(zhì)量為m H 若m 有機(jī)物 m C m H 有機(jī)物中含有氧元素m 有機(jī)物 m C m H 有機(jī)物中不含氧元素 1 某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒 生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳 則該有機(jī)物必須滿足的條件是 A分子中的C H O的個(gè)數(shù)比為1 2 3B 分子中C H個(gè)數(shù)比為1 2C該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為14D 該分子中肯定不含氧元素 B 2 某化合物6 4g在氧氣中完全燃燒 只生成8 8gCO2和7 2gH2O 下列說法正確的是 A該化合物僅含碳 氫兩種元素B 該化合物中碳 氫原子個(gè)數(shù)比為1 4C 無法確定該化合物是否含有氧元素D 該化合物中一定含有氧元素 BD 3 1mol的某烴完全燃燒 需9 5mol的氧氣 則這種烴的分子式為A C3H8B C4H10C C5H12D C6H14 一 有機(jī)物組成元素的判斷 3 鈉融法 確定含有 l r 等元素 氮 氯 溴 硫等元素分別以氰化鈉 氯化鈉 溴化鈉 硫化鈉等的形式存在 再用無機(jī)定性分析法測定 4 銅絲燃燒法 確定含有鹵素 火焰為綠色 5 元素分析儀 2 測定有機(jī)化合物中碳 氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的方法 最早是由李比希于1831年提出 基本原理是怎樣的 二 有機(jī)物分子式的確定 1 直接法 物質(zhì)的量法 直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量 即可確定分子式 例1 已知某烴0 5mol完全燃燒時(shí)生成水36g 二氧化碳66g 求該烴的分子式 2 最簡式法 最簡式又稱實(shí)驗(yàn)式 指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比 與分子式在數(shù)值上相差n倍 根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 或元素的質(zhì)量比 求出該有機(jī)物的最簡式 再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值 即可確定分子式 如烴的最簡式的求法為 所以最簡式為CaHb 則分子式為 CaHb n n M 12a b M為烴的相對分子質(zhì)量 12a b為最簡式的式量 例題 例1 實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中含碳80 含氫20 又測得該化合物對氫氣的相對密度為15 求該化合物的最簡式和分子式 例2 某有機(jī)物6 2g完全燃燒后生成8 8g二氧化碳和0 3mol水 該有機(jī)物對氫氣的相對密度為31 試求該有機(jī)物的分子式 二 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 德國化學(xué)家李比希 1803 1873 1832年和維勒合作提出 基團(tuán)論 有機(jī)化合物由 基 組成 這類穩(wěn)定的 基 是有機(jī)化合物的基礎(chǔ) 1838年李比希還提出了 基 的定義 基與 根 的區(qū)別 1 基團(tuán)應(yīng)是中性基團(tuán) 不帶電荷 必有某原子含有未成對電子 不可以獨(dú)立存在 2 根 帶有電荷的原子團(tuán) 可以在溶液中獨(dú)立存在 練習(xí) OH OH 的電子式 有機(jī)物中的 基 包括兩類 一類是烴基 另一類是官能團(tuán) 烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基 如甲基 亞甲基 一般用 R表示 官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì) 是有機(jī)化學(xué)重要的分類依據(jù) 二 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 原子間 主要通過共價(jià)鍵結(jié)合 基團(tuán) 官能團(tuán) 羥基 醛基 羧基 2氨基 烴基 3甲基 2 3乙基 6 5苯基 O2硝基等 不同的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn) 那如何確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)呢 用什么方法呢 二 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 結(jié)構(gòu)分析法 核磁共振氫譜 氫原子種類不同 所處的化學(xué)環(huán)境不同 特征峰也不同 紅外光譜 作用 獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 作用 測定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 拓展視野 紅外光譜的應(yīng)用原理 在有機(jī)物分子中 組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動的狀態(tài) 其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng) 所以 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí) 分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動吸收 不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同 在紅外光譜圖上將處于不同位置 從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 核磁共振氫譜 1H NMR 的應(yīng)用原理 氫原子核具有磁性 如用電磁波照射氫原子核 它能通過共振吸收電磁波能量 發(fā)生躍遷 用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號 處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同 在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同 且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 因此 從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目 例1 化合物A B的分子式都是C2H4Br2 A的1H NMR譜上只有一個(gè)峰 則A的結(jié)構(gòu)簡式為 B的1H NMR譜上有個(gè)峰 強(qiáng)度比為 例2 分子式為C3H6O2的有機(jī)物 若在1H NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為3 3 則結(jié)構(gòu)簡式可能為 若給出峰的強(qiáng)度為3 2 1 則可能為 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COCH2OH 資料卡 手性分子 三 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究 問題解決 酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理 酯的水解反應(yīng)機(jī)理 本單元作業(yè) 1 mmolC2H2跟nmolH2在密閉容器中反應(yīng) 當(dāng)該可逆反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí) 生成pmolC2H4 將反應(yīng)后的混合氣體完全燃燒 生成CO2和H2O 所需要氧氣的物質(zhì)的是 A 3m n molB C 3m n 2p molD 2 在密閉容器中某氣態(tài)烴和氧氣按一定比例混和 點(diǎn)火爆炸后恢復(fù)到原溫度 20 壓強(qiáng)減小至原來的一半 若加NaOH的溶液則氣體全部被吸收 則此烴為 A C3H8B C2H4C C2H6D C6H6 3 在一密閉容器中充入一種氣態(tài)烴和足量的氧氣 用電火花點(diǎn)燃完全燃燒后 容器內(nèi)氣體體積保持不變 若氣體體積均在120 和相同的壓強(qiáng)下測定的 這種氣態(tài)烴可能是 A CH4B C2H6C C2H4D C3H6 4 當(dāng)燃燒8 96升由CH4 CO C2H6組成的混和氣體時(shí) 除生成水外 還生成13 44升CO2氣體 氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定 則原混和氣體中含C2H6的物質(zhì)的量是 A 0 2molB 0 4molC 0 6molD 0 8mol 6 某一元醇C3H8O中氧為18O 它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為 A 100B 102C 104D 1067 由乙烯和乙醇蒸氣組成的混和氣體中 若碳元素的質(zhì)量百分含量為60 則氧元素的質(zhì)量百分含量為A 15 6 B 26 7 C 30 D 無法確定8 下列最簡式中 不用相對分子質(zhì)量就可以確定分子式的是 A CH3B CH2C CHD C2H5 9 2 3g有機(jī)物A完全燃燒后 生成0 1molCO2和2 7gH2O 測得該化合物蒸氣對空氣的相對密度是1 6 該化合物的分子式為 10 燃燒30 6g醫(yī)用膠的單體樣品 實(shí)驗(yàn)測得 生成70 4g二氧化碳 19 8g水 2 24L氮?dú)?換算為標(biāo)準(zhǔn)狀況 請通過計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式 若由質(zhì)譜分析法測定出該樣品的相對分子質(zhì)量為153 0 請確定其分子式 11 8分 有0 2mol有機(jī)物和0 4mol的氧氣在密閉容器中燃燒后產(chǎn)物為CO2 CO和氣態(tài)水 產(chǎn)物通過濃H2SO4后 濃H2SO4增重10 8g 再通過灼熱的CuO充分反應(yīng)后 CuO減輕了3 2g 最后該氣體再通過堿石灰完全吸收 質(zhì)量增加17 6g 1 如何確定各產(chǎn)物的量 2 反應(yīng)后 氧氣有無剩余 為什么 3 如何判斷有機(jī)物中是否含有氧元素 4 根據(jù)以上分析結(jié)果 如何求得分子式 12 2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法 其方法是讓極少量的 10 9g 化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化 少量分子碎裂成更小的離子 如C2H6離子化后可得到C2H6 C2H5 C2H4 然后測定其質(zhì)荷比 某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示該有機(jī)物可能是 A 甲醇B 甲烷C 丙烷D 乙烯 13 6分 化合物A B的分子式都C2H4Br2 A的1H NMR譜上只有一個(gè)峰 則A的結(jié)構(gòu)簡式為 B的1H NMR譜上有個(gè)峰 強(qiáng)度比為 14 6分 分子式為C3H6O2的二元混合物 如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況 第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 1 第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3 2 1 由此推斷混合物的組成可能是 寫結(jié)構(gòu)簡式 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全