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化學第1部分 核心突破 6 有機化學基礎(選考)

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1、核心專題突破第一部分第一部分專題六有機化學基礎專題六有機化學基礎( (選考選考) )20172017考點解讀考點解讀高頻考點 1以高聚物的有機合成為載體,考查有機正向合成或逆向合成的方法策略。 2以提供合成信息,考查學生的學習能力、理解能力和知識遷移的能力。 3深刻考查有機物核心理念結構決定性質(zhì),包括成鍵方式、不飽和度、官能團、同分異構體的種類數(shù)等,考查學生的有機建構能力和空間想象能力。 4考查有機反應類型和化學反應方程式的書寫,有機物的分離和除雜等,樹立有機物之間的轉(zhuǎn)化思想。復習時要強化以基本典型代表物質(zhì)的結構與性質(zhì)為基礎鞏固基礎知識;以各物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化為模型掌握有機物之間轉(zhuǎn)化的規(guī)律與反應特

2、點。掌握基本概念要準確,把握實質(zhì)、內(nèi)涵是關鍵,比如同系物的概念,首先要確保同類才能比較;抓住官能團的核心,學會類比,求異思維。以官能團為核心對有機物進行分類、識別、判斷、推理、分析是有機化學的主要內(nèi)容。以官能團為標志,去識別有機物類別;以官能團為依據(jù),去推斷已知或未知有機物性質(zhì);以官能團為中心,去分析反應歷程、把握反應方向、預測生成物;以官能團為主線,掌握有機物衍變關系、熟悉反應規(guī)律。同時在訓練中注意獲取信息、積極處理信息、培養(yǎng)應變能力,充分接受信息,挖掘隱含信息、熟悉掌握陌生信息,積極處理信息。通過一定有機合成的訓練,掌握有機物的合成思路與方法。備考策略欄目導航欄目導航2 2年考情回顧年考情

3、回顧熱點題型突破熱點題型突破熱點題源預測熱點題源預測對點規(guī)范演練對點規(guī)范演練2 2年考情回顧年考情回顧設問方式以新物質(zhì)為載體,通過物質(zhì)結構的分析、考查官能團的主要性質(zhì)和反應類型例(2016全國卷乙,38),(2016全國卷甲,38)同分異構體的書寫和數(shù)目的判斷例(2016全國卷乙,38),(2016全國卷甲,38),(2016全國卷丙,38)通過有機框圖形式展示有機物之間的轉(zhuǎn)化和合成路線,依據(jù)題目提供的分子式、反應條件及信息進行有機結構推斷例(2016全國卷乙,38),(2016全國卷甲,38),(2016全國卷丙),(2015全國卷,38),(2015全國卷,38)依據(jù)題設要求,設計有機物的

4、簡單合成路線和流程例(2016全國卷乙,36),(2015全國卷,38),(2015全國卷,38)審題要點記住常見九種官能團的結構與性質(zhì),碳碳雙鍵、碳碳三鍵、鹵素原子、羥基、醛基、羧基、酯基、氨基、肽鍵抓住有機合成一條線:炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯掌握三種方法:限定條件下同分異構體的書寫方法,同分異構體數(shù)目的確定方法,有機物分子式,結構式的確定方法理解七大反應類型:取代、加成、消去、加聚、縮聚、氧化、還原解題模板有機物分子結構的確定問題:計算有機物的相對分子質(zhì)量確定有機物的分子式確定原子團與特征結構確定有機物的結構同分異構體的書寫與判斷問題:確定有機物種類寫出有機物的所有碳架結構選擇適宜的方法確定官

5、能團結構位置確定有機物的結構有機綜合推斷問題:分析有機物結構對照框圖與已知信息解答問題有機合成問題:明確已知有機物的轉(zhuǎn)化關系及結構特點分析所給原料及目標合成物質(zhì)的結構特點選對推斷方法,破譯路線圖 解題規(guī)律: 1題型:填空題。 2考向:考查的重點內(nèi)容、常見的命題角度有:根據(jù)有機物的結構判斷有機物的性質(zhì),根據(jù)有機物的性質(zhì)推斷有機物的結構,命題形式上仍以官能團為中心。熱點題型突破熱點題型突破題型一有機物的組成、結構與性質(zhì)題型一有機物的組成、結構與性質(zhì) 方法點撥: 1烴的結構與性質(zhì)2.烴的衍生物的結構與性質(zhì)有機物官能團代表物主要化學性質(zhì)鹵代烴X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇

6、)OH乙醇取代、催化氧化、消去、脫水、酯化酚(酚)OH苯酚弱酸性、取代(濃溴水)、顯色、氧化(露置空氣中變粉紅色)醛CHO乙醛還原、催化氧化、銀鏡反應、與新制的Cu(OH)2懸濁液反應羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解3.基本營養(yǎng)物質(zhì)的結構與性質(zhì)有機物官能團主要化學性質(zhì)葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性質(zhì)蔗糖、麥芽糖前者無CHO;后者有CHO前者無還原性、水解(兩種產(chǎn)物)、 后者有還原性、水解(產(chǎn)物單一)淀粉、纖維素后者有OH兩者均可以水解油脂COO油能發(fā)生氫化,油脂均能發(fā)生皂化氨基酸NH2、COOH兩性、酯化蛋白質(zhì)NH2、COOH、CONH水解 1某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓

7、的作用,其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是() ABr2的CC14溶液BAg(NH3)2OH 溶液 CHBrDH2A鹵代烴鹵代烴 【變式考法】 上述有機物的分子式是什么?它是乙醛的同系物嗎?該物質(zhì)能否使酸性KMnO4溶液褪色?2某有機物的結構簡式如圖所示,有關該物質(zhì)的描述不正確的是()A該物質(zhì)的分子式為C11H12O3B該物質(zhì)屬于芳香族化合物C該物質(zhì)能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,反應類型也相同D該物質(zhì)在一定條件下反應能得到環(huán)狀的酯解析:A項,由結構簡式可知有機分子式為C11H12O3,正確;B項,分子中含

8、有苯環(huán),為芳香族化合物,正確;C項,含有碳碳雙鍵,可與溴水發(fā)生加成反應,與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應,都可褪色,但反應類型不同,錯誤;D項,含有羧基和羥基,可發(fā)生酯化反應生成環(huán)狀的酯,正確。C 3(2015重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應制備: 下列敘述錯誤的是() AX、Y和Z均能使溴水褪色 BX和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 CY既能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應 DY可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體B (4)能發(fā)生銀鏡反應或能與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成紅色沉淀的有機物必含有CHO。 (5)能與鈉反應放出H2的有機物必含有OH或C

9、OOH。 (6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊溶液變紅的有機物必含有COOH。 (7)能發(fā)生消去反應的有機物為醇或鹵代烴等。 (8)能發(fā)生水解反應的有機物為鹵代烴、酯(油脂)、糖(單糖例外)或蛋白質(zhì)等。 (9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。 (10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是伯醇或烯烴。 解題規(guī)律: 1題型:填空題(選做)。 2考向:根據(jù)有機物的性質(zhì)及題干信息書寫或判斷有限制條件的同分異構體,主要在碳鏈異構的基礎上考查官能團異構,另外根據(jù)反應物和生成物的結構或反應條件判斷反應類型也是高考熱點。題型二同分異構體及有機反應類型題型二同分異構體及有機反應類型 2

10、有機物類型與有機反應類型的關系有機反應類型有機物類型取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、除單糖外的糖類、蛋白質(zhì)等硝化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反應鹵代烴、醇等有機反應類型有機物類型氧化反應燃燒絕大多數(shù)有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應酚類 1(2015江蘇卷)寫出同時滿足下列條件的 E()的一種同分異構體的結構簡式: _。 .分子

11、中含有2個苯環(huán) .分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫3 (1)分子對稱性越高,氫原子種類越_。 (2)遇FeCl3顯紫色,則屬于_,必有OH直接與苯環(huán)連接,對比原物質(zhì),可作苯環(huán)側(cè)鏈的只有2個碳原子和一個不飽和度,故只能再形成一個_,兩個取代基本只有鄰、間、對三種位置。 (3)只有一種氫,必為對稱性很高的環(huán)狀結構,3個雙鍵對稱分布在支鏈上。 (4)發(fā)生銀鏡反應,必有官能團_,則側(cè)鏈種類為兩個OH與一個CHO。 少少酚類酚類CHCH2CHO 2(2016云南昆明質(zhì)檢)C8H8O2符合下列要求的同分異構體數(shù)目是() 屬于芳香族化合物能與新制氫氧化銅溶液反應能與氫氧化鈉溶液反應 A10 種B21 種 C1

12、4 種D17 種 解析:屬于芳香族化合物,含有1個苯環(huán);能與新制氫氧化銅溶液反應,含醛基或羧基;能與NaOH溶液發(fā)生反應,含有酚羥基或酯基或羧基,可能結構有B 請回答下列問題: (1)AB、AC、CE、DA、DF的反應類型分別為_、_、_、_、_。 (2)A的結構簡式為_;G的結構簡式為_。加聚反應加聚反應加成反應加成反應取代反應取代反應(或水解反應或水解反應)消去反應消去反應氧化反應氧化反應(3)寫出下列反應的化學方程式: CA:_;F與銀氨溶液:_;DHI:_。 (2)有機反應條件與反應類型的關系 在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應,可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。 在NaOH的乙醇溶

13、液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應。 在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。 能與溴水或溴的CC14溶液反應,可能為烯烴、炔烴的加成反應。 在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應;在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。 解題規(guī)律: 1題型:卷(選做)填空題。 2考向:通過文字表述或框圖轉(zhuǎn)化中的特征反應條件、特征現(xiàn)象、特殊轉(zhuǎn)化關系推斷官能團進一步確定有機物結構簡式,綜合性強、思維容量大,是高考重點題型。題型三有機物的推斷題型三有機物的推斷方法點撥:有機物推斷題的突破方法1根據(jù)反應條件推斷某一反應的反應物或生成物如反應條件為“NaOH

14、的醇溶液,加熱”,則反應物必是含鹵原子的有機物,生成物中肯定含不飽和鍵。2根據(jù)有機反應的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團(1)使溴水因化學反應褪色,則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基,含有酚類有機物。 (4)加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱,有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),說明該物質(zhì)中含有CHO,存在含CHO的有機物。 (5)加入金屬鈉,有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有OH 或COOH。

15、(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出,表示該物質(zhì)分子中含有COOH,屬于羧酸類有機物。 (2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結構。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多,說明此有機物結構的對稱性越高,因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結構的對稱性而快速進行解題。 (4)由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。 (5)由有機物發(fā)生酯化反應能生成環(huán)酯或高聚酯,可確定該有機物是含羥基的羧酸,根據(jù)酯的結構,可確定OH與COOH的相對位置。1(2015全國卷)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮

16、丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是_,B含有的官能團是_。(2)的反應類型是_,的反應類型是_。乙炔乙炔碳碳雙鍵、酯基碳碳雙鍵、酯基加成反應加成反應消去反應消去反應 (3)C和D的結構簡式分別為_、_。 (4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體:_、CH3CH2CH2CHO11 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線: _。CH3CH2CH2CHO同同 【變式考法】 試總結常見的有機反應條件所對應的反應類型

17、。 答案:光照一般為鏈烴與鹵素的取代反應;濃硫酸加熱,可能是酯化反應,醇類的分子間脫水或消去反應,苯的硝化反應等;NaOH水溶液加熱,可能是鹵代烴的水解反應或酯類物質(zhì)的堿性水解;NaOH醇溶液加熱必為鹵代烴的消去反應;若是H2加催化劑,一般為加成反應;Fe粉加鹵素單質(zhì),一般為苯環(huán)上的取代反應;銅或銀是醇的催化氧化反應的催化劑。羥基、羧基羥基、羧基CH3CH(OH)COOCH32 (5)寫出反應的化學方程式 _。5 3(2016山東濟南二模)有機物A(C11H12O2)可用來調(diào)配果味香精,其合成路線如圖所示: 請回答下列問題: (1)上述合成過程中沒有涉及的反應類型有_(填字母)。 a酯化反應b

18、加成反應c消去反應d氧化反應e還原反應 (2)寫出結構簡式:C_;A_。 (3)寫出H生成G的化學方程式: _。e (4)F的同分異構體有多種,寫出既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應,且苯環(huán)上只有一個取代基的所有同分異構體的結構簡式: _。有機合成熱點題源預測熱點題源預測考向預測考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應信息,要求考生推斷出合成路線中一些未知物,以及設計合成線路和線路的選擇、評價,考查考生的遷移能力和綜合解決問題的能力,以及靈活運用教材中知識的能力。(1)運用“三看”突破物質(zhì)間的變化:看碳鏈結構變化。根據(jù)已知物質(zhì)的結構簡式,確定反應前后碳鏈的增減,形狀的變化(如鏈

19、狀變?yōu)榄h(huán)狀),確定反應的過程??垂倌軋F的變化。如果反應中已經(jīng)給出了部分物質(zhì)的結構簡式,可對比這些物質(zhì)的結構簡式,確定未知物質(zhì)的結構和反應過程。解題關鍵看反應條件。觀察反應過程的反應條件,可推斷物質(zhì)變化過程中可能發(fā)生的反應,以及反應類型。(2)運用合適推斷方法,確定有機物結構:正向推斷法:正向推斷法是在已知反應物條件下的推斷,從已知反應物入手,結合反應條件、分子式、碳鏈變化等信息,推斷合成過程的中間體,逐步推向目標有機物。逆向推斷法:以題中要求最終產(chǎn)物為起點,結合反應條件,一步步逆推,確定起始原料。正向逆向綜合法:其實多數(shù)題目需要我們靈活運用正向推斷法和逆向推斷法,可能推斷過程中一部分使用正向推

20、斷法,一部分使用逆向推斷法,綜合運用正推法和逆推法,總結分析得到答案。失分防范解答時要注意規(guī)范書寫有機物的結構簡式,特別注意氫原子數(shù)的書寫;正確書寫有機物反應,注意不要漏掉水等。有些題目解答過程可能和析題過程交替進行,從而使解題過程不斷深入,此外有些題目的問題中也蘊含著解題的信息,應注意合理運用。另外,有機合成中經(jīng)常涉及有機物官能團的衍變,保護及碳鏈的增減等。 【預測】(2015山東卷)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:請回答下列問題:(1)A中所含官能團的名稱為_;B的結構簡式為_。(2)由物質(zhì)C和D反應生成PTT的化學方程式為_。反應類型為_。(3)分子式為C4H6O,與A互為同系物的同分異構體有_種。碳碳雙鍵、醛基碳碳雙鍵、醛基HOCH2CH2CHO縮聚反應縮聚反應3對點規(guī)范演練對點規(guī)范演練

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