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專題45 有機推斷與有機合成 （滿分60分 時間30分鐘） 姓名： 班級： 得分： 1.由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、G兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。 （1）聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________。 （2）D的結(jié)構(gòu)簡式是 。 （3）B轉(zhuǎn)化為C的化學方程式是 。 （4）在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是 _________________________________________。 （5）E有多種同分異構(gòu)體，其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1mol該種同分異構(gòu)體與足量的金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol H2，則該種同分異構(gòu)體為__________________________________。 【答案】（1）（2） （3） （4）（5）HOCH2CH2（OH）CHO 【考點定位】機物的推斷 【名師點晴】本題考查有機物的推斷，有機物的推斷與合成是高考重點內(nèi)容。有機推斷屬于綜合運用各類有機官能團性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)變關(guān)系的知識，需結(jié)合反應(yīng)條件與轉(zhuǎn)化判斷其結(jié)構(gòu)。 2.席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路線如下： 已知以下信息： ① ②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)． ③D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106． ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫． ⑤RNH2+ 回答下列問題： （1）由A生成B的化學方程式為_____________，反應(yīng)類型為_____________； （2）E的化學名稱是_____________，由D生成E的化學方程式為_____________； （3）G的結(jié)構(gòu)簡式為_____________； （4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_____________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6:2:2:1的是_____________，(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 （5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。 反應(yīng)條件1所選擇的試劑為_____________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為_____________；I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。 【答案】（1）C(CH3)2Cl-CH(CH3)2+NaOHC(CH3)2=C(CH3)2+NaCl+H2O；消去反應(yīng)； （2）對硝基乙苯；+HNO3+H2O； （3）； （4）19；； （5）濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；。 種，若只有一個取代基，可以為-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5種；若取代為2個，還有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有鄰、間、對三種，共有6種；若取代基有3個，即-CH3、-CH3、-NH2，2個甲基相鄰，氨基有2種位置，2個甲基處于間位，氨基有3種位置，2個甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構(gòu)體有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個-CH3，可以是，故答案為：19；。 （5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與(CH3)2C=O反應(yīng)得到，最后加成反應(yīng)還原得到，故反應(yīng)條件1所選用的試劑為：濃硝酸、濃硫酸，反應(yīng)條件2所選用的試劑為：Fe粉/稀鹽酸，I的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：濃硝酸、濃硫酸；Fe粉/鹽酸；。 【考點定位】考查有機物的合成與推斷 【名師點晴】本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生獲取信息并靈活運用信息解答問題能力，根據(jù)題給信息、反應(yīng)條件、分子式進行推斷，正確推斷A、D結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，難點是（4）題同分異構(gòu)體種類判斷。 3.姜黃素的合成路線如圖所示： 已知：① ② 請回答下列問題： （1）D中含有的官能團名稱是__________，D→E的反應(yīng)類型是__________。 （2）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 （3）反應(yīng)A→B的化學方程式為__________。 （4）D的催化氧化產(chǎn)物與B可以反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為__________。 （5）下列有關(guān)E的敘述不正確的是__________(填序號)． a．能發(fā)生氧化、加成、取代和縮聚反應(yīng) b．1molE與濃溴水反應(yīng)最多消耗3mol的Br2 c．E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) d．1molE最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng) （6）G香蘭醛(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有__________種，其中核磁共振氫譜中有4組吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________ ①屬于酯類；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的一取代物只有2種； 【答案】（1）醛基、羧基；加成反應(yīng)； （2） （3）(前面寫水，后面寫HBr也對) （4）(不寫端基也正確) （5）bd （6）3； （2）姜黃素的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：； （3）反應(yīng)A→B的化學方程式為：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，故答案為：BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr； （4）D（OHC-COOH（的催化氧化產(chǎn)物為HOOC-COOH，與B（乙二醇）可以反應(yīng)生成一種高分子化合物，其結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：； （5）有關(guān)E（）的敘述：a．含有醇羥基、酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基、醇羥基、酚羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，羧酸與醇羥基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故a正確；b．酚羥基鄰位有H原子，可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol E與濃溴水反應(yīng)最多消耗1mol的Br2，故b錯誤；c．E中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故c正確；d．羧基、酚羥基能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol E最多能與2mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故d錯誤，故選：bd； （6）G（）的同分異構(gòu)體符合條件的同分異構(gòu)體： 、、， 其中核磁氫譜有4組吸收峰的結(jié)構(gòu)為，故答案為：3；。 【考點定位】考查有機物的化學性質(zhì)及推斷 【名師點晴】本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，綜合考查學生自學能力與分析推理能力，注意掌握官能團想性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（6）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點、難點， 4.順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下： 已知：i． ⅱ．RCH=CHR′ RCHO+R′CHO(R、R′代表烴基或氫) （1）CH2=CH-CH=CH2的名稱是___________； （2）反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)___________ a、加聚反應(yīng)b、縮聚反應(yīng) （3）順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)___________ （4）A的相對分子質(zhì)量為108． ①反應(yīng)Ⅱ的化學方程式是___________； ②1mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是___________g； （5）反應(yīng)Ⅲ的化學方程式是___________； （6）A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________。 【答案】（1）1，3-丁二烯；（2）a；（3）b； （4）①2CH2=CH-CH=CH2；②6； （5）； （6） 【考點定位】考查有機物的化學性質(zhì)及推斷 【名師點晴】本題考查了有機物的推斷，根據(jù)1，3-丁二烯為突破口結(jié)合題給信息、M和N的結(jié)構(gòu)簡式確定發(fā)生的反應(yīng)，注意理解題給信息中有機物的斷鍵和成鍵物質(zhì)，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的判斷。本題題干給出了較多的信息，學生需要將題目給信息與已有知識進行重組并綜合運用是解答本題的關(guān)鍵，需要學生具備準確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學信息的能力，采用正推和逆推相結(jié)合的方法，逐步分析有機合成路線，可推出各有機物的結(jié)構(gòu)簡式，然后分析官能團推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。難點是同分異構(gòu)體判斷，注意題給條件，結(jié)合官能團的性質(zhì)分析解答。