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第二章 第二節(jié) 芳 香 烴 高二化學備課組,1,1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,思考,2.最簡單的芳香烴是什么？,苯,2,3,一、苯的結構與化學性質：,結構式,2）結構特點：,①平面正六邊形結構，非極性分子，鍵角120°， C原子sp2雜化 ②碳碳之間的鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵（大∏鍵）,1、分子結構： 1） 分子式：C6H6 實驗式：CH,結構簡式,苯的結構比較穩(wěn)定,4,練習1： 1、哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構?,①苯的鄰位二元取代物只有一種 ②苯不能使溴水發(fā)生化學反應而褪色 ③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m ⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等,5,練習2：下列物質中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）,BC,,6,2、苯的化學性質,2）苯的取代反應（鹵代、硝化）,（1）氧化反應（燃燒),但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。,（1）溴代反應 (苯與純鹵素單質+催化劑發(fā)生取代反應),無色液體，密度大于水,催化劑：Fe或者FeBr3,7,,1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長導管的作用是什么？,4.為什么導管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應而不是加成反應？,6.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？,實驗思考題：,燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體，液體微沸，導管口有白霧，錐形瓶溶液中生成淺黃色沉淀,導氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,導管口有白霧說明有溴化氫生成,因為未反應的溴溶解在溴苯中而顯褐色。用堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去。,與溴反應生成催化劑,8,玻璃管,a.原理,b.實驗裝置,（2）硝化反應（苯分子中的H原子被硝基取代的反應）,溫度計位置：,懸掛在水浴中,長玻璃管作用：,冷凝回流,9,3.濃H2SO4的作用： 催化劑 脫水劑,c.注意事項:,1.條件: 50-60℃水浴加熱,4.純凈的硝基苯是無色有毒苦杏仁味的油狀液體， 密度比水大。,2.加試劑順序：,先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。,混酸配制：一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，及時攪拌。,5.制得的硝基苯因溶有NO2顯淡黃色，可用NaOH溶液再分液除去,（受熱均勻，便于控制溫度）,10,（3）磺化反應,濃硫酸是反應物；,苯磺酸是一元強酸。,（苯分子中的H原子被磺酸基取代）,+ HO－SO3H（濃）,11,（4）苯的加成反應 （與H2、Cl2),,注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應（但能萃取溴而使水層褪色），說明苯比烯烴難進行加成反應。,12,苯的特殊性質,,,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應,加成反應,,,溴代反應,硝化反應,,,與Ｃl2,與Ｈ2,磺化反應,苯中的碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，其化學性質既具有單鍵的性質，又具有雙鍵的性質。可以發(fā)生取代反應，在特定條件下可以發(fā)生加成反應。不能和溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應。,,苯的化學性質,易取代、難加成、難氧化,13,二、苯的同系物,1.定義:,通式：,2.結構特點:,只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結烷基. 不飽和度=4,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，分子組成與苯相差一個或多個CH2。,CnH2n-6(n≥7整數(shù)),如：,14,3、簡單的苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,鄰二甲苯,對二甲苯,間二甲苯,對甲乙苯,15,4、苯的同系物的物理性質,甲苯、二甲苯、乙苯等在通常狀況下，無色液體；有特殊氣味；密度小于水；不溶于水，易溶于有機溶劑。本身也可以作溶劑。,對比思考:,根據(jù)苯和甲苯結構的異同點,推測甲苯的化學性質.,16,5、化學性質：,1）氧化反應,⑴可燃性,⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,（鑒別苯和苯的同系物）,苯基和烷基相互影響使其性質發(fā)生了一定的變化,苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸，不論側鏈長短，產(chǎn)物都是苯甲酸，有幾個側鏈就有幾個羧基，與苯環(huán)相連的碳原子上無氫不能氧化,17,,,苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應機理,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子才能被氧化,,×,18,,、?硝化反應,結論：苯環(huán)受側鏈影響易被取代。,2)取代反應(可與鹵素、硝酸、硫酸等取代),19,—CH3對苯環(huán)的影響使其鄰、對位氫活潑，取代反應更易進行,2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。,、?硝化反應,20,TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景,21,,(?鹵代反應：,,+ Cl2,22,比較苯和甲苯與KMnO4溶液反應的現(xiàn)象，以及硝化反應的條件及產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?,側鏈和苯環(huán)相互影響： 側鏈受苯環(huán)影響易被氧化； 苯環(huán)受側鏈影響易被取代。,【結論】,【學與問】P39,23,3）加成反應,苯的同系物不能與溴水發(fā)生加成反應（萃?。?24,苯與甲苯的區(qū)別,,酸性KMnO4 溶液不褪色,苯不能被酸性 高錳酸鉀氧化,酸性KMnO4 溶液 褪色,分層，上層 橙紅色下層無色,甲苯能被酸性 高錳酸鉀氧化,苯不能與溴反應,甲苯不能與溴反應,分層，上層 橙紅色下層無色,25,三、芳香烴的來源及其應用,1、來源：a、煤的干餾→煤焦油→分餾得芳香烴,2、應用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。 合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥等,b、石油的催化重整,26,,【概念】 由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。,萘,蒽,C10H8,C14H10,3、稠環(huán)芳香烴,27,,萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種重要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。,菲,苯并芘,28,,,,【練習】,已知分子式為C12H12的物質A結構簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,B,,,,,,,,29,烴,,鏈烴,環(huán)烴,,脂環(huán)烴,芳香烴,（脂肪烴）,,烯烴,二烯烴,炔烴,,,環(huán)烷烴等,,【歸納】,飽和鏈烴,不飽和鏈烴,,烷烴,苯的同系物,稠環(huán)芳烴,其它芳烴,,30,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,,催化劑,取代,,現(xiàn)象,結論,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺，無煙,火焰明亮，有黑煙,火焰明亮，有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,31,,,,,,課堂練習： 1、下列物質屬于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,32,2.下列各組中互為同分異構體的是（ ）,C D,3. 3.6g的某烴完全燃燒后的生成物通入足量石灰水中，充分反應后得到27g白色沉淀;又知該烴蒸氣的密度為同溫同壓下氧氣密度的3.75倍. 試求: ①該烴的分子式 ②若該烴不能使溴水褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,請寫出它可能的結構簡式并命名。,,33,