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1、■ II精誠凝聚 7=成就夢想
第三章 有機(jī)化合物
第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(第2課時)
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 知識與技能要求:
(1) 記住苯的物理性質(zhì)、組成和結(jié)構(gòu)特征。
(2) 會寫苯的燃燒反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、加成反應(yīng)等化學(xué)方程式。 過程與方法要求
(1) 通過分析推測苯的結(jié)構(gòu),提高根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。
(2) 通過苯的主要化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí),掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。 情感與價值觀要求:
通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史學(xué)習(xí),體驗科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程,培養(yǎng)用科學(xué)觀點 看待事物的觀點。
【重點與難點】
難點:苯分子結(jié)構(gòu)的理解 重點:苯的主要化學(xué)
2、性質(zhì)。
【教學(xué)過程】 【課始檢測】(1)烷烴、烯烴燃燒的現(xiàn)象?
(2)烷烴、烯烴的特征反應(yīng)是什么?
【導(dǎo)入】】這節(jié)課起我們學(xué)習(xí)一種特殊的烴,先請大家一起看以下化學(xué)史資料。
【科學(xué)史話】19世紀(jì)初,英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣,使煤炭工 業(yè)得到了很大的發(fā)展。生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問 津。1825年英國科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔铩?法國化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬Ψ肿淤|(zhì)量為 78,分子式為
。6血,并叫作苯。
【探究問題1】
(1)若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),根據(jù)苯的分子式 苯是飽和烴嗎?
⑵ 在1866年,凱庫勒提出兩
3、個假說:
1. 苯的6個碳原子形成 狀鏈,即平面六邊形環(huán)。
2. 各碳原子之間存在 交替形式
凱庫勒認(rèn)為苯的結(jié)構(gòu)式: ;結(jié)構(gòu)簡式為:
【板書】苯的分子式: 凱庫勒結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式:
【探究問題2】
若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一,則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)?如何設(shè)計實 驗證明你的猜想?
重要化學(xué)性質(zhì)能使溴水褪色:使錳酸鉀褪色
設(shè)計實驗方案
【分組實驗】教材第69頁實驗3- 1
從實驗入手了解苯的物理、化學(xué)性質(zhì)特點。
1、 將1滴管苯滴入裝有水的試管,振蕩,觀察。
2、 將1滴管苯與1滴管溴水溶液的混合于試管中,振蕩,靜置觀察現(xiàn)象
3、 將1滴管苯與1滴管酸性高錳酸
4、鉀溶液的混合于試管中,振蕩,靜置 【提問】實驗現(xiàn)象是?
【歸納小結(jié)】
實驗
現(xiàn)象
結(jié)論
水
分層
苯不溶于水
溴水
分層,上層為橙紅色(萃取)
苯不能使溴水褪色
酸性高錳酸鉀溶液
分層,下層為紫紅色
苯不能使咼錳酸鉀褪色
【思考與交流】(1)你認(rèn)為苯的分子中是否含有碳碳雙鍵?苯到底是什么結(jié)構(gòu)呢
(2)苯的鄰位二溴代物只有一種說明什么??
【強(qiáng)調(diào)】科學(xué)研究表明:苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同,是一種介于單 鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵
【結(jié)論】苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵
【歸納小結(jié)】
[板書]一、苯的組成與結(jié)構(gòu)
1、分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡
5、式: 或
【思考與交流】:苯的結(jié)構(gòu)簡式用哪種形式表示更為合理?
注意:凱庫勒式不科學(xué),但仍被使用。
2、結(jié)構(gòu)特點 .
(1) 苯分子中所有原子在同一平面,為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為1200
(2) 苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵 (六個鍵完全相同) 【自主學(xué)習(xí)1】通過實驗結(jié)合預(yù)習(xí)請說出苯的物理性質(zhì)
[板書]二、苯的物理性質(zhì)?無色、特殊氣味液體,密度比水小,不溶于水,是 一種重要溶劑,沸點:80.1 C易揮發(fā),熔點:5.5 C
【思考】苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,請預(yù)測這種特殊結(jié) 構(gòu)決定它的特殊性質(zhì)是怎樣的?
[板書]三、苯的主要化學(xué)性質(zhì)
1
6、、苯的氧化反應(yīng)
【演示實驗】用玻璃棒沾取少量苯在酒精燈上引燃。 【提問】現(xiàn)象是?
火焰明亮,伴有大量濃煙。
【思考】苯在空氣中燃燒冒黑煙的原因?
■ ■?■■■■ ■鑼點亮心燈 ///(AvA)\\\ 照亮人生 .■??■■■■鑼
精誠凝聚 =A_A=成就夢想
含碳量高
【思考與交流】 你能寫出苯燃燒的化學(xué)方程式嗎?
【注意】苯不能酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。
【演示實驗】觀察實驗,記錄現(xiàn)象,并回答問題
[板書]2、苯的取代反應(yīng)
(1)苯與液溴的化學(xué)方程式: 注意①反應(yīng)條件純液溴、催化劑,即溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)
② 只引入1溴原子,即只發(fā)生單取代反應(yīng)
③ 產(chǎn)物為溴苯
7、,是不溶于水,密度比水大的無色,油狀液體,能溶解 溴,溴苯溶解了溴時呈褐色
【動畫模擬】觀看動畫寫出化學(xué)方程式
【板書】(2)苯與硝酸反的取代反應(yīng):
注意:①.反應(yīng)條件:50-60 °C水浴加熱
② 混合時,要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中,并不斷振蕩。
③ 濃HSQ的作用:催化劑吸水劑
④ 硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體,不溶于水,密度比水大,有毒。 【知識拓展】
苯的磺化反應(yīng)化學(xué)方程式:
【板書】3、在特殊條件下,苯能與氫氣、氯氣發(fā)生加成反應(yīng) 反應(yīng)的化學(xué)方程式:
四、苯的用途:合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也 常用于有機(jī)溶劑
【自主學(xué)習(xí)2】
1、
8、教材“資料卡片”,知道什么叫芳香烴?查閱資料了解其性質(zhì)。
2、 教材第“科學(xué)視野”,了解四氟乙烯的功能。
【當(dāng)堂檢測】:
1、 將苯加入溴水中,充分振蕩、靜置后溴水層顏色變淺,是因為發(fā)生了( )
A. 加成反應(yīng)B.萃取作用C.取代反應(yīng)D.氧化反應(yīng)
2、 下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中,不正確的是
A、 苯是無色帶有特殊氣味的液體
B、 常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體
C、 苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)
D、 苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng),故不可能發(fā)生加成反應(yīng) 加成為環(huán)己烷
3、 下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中,錯誤的是( )
A、 各原子均位于同一平面上,6個
9、碳原子彼此連接成為一個平面正六邊形 的結(jié)構(gòu)。
B、 苯環(huán)中含有3個C-C單鍵,3個C=C雙鍵
C、 苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間
D苯分子中各個鍵角都為120°
4下列關(guān)于苯的化學(xué)性質(zhì)的敘述,不正確的是
■ ■?■■■■ ■鑼點亮心燈 ///(AvA)\\\ 照亮人生 .■??■■■■鑼
A能發(fā)生取代反應(yīng) B
C能發(fā)生加成反應(yīng) D
【答案】B D B B
能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 能燃燒
課后練習(xí)與提高
1、 下列物質(zhì)與水混合后靜置,不出現(xiàn)分層的是( )。
CCI4
A. B. C. D.
2、 能通過化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色,又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()。
A. B .甲烷 C. D.
3、 下列過程中所發(fā)生的化學(xué)變化屬于取代反應(yīng)的是( )。
A.
B .
C .
D.
4、 能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是(
A、 苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體
B、 苯的鄰位二溴代物只有一種
C、 苯的對位二溴代物只有一種
D、 苯的間位二溴代物只有一種
【答案】B D AD B