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1、課時作業(yè)38　烴　鹵代烴 一、選擇題 1．已知有一種烴的結構類似自行車，簡稱“自行車烴”，如下圖所示，下列關于它的敘述正確的是(　　) A．易溶于水 B．可以發(fā)生取代反應 C．其密度大于水的密度 D．與環(huán)己烷互為同系物 2. 科學家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結構如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是(　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應 D．充分燃燒等質量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 3．下列關于甲、乙、丙、

2、丁四種有機物說法正確的是(　　) A．四種物質中分別加入氯水，均有紅棕色液體生成 B．四種物質中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四種物質中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙發(fā)生消去反應得到兩種烯烴 4．合成導電高分子化合物PPV的反應為： 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應為縮聚反應 C．PPV與聚苯乙烯的最小結構單元組成相同 D.1 mol 最多可與2 mol H2發(fā)生反應 5．以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線為 ， 下列說

3、法錯誤的是(　　) A．反應①為取代反應，反應條件為氯氣、光照 B．反應②和反應④的反應條件均為NaOH的水溶液、加熱 C．水解的離子方程式為＋2OH－＋2Br－ D．分子中所有碳原子一定在同一平面內 6．有機物M、N、Q之間的轉化關系為，下列說法正確的是(　　) A．M的同分異構體有3種(不考慮立體異構) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名稱為異丙烷 D．M、N、Q均能與溴水反應 7．關于脂環(huán)烴的說法正確的是(　　) A．屬于乙烯的同系物 B．分子中所有原子共平面 C．二氯代物有9種(不考慮立體異構) D．該化合物與苯均能使溴水褪色，且原理相同 8．環(huán)癸五烯

4、的結構簡式可表示為，下列說法正確的是(　　) A．根據的結構特點可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8 B.常溫常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體 C．環(huán)癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物 9．已知：三元軸烯(a)、四元軸烯(b)、五元軸烯(c)的最簡式都與苯相同，下列說法不正確的是(　　) A．三種物質都能發(fā)生加成反應 B．a、b分子中所有原子都在同一平面上 C．a與互為同分異構體 D．a、b的一氯代物均只有一種，c的一氯代物有三種 二、非選擇題 10．已知二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下： D在反應⑤中所生成的

5、E，其結構只有一種。 (1)寫出下列反應的反應類型：反應①是________，反應③是________，反應⑥是________。 (2)寫出下列物質的結構簡式：A________________，E____________________。 (3)寫出反應③的化學方程式：________________________________。 11．1-溴丙烷是一種重要的有機合成中間體，沸點為71 ℃，密度為1.36 g·cm－3。 實驗室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下： 步驟1：在儀器A中加入攪拌磁子、12 g正丙醇及20 mL水，冰水冷卻下緩慢加入28 mL濃H2SO4；冷卻至室

6、溫，攪拌下加入24 g NaBr。 步驟2：如圖所示搭建實驗裝置，緩慢加熱，直到無油狀物餾出為止。 步驟3：將餾出液轉入分液漏斗，分出有機相。 步驟4：將分出的有機相轉入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL 5% Na2CO3溶液和12 mL H2O洗滌，分液，得粗產品，進一步提純得1-溴丙烷。 (1)儀器A的名稱是________；加入攪拌磁子的目的是攪拌和________。 (2)反應時生成的主要有機副產物有2-溴丙烷和________________。 (3)步驟2中需向接受瓶內加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是________。 (4)步驟2中需緩慢加熱使反

7、應和蒸餾平穩(wěn)進行，目的是________。 (5)步驟4中用5% Na2CO3溶液洗滌有機相的操作：向分液漏斗中小心加入12 mL 5% Na2CO3溶液，振蕩，____________，靜置，分液。 12．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫； ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8； ③E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質； 。 回答下列問題： (1)A的結構簡式為________

8、。 (2)由B生成C的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)由E和F生成G的反應類型為______，G的化學名稱為________。 (4)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有____________種(不含立體異構)； ①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁

9、共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是________________(寫結構簡式)； D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數據)完全相同，該儀器是________(填標號)。 a.質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 課時作業(yè)38　烴　鹵代烴 1．解析：A項，烴難溶于水，錯誤；B項，烴可以與鹵素單質發(fā)生取代反應，正確；C項，烴的密度小于水的密度，錯誤；D項，“自行車烴”與環(huán)己烷結構不相似，不互為同系物，錯誤。 答案：B 2．解析：觀察該烴的球棍模型可知X的結構簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確

10、；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，故等質量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。 答案：A 3．解析：這四種有機物均不能與氯水反應，A項不正確；B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法，操作正確，B項正確；甲、丙和丁均不能發(fā)生消去反應，C項不正確；乙發(fā)生消去反應只有一種產物，D項不正確。 答案：B 4．解析：A項，根據物質的分子結構可知該物質不是聚苯乙炔，錯誤；B項，該反應除產生高分子化合物外，還有小分子生成，屬于縮聚反應，正確；C項，PPV與聚苯乙烯的重復單元不相同，錯誤；D項，該物質一個分子

11、中含有2個碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以與氫氣發(fā)生加成反應，故1 mol 最多可以與5 mol氫氣發(fā)生加成反應，錯誤。 答案：B 5．解析：反應②和反應④均為鹵代烴的消去反應，反應條件為NaOH的醇溶液、加熱，B說法錯誤。分子的空間結構可根據乙烯的結構進行分析，乙烯分子中六個原子在同一平面內，因此分子中所有碳原子一定在同一平面內，D說法正確。 答案：B 6．解析：依題意，M、N、Q的結構簡式分別為。求M的同分異構體可以轉化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2

12、個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應，D項錯誤。 答案：A 7．解析：含有碳碳雙鍵和碳環(huán)，與乙烯的分子結構不相似，不屬于乙烯的同系物，A錯誤；脂環(huán)烴含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，B錯誤；脂環(huán)烴的二氯代物的數目可采用“定一移一”的反應，該分子存在一對稱軸，第一個氯原子，有3種取代位置，如圖所示，；固定好第一個氯原子的位置，再將第二個氯原子取代其他位置的氫原子，注意不要重復，共有9種，如圖中箭頭所示，、、，C

13、正確；該物質中含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色與苯萃取溴水中的溴而使溴水褪色原理不相同，D錯誤。 答案：C 8．解析：環(huán)癸五烯的分子式應為C10H10，A項錯誤；當N（C）≥5時，所有的烴類在常溫常壓下均為非氣態(tài)，且難溶于水，B項錯誤；乙烯和環(huán)癸五烯結構不相似，不符合同系物的概念，D項錯誤。 答案：C 9．解析：三種物質都有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應，A項正確；根據乙烯的結構特征，a、b分子中所有原子都在同一個平面上，B項正確；a的分子式為C6H6，的分子式為C6H6，且二者結構不同，C項正確；a、b、c都只有一種氫原子，其一氯代物均只有一種，D項錯誤。 答案：D 1

14、0．解析：此題的突破口在于B與氯氣加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，從而逆向推出B為CH2Cl—CH===CH2、A為CH3—CH===CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通過反應③得到C，難以判斷CH2Cl—CHCl—CH2Cl發(fā)生消去時，消去的Cl原子的數目和位置，此時可以從合成路線的另一端開始逆推，由反應⑥E與發(fā)生取代反應而得到二氯烯丹可推知，E為CH2Cl—CCl===CHCl，D的消去產物E只有一種結構，所以D應該是一種對稱結構，D為CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再進一步聯(lián)系反應③，可推知C為CH2Cl—CCl===CH2。 答案：（1）取代反應　消去反應　取代反應

15、 （2）CH3—CH===CH2　CH2Cl—CCl===CHCl （3）CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOH CH2Cl—CCl===CH2＋NaCl＋H2O 11．解析：（1）儀器A是蒸餾燒瓶；加入攪拌磁子的作用與沸石相似，其目的是攪拌和防止暴沸。（2）正丙醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生分子內消去反應生成丙烯，也可以發(fā)生分子間脫水反應（取代反應）生成正丙醚，故反應時生成的副產物還有丙烯和正丙醚。（3）1-溴丙烷的沸點為71 ℃，加熱時易揮發(fā)。步驟2中需向接受瓶內加入少量冰水并置于冰水浴中，其目的是減少1-溴丙烷的揮發(fā)。（4）步驟2中需緩慢加熱和蒸餾平穩(wěn)進行的目的是減少HBr的揮

16、發(fā)。（5）洗滌時加入洗滌劑需振蕩，在振蕩的過程中可能會產生氣體，故需要將產生的氣體排出，其操作是將分液漏斗下口向上傾斜、打開活塞排出氣體。 答案：（1）蒸餾燒瓶　防止暴沸　（2）丙烯、正丙醚　 （3）減少1-溴丙烷的揮發(fā)　（4）減少HBr揮發(fā) （5）將分液漏斗下口向上傾斜、打開活塞排出氣體 12．解析：（1）70÷12＝5…10，則A的分子式為C5H10，因A分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子，故A為環(huán)戊烷，結構簡式為。 （2）B為單氯代烴，故B為，B轉化為C是鹵代烴的消去反應，化學方程式為＋NaOH＋NaCl＋H2O。 （3）由題給信息③知E為CH3CHO，F(xiàn)為HCHO，由信息④知生

17、成G的反應式為：CH3CHO＋HCHOHO—CH2—CH2—CHO，G的化學名稱為3－羥基丙醛，生成G的反應是加成反應。 （4）D的同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應生成氣體，說明分子中含有—COOH；既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應，說明它是甲酸酯類，符合條件的同分異構體有如下5種： 其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是。因同分異構體的分子式相同，則所含元素種類相同；因同分異構體結構不同，故質譜儀中顯示的碎片相對質量的大小可能不完全相同，紅外光譜儀及核磁共振儀顯示的信號也會不同。 答案：（1） （2）＋NaOH＋NaCl＋H2O （3）加成反應　3－羥基丙醛（或β－羥基丙醛） （4）5　　c 10