《（浙江專用版）2018-2019版高中化學 專題4 烴的衍生物 第一單元 鹵代烴課件 蘇教版選修5.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（浙江專用版）2018-2019版高中化學 專題4 烴的衍生物 第一單元 鹵代烴課件 蘇教版選修5.ppt（47頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第一單元鹵代烴,專題4烴的衍生物,學習目標定位,,,新知導學,達標檢測,內(nèi)容索引,新知導學,1.鹵代烴的概念和分類 (1)概念 烴分子中的氫原子被 取代后形成的化合物。,,一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),,鹵素原子,(2)分類,氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴,2.鹵代烴對人類生活的影響 (1)鹵代烴的用途： 。 (2)鹵代烴對環(huán)境的危害 鹵代烴比較穩(wěn)定，在環(huán)境中 被降解。 部分鹵代烴對 有破壞作用。,制冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑、合成有機物,不易,大氣臭氧層,3.物理性質(zhì) (1)除 、CH3CH2Cl、CH2==CHCl常溫下是氣體外，其他大部分為液體，且密度比水大。 (2)

2、 溶于水， 溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機溶劑。 (3)互為同系物的鹵代烴沸點隨碳原子數(shù)增多而 。,CH3Cl,難,升高,易,4.化學性質(zhì) (1)實驗探究,收集到氣體,無氣體產(chǎn)生,消去,水解,(2)消去反應 概念：在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個______生成 化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應。 反應條件：與 溶液共熱。 1-溴丙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為 。,小分子,不飽和,強堿的醇,(3)水解反應 反應條件：與 溶液共熱。 1-溴丙烷發(fā)生水解反應的化學方程式為 反應類型： 反應。,強堿的水,取代,鹵代烴的消去反應與水解反應的比較,解析鹵代烴均能發(fā)

3、生水解反應，選項中的四種物質(zhì)均為鹵代烴；鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子的鹵代烴能發(fā)生消去反應。 C、D項中的兩物質(zhì)鹵素原子所連碳原子的鄰位碳原子上均沒有相應的氫原子，A中無鄰位碳原子，都不能發(fā)生消去反應。,例1下列化合物中，既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應的是,答案,解析,,規(guī)律方法,鹵代烴消去反應的規(guī)律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl。 (2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應。 (3)有兩個鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時，可得到不同產(chǎn)物。 (4)鹵代烴發(fā)生消去反應可生成炔烴。,,二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗,,1.實驗原理 鹵代

4、烴中的鹵素原子是以共價鍵與碳原子相結(jié)合的，在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X)，更不可能與AgNO3 溶液反應，因此不能直接用AgNO3溶液來檢驗鹵代烴中的鹵族元素。而應先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加 酸化，最后加 溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗。,稀硝酸,AgNO3,2.實驗流程,鹵代烴的檢驗 (1)實驗原理,HNO3NaOH===NaNO3H2O AgNO3NaX===AgXNaNO3 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。 (2)實驗主要問題 在加入硝酸銀溶液之前必須先加入硝酸進行酸化，防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反應干擾實驗現(xiàn)象。,例2欲證明某一

5、鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學設(shè)計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學的實驗評價正確的是 A.甲同學的方案可行 B.乙同學的方案可行 C.甲、乙兩位同學的方案都有局限性 D.甲、乙兩位同學的實驗所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣,答案,解析,,解析甲同學讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH也會與Ag作用生成褐色的Ag2O，會掩蓋AgBr的淡黃色，不利于觀察現(xiàn)象，所以甲

6、同學的實驗方案有局限性；乙同學是利用消去反應讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應，所以此法也有局限性。,特別提醒,(1)鹵代烴不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，方可用AgNO3溶液來檢驗。 (2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代烴的取代反應，也可用消去反應。,例3某一氯代烷1.85 g，與足量NaOH水溶液混合加熱后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。 (1)寫出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： _______________________________________________________________。,答案

7、,解析,設(shè)其分子式為CnH2n1Cl，則12n2n135.592.5，n4，該鹵代烷為C4H9Cl。,(2)若此一氯代烷與足量NaOH水溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為__________________，寫出有關(guān)的化學方程式________ _______________________________________________。,將會產(chǎn)生褐色沉淀,AgNO3,NaOH===AgOHNaNO3、2AgOH===Ag2OH2O,(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烷反應來鑒別鹵代烷？為什么？ ______________________________________

8、__________________________ ________。,不能，因鹵代烷中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag反應,答案,,三、鹵代烴在有機合成中的應用,,鹵代烴的化學性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生許多反應，例如取代反應、消去反應等，從而轉(zhuǎn)化成其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應，在有機合成中起著重要的橋梁作用。 1.在烴分子中引入羥基 例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應制取_____________，再用 和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應制得乙二醇。,1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷,2.在特定碳原子上引入鹵原子 例如由1-溴丁烷制取

9、1,2-二溴丁烷，先由1-溴丁烷發(fā)生 反應得到1-丁烯，再由1-丁烯與溴 得到1,2-二溴丁烷。 3.改變某些官能團的位置 例如由1-丁烯制取2-丁烯，先由1-丁烯與 加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應得到2-丁烯。,消去,加成,溴化氫,4.增長碳鏈或構(gòu)成碳環(huán) 例如鹵代烴能與多種金屬作用，生成金屬有機化合物，其中格氏試劑是金屬有機化合物中最重要的一類化合物，是有機合成中非常重要的試劑之一，它是鹵代烴在乙醚的存在下與金屬鎂作用，生成的有機鎂化合物，再與活潑的鹵代烴反應，生成更長碳鏈的烴。,例4根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。,(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是____________

10、，名稱是________。,環(huán)己烷,答案,解析,(3)反應的化學方程式是 ______________________________________________________。,2NaBr2H2O,(2)的反應類型是__________，的反應類型是___________。,取代反應,加成反應,答案,例5以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷(反應條件略去)，方案中最合理的是,答案,解析,,解析B中方案CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應時可生成多種產(chǎn)物，不能保證只生成1,2-二溴乙烷，不易分離； D中方案溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應生成1,

11、2-二溴乙烷，不存在其他副產(chǎn)物。,規(guī)律方法,在有機合成中引入鹵素原子的方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應 如CH3CH==CH2Br2CH3CHBrCH2Br。 (2)取代反應,苯與Br2： Br2,HBr；,在有機合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物，用加成反應而不用取代反應，因為光照下鹵代反應產(chǎn)物無法控制，得到的產(chǎn)品純度低。,學習小結(jié),巧記鹵代烴取代反應和消去反應的條件和產(chǎn)物：無醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無醇(產(chǎn)物中沒有醇)。,達標檢測,1,2,3,4,5,1.下列關(guān)于氟氯代烴的說法中，不正確的是 A.氟氯代烴是一類含氟和氯的鹵代烴 B.氟氯

12、代烴化學性質(zhì)穩(wěn)定，有劇毒 C.氟氯代烴大多數(shù)無色，無臭，無毒 D.在平流層，氟氯烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循 環(huán)反應,答案,解析,,解析氟氯代烴的化學性質(zhì)穩(wěn)定，對人體無傷害，可作為制冷劑，它是無臭味的、無毒的，當其進入臭氧層后，可以破壞O3。,1,2,3,4,5,2.(2017湖州調(diào)研)下列關(guān)于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的說法中，正確的是 A.滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能產(chǎn)生淺黃色沉淀 B.都能發(fā)生加成反應使溴水褪色 C.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.氯乙烯分子中所有原子處于同一平面,答案,,解析,解析氯乙烯、聚氯乙烯中含有的是氯原子，遇AgNO3溶液不會產(chǎn)生

13、淺黃色沉淀；聚氯乙烯中不含有碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，不能被高錳酸鉀溶液氧化。,1,2,3,4,5,3.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應，且生成物只有一種的是,答案,解析,,解析能發(fā)生消去反應的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)特點是有-碳原子(與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子)，而且-碳原子上連有氫原子。 C中無-碳原子，A中的-碳原子上沒有氫原子，所以A、C都不能發(fā)生消去反應； D中發(fā)生消去反應后可得到兩種烯烴：CH2==CHCH2CH3或CH3CH==CHCH3； B中發(fā)生消去反應后只得到 。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,4.右圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同

14、反應， 其中，產(chǎn)物只含有一種官能團的反應是 A. B. C. D.,答案,解析,,解析 與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應后，所得產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團； 與HBr發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物中只含一種官能團：Br。,解析88 g CO2為2 mol,45 g H2O為2.5 mol，標準狀況下的氣態(tài)烴A 11.2 L，即為0.5 mol，所以1分子烴A中含碳原子數(shù)為4，氫原子數(shù)為10，則化學式為C4H10。,1,2,3,4,5,5.根據(jù)下面的反應路線及所給信息，回答下列問題：,(1)標準狀況下的氣態(tài)烴A 11.2 L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和 45 g H2O，

15、則A的分子式是_______。,C4H10,答案,解析,解析C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。,(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_________________ __________________________。,和2-甲基-2-氯丙烷(可互換),2-甲基-1-氯丙烷,答案,解析,1,2,3,4,5,(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，D中碳原子是否都處于同一平面？___。,是,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,(4)E的一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。,(答案合理即可),(5)的反應類型依次是_______________________________________。,消去反應、加成反應、取代反應(或水解反應),答案,1,2,3,4,5,(6)寫出反應的化學方程式：___________________________________、 ____________________________________________________。,+2NaBr,答案,1,2,3,4,5,