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1、題型強化四有機化學,2,1,1.(201811浙江選考,32)某研究小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體Y。,2,1,請回答: (1)下列說法正確的是。 A.化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.化合物C具有弱堿性 C.化合物F能發(fā)生加成、取代、還原反應(yīng) D.X的分子式是C17H22N2O3 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是。 (3)寫出C+DE的化學方程式。,2,1,(4)寫出化合物A(C10H14O2)同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 1H-NMR譜和IR譜檢測表明: 分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子; 分子中含有苯環(huán)、甲氧基(OCH3),沒有羥基、過氧鍵(OO)。,2,1,2,1,2,1

2、,(1)物質(zhì)A中無酚羥基,故與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng),A錯誤;化合物C中有氨基,顯弱堿性,B正確;F中有苯環(huán)、硝基,故可以發(fā)生加成、還原、取代反應(yīng),C正確;D.X的分子式為C17H20N2O3,D錯誤。,2,1,2.(20184浙江選考,32)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺:,2,1,請回答: (1)下列說法不正確的是。 A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng) B.化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體 C.化合物D具有堿性 D.嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是。 (3)寫出C+DE的化學方程式:。,2,1,(4)為探索新的合成路線,發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(

3、C6H14N2O)一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請設(shè)計以環(huán)氧乙烷( )為原料合成X的合成路線:(用流程圖表示,無機試劑任選)。 (5)寫出化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 須同時符合:分子中有一個六元環(huán),且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子;1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子;IR譜表明分子中有NN鍵,無OH鍵。,2,1,2,1,2,1,考試方向,知能儲備,考試方向,知能儲備,考試方向,知能儲備,1.結(jié)構(gòu)(官能團)與性質(zhì)間的關(guān)系,2.掌握典型結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,科學遷移應(yīng)用,考試方向,知能儲備,考試方向,知能儲備,注意:氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)具有兩性。,考試方向,知能儲備,3.

4、利用各類有機物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,科學遷移應(yīng)用,4.有機推斷突破方法,考試方向,知能儲備,5.有機合成路線設(shè)計 (1)首先正確判斷需合成的有機物的類別(結(jié)構(gòu)和官能團)。 (2)再根據(jù)原料、信息和反應(yīng)規(guī)律,尋求官能團的引入、轉(zhuǎn)化或保護的反應(yīng)原理。 (3)最后綜合分析確定最佳合成路線(原料易得、反應(yīng)容易、步驟少、產(chǎn)率高、無污染等)。 6.規(guī)范作答 按照題目要求將分析結(jié)果規(guī)范地表達出來。如:力求避免書寫官能團名稱時出現(xiàn)錯別字及書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況;寫化學方程式注意反應(yīng)條件,不漏寫小分子等;書寫同分異構(gòu)體避免重復和遺漏。,本題型為以有機合成為情境的有機化學綜合試題。往往要求考生利

5、用新信息結(jié)合已有有機化學知識,完成對未知有機物的推斷,并規(guī)范作答。一般涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、有機物性質(zhì)(反應(yīng)類型)判斷、有機反應(yīng)化學方程式書寫、有機合成路線(流程圖)的設(shè)計等。 (1)熟練掌握書本上出現(xiàn)的各種官能團的名稱、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化,能結(jié)合分子式進行不飽和度的計算并結(jié)合框圖信息進行有機物結(jié)構(gòu)的合理推斷。 (2)熟記典型代表物的有機反應(yīng)方程式并在新情境中進行合理的遷移,不要漏寫、錯寫小分子。 (3)對常見典型有機反應(yīng)類型從斷鍵角度進行歸類,再結(jié)合一些陌生有機物的反應(yīng)進行類型判斷的強化訓練。,(4)同分異構(gòu)體的書寫需特別訓練,通過常見幾種限定條件同分異構(gòu)體的書寫,構(gòu)建書寫規(guī)

6、律及模板,通過強化訓練達到靈活運用。 (5)合成路線圖通常是結(jié)合題給信息及基礎(chǔ)知識進行設(shè)計,應(yīng)該通過常見類型有機物的合成進行強化訓練。 (6)綜合訓練,加強審題能力的培養(yǎng),尤其對新信息中的有機反應(yīng)進行一定的強化訓練,以實現(xiàn)熟練進行相似有機物的類推。,【典例】 (2018溫州二模)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動物絳蟲的有效藥物,可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過如下合成路線獲得:,已知:.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物 請回答: (1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)下列說法不正確的是。 A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng),不能發(fā)生氧化反應(yīng) B.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反

7、應(yīng) C.化合物G具有堿性,可以生成內(nèi)鹽 D.氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr (3)寫出B+AC的化學方程式:。,(4)寫出化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:,須同時符合: 分子結(jié)構(gòu)中有一個六元環(huán); 1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有CN鍵存在。 (5)設(shè)計酯A經(jīng)路徑二,通過兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示,所用試劑與路徑一相同):。,對點訓練 1.有兩種新型的應(yīng)用于液晶和醫(yī)藥的材料W和Z,可用以下路線合成。,已知以下信息:,請回答下列問題: (1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)下列有關(guān)說法正確的是(填字母)。 A.化合物B中所有碳原子不在同一個平面上

8、 B.化合物W的分子式為C11H16N C.化合物Z的合成過程中,DE步驟為了保護氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反應(yīng) (3)C+DW的化學方程式是。,(4)寫出同時符合下列條件的Z的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。 遇FeCl3溶液顯紫色; 1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。 (5)設(shè)計 D合成路線(用流程圖表示,乙烯原料必用,其他無機試劑及溶劑任選)。,2.某研究小組以環(huán)氧乙烷和布洛芬為主要原料,按下列路線合成藥物布洛芬酰甘氨酸鈉。,請回答: (1)寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式:B;D。 (2)下列說法不正確的是。 B.RCOOH與SOCl2反應(yīng)的產(chǎn)物中有SO2和HCl C.化合物B能發(fā)生縮聚反應(yīng) D.布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H19NO3Na (3)寫出同時符合下列條件的布洛芬的所有同分異構(gòu)體。 紅外光譜表明分子中含有酯基,實驗發(fā)現(xiàn)能與NaOH溶液12反應(yīng),也能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 1H-NMR譜顯示分子中有三個相同甲基,且苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子。,(4)寫出F布洛芬酰甘氨酸鈉的化學方程式。,