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《有機化合物結構的測定》學案1(魯科版選修5)

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1、第二節(jié)有機化合物結構的測定一有機物分子式確實定 1?確定有機物的元素組成碳氫元素質量分數的測定方法 氮元素質量分數的測定方法鹵素質量分數的測定方法 2?測定有機物相對分子質量的方法①② 3?有機物實驗式確實定例題1:某有機物由碳、氫、氧三種元素組成,該有機物含碳的質量分數為54.5%,所含 氫原子數是碳原子數的2倍;又知最簡式即為分子式,那么有機物的分子式為〔〕ACH2OBCHO2CCH4O2DC2H4O 4?有機物分子式確實定例題2:寫出以下烴的分子式: 〔1〕相對分子質量為142的烴的分子式為 〔2〕相對分子質量為178的烴的分子式為 〔3〕相對分子質量為252的烴的分子

2、式為例題3:標準狀況下1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。假設將產物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀質量為15.0g,假設用堿石灰吸收燃燒產物,增重9.3g 計算燃燒產物中水的質量。 假設原氣體是單一氣體,通過計算推斷它的分子式。 假設原氣體是兩種等物質的量的氣體的混合物,其中只有一種是烴,請寫出他們的分子式 〔只要求寫出一組〕例題4:0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反響,產生56ml氫氣〔標準狀況下〕。 那么飽和一元醇的分子式為. 例題5:某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成。取2.24L該混合氣體完全燃燒后得到4.48L二氧化碳〔氣體已折算為標準狀況〕和3.6g水,那么

3、這兩種氣體可能是〔〕 ACH4和C3H8BCHi和QH4COH4和C3H4DGH4和QH6 【方法指導】實驗式確實定: 實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。實驗式又叫最簡式。 方法: ① 假設有機物分子中C、H等元素的質量或C、H等元素的質量比或C、H等元素的質量分數,那么N(C):N(H):N(O)== ② 假設有機物燃燒產生的二氧化碳和水的物質的量分別為n(CO2)和n(H2O),那么N(C):N(H)=2.確定相對分子質量的方法: ① M==m/n(M表示摩爾質量m表示質量n表示物質的量)有機物蒸氣在標準狀況下的密度:Mr==22.4*密度〔注意密

4、度的單位〕 ② 有機物蒸氣與某物質〔相對分子質量為M'〕在相同狀況下的相對密度D:那么Mr==M'*D ③ M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……〔M表示平均摩爾質量,M(A)、M(B)分別表示A、B物質的摩爾質量,X(A)、X(B)分別表示AB物質的物質的量分數或體積分數〕 ④ 根據化學方程式計算確定。 3?有機物分子式確實定: ① 直接法密度〔相對密度〕t摩爾質量t1摩爾分子中各元素原子的物質的量t分子式 ② 最簡式法最簡式為CaHbOc,那么分子式為〔CaHbOc〕n,n==Mr/(12a+b+16c)〔Mr為相對分子質量〕. ③ 余數法: a) 用烴的相對分子

5、質量除14,視商和余數。M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……假設余2,為烷烴;假設除盡,為烯烴或環(huán)烷烴; 假設差2,為炔烴或二烯烴;假設差為6,為苯或其同系物?其中商為烴中的碳原子數?!泊朔ㄟ\用于具有通式的烴〕 b) 假設烴的類別不確定:CxHy,可用相對分子質量除以12,看商和余數。即M/12==x…余,分子式為CxHy ④ 方程式法: 利用燃燒的化學方程式或其他有關反響的化學方程式進行計算確定。 ⑤ 平均分子式法: 當烴為混合物時,可先求出平均分子式,然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。 二.有機化合物結構式確實定: 測定有機物結構的關鍵步驟是判定

6、分子的不飽和度及典型的化學性質,進而確定分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置。 閱讀P123-124有機物分子不飽和度的計算。 [思考討論] 〔1〕不飽和度的定義 〔2〕常見幾種官能團的不飽和度 〔3〕不飽和度的計算公式 〔4〕有機物中假設有鹵素、氧、氮原子的處理方法通過表格,熟記幾種官能團的不飽和度 化學鍵 不飽和度 化學鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵 一個碳碳叁鍵 一個羧基 —個苯環(huán) 一個脂環(huán) 一個氰基 2確定有機物的官能團 有機物的官能團都有著相對獨立和明確的化學性質,所以可以通過化學反響對其進行鑒別和確定,從而推斷有機物的可能官

7、能團。 [活動探究]通過表格,熟記一些官能團的化學檢驗方法 官能團種類 試劑 判斷依據 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 酚羥基 羧基 硝基 氰基 [拓展視野]閱讀P125光譜分析的作用。 [案例]醫(yī)用膠單體的結構測定交流、研討,答復課本問題: 〔1〕確定分子式 〔2〕推導結構式例題6:有機物甲能發(fā)生銀鏡反響,甲催化氫復原為乙,1mol乙與足量金屬鈉反響放出 22.4LH2〔標準狀況〕,據此推斷乙一定不是〔〕ACH2OH—CH2OHBCH2OH---CHOH—CH

8、 CCH—CH(OH—CH(OH—CHaDCH3CH2OH例題7:某一元羧酸A,含碳的質量分數為50%,氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反 響。試求: 〔1〕A的分子式 〔2〕A的結構式 〔3〕寫出推算過程。 例題8:A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。AB式量都不超過200,完全燃燒A、B只生成CO2和水,B中氧的含量為65.2%。A溶液具有酸性,不能使溶液顯色。 〔1〕A、B式量之差為 〔2〕1個B分子中應有個氧原子。 〔3〕A的分子式是 〔4〕B可能有的三種結構簡式是 【課堂練習】嗎啡和海洛因是嚴格查禁的毒品,嗎啡分子含C71.58%H

9、6.67%N4.91%其余為O,其相對分子質量不超過300。試求: 〔1〕嗎啡的相對分子質量和分子式。 〔2〕海洛因是嗎啡的二乙酸酯,可以看成是2個乙?;睠fCO-〕取代嗎啡分子的2個氫原子所得,試求海洛因的相對分子質量和分子式。 1. 25C某氣態(tài)烴與02混合,在密閉容器中點燃爆炸后又恢復至25C。此時容器內壓強為原來的一半,再經NaOH溶液處理,容器內幾乎成為真空。該烴的分子式可能為〔〕 3〔2022年上?!衬撤枷阕逵袡C物的分子式為,它的分子〔除苯環(huán)外不含其他環(huán)〕中不可能有〔〕 A兩個羥基B一個醛基C兩個醛基D一個羧酸4.〔2022年廣州〕某有機物甲經水解可得乙,乙在一定條件下

10、經氧化后可得丙,1mol丙 和2mol甲反響得一種含氯的酯〔GH8O4O2〕。由此推斷有機物丙的結構式為〔〕ACH2CI-CHOBHOCI2CH2OHCCHCOOHDHOOCCOOH 5?有ABC三種氣態(tài)烴組成的混合物共xmol,與足量氧氣混合點燃完全燃燒后恢復原狀況〔標準狀況〕時,氣體體積減少了2xmol,那么3種烴可能為〔〕 ACH4C2H6C3H8BCHC2H4C3H4CC2H4C2H2CH4DC2H6C3H6C2H26?甲、乙、丙三種醇與足量的金屬鈉完全反響,在相同條件下產生相同體積的氫氣,消耗 OH基數之比為〔〕 這三種醇的物質的量之比為3:6:2,那么甲、乙、丙三種醇分子A3:1:2B3:2:1C2:6:3D2:1:3

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