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北京四中網(wǎng)校2013年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機 專題五 有機反應(yīng)類型知識導(dǎo)學(xué)

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1、有機專題五——有機反應(yīng)類型   1.取代反應(yīng)   (1)定義:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。   (2)能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì):烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴。   (3)典型反應(yīng)       2.加成反應(yīng)   (1)定義:有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)。   (2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì):烯烴、炔烴、苯及同系物、芳香烴、醛、酮、單糖、不飽和高級脂肪酸的甘油脂及不飽和烴的衍生物等。   (3)典型反應(yīng)           3.加聚反應(yīng)   (1)定義:通過加成聚合反

2、應(yīng)形成高分子化合物。   (2)特征:   ①是含C=C雙鍵或叁鍵物質(zhì)的性質(zhì)。   ②生成物只有高分子化合物,因此其組成與單體相同。   (3)能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì):烯、二烯、含C=C的其他類物質(zhì)。   (4)典型反應(yīng)       4.縮聚反應(yīng)*   (1)定義:通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時還生成小分子(如H2O、NH3等)的反應(yīng)。   (2)特征:有小分子生成,因此高分子化合物的組成與單體不同。   (3)能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)  ?、俦椒优c甲醛   ②二元醇與二元酸  ?、哿u基羧酸   ④氨基酸  ?、萜咸烟?   (4)典型

3、反應(yīng)           5.加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的區(qū)別   (1)加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng),雖是合成高分子化合物的兩大反應(yīng),但區(qū)別很大。   (2)加聚反應(yīng)是由不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng),其產(chǎn)物只有—種高分子化合物。   (3)參加縮聚反應(yīng)的單體一般含有兩種或兩種以上能相互作用的官能團(兩個或兩個以上易斷裂的共價鍵)的化合物,產(chǎn)物中除一種高分子化合物外,還生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。產(chǎn)物的組成與參加反應(yīng)的任何一種單體均不相同。   (4)從反應(yīng)機理上看,加聚反應(yīng)是不飽和分子中的雙鍵或叁鍵發(fā)生的,實質(zhì)還是加成反應(yīng)。所以,雙鍵、叁鍵是發(fā)生加聚反應(yīng)的內(nèi)因

4、??s聚反應(yīng)是通過單體中的官能團相互作用經(jīng)縮合生成小分子,同時又聚合成大分子的雙線反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)的內(nèi)因是相互能作用的官能團(或較活動的原子)。   (5)發(fā)生加聚反應(yīng)的單體不一定是一種物質(zhì),也可以是兩種或兩種以上。如丁苯橡膠就是由單體1,3-丁二烯和苯乙烯加聚而成,縮聚反應(yīng)的單體不一定就是兩種,也有一種的,如單糖縮聚成多糖、氨基酸縮聚成多肽,也可以是兩種以上的。   6.消去反應(yīng)   (1)定義:從一個有機分子中脫去小分子(如H2O,HX等),而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。   (2)能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):醇、鹵代烴。   (3)典型反應(yīng)     CH

5、3CH2OHCH2=CH2+H2O     CH3CH2-CH2BrCH3CH=CH2↑+HBr   7.氧化反應(yīng)   (1)含義:有機物去H或加O的反應(yīng)。   (2)類型:  ?、僭诳諝饣蜓鯕庵腥紵?。  ?、谠诖呋瘎┐嬖跁r被氧氣氧化。    2CH2=CH2+O2 2CH3CHO    2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O    2CH3CHO+O2 2CH3COOH  ?、塾袡C物被某些非O2的氧化劑氧化   a.能被酸性KMnO4氧化的:烯、炔、二烯、油脂(含C=C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。   b.能被銀氨溶液或新制備的C

6、u(OH)2懸濁液氧化的:醛類、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。     RCHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O     RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O   8.還原反應(yīng)   (1)含義:有機物加H去O的反應(yīng)。   (2)典型反應(yīng)     CH3CHO+H2CH3CH2OH     +3Fe+6HCl +2H2O+3FeCl2   9.酯化反應(yīng)   (1)定義:酸跟醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)。   (2)能發(fā)生酯化反應(yīng)的物質(zhì):羧酸與醇、無機含氧酸與醇、酸與纖維素。   (3)典型反應(yīng)

7、    CH3COOH+H18OC2H5CH3-CO18OC2H5+H2O     CH3CH2OH+HO-NO2CH3CH2-O-NO2+H2O        10.水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))   (1)反應(yīng)特征:有水參加反應(yīng),有機物分解成較小的分子。   (2)能夠水解的物質(zhì):鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)。   (3)典型反應(yīng)     CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH     Cl2H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6     (蔗糖)          (葡萄糖) (果糖)   專項訓(xùn)練   

8、1.下列變化屬于加成反應(yīng)的是(  )   (A)乙烯通過濃硫酸     (B)乙烯使高錳酸鉀溶液褪色   (C)乙烯使溴水褪色     (C)乙烯在磷酸做催化劑條件下與水反應(yīng)   答案 CD    2.有機化合物分子中能引入鹵原子的反應(yīng)是(  )   (A)消去反應(yīng)      (B)取代反應(yīng)     (C)加成反應(yīng)     (D)加聚反應(yīng)   答案 BC    3.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,它可以發(fā)生反應(yīng)的類型有:①取代?、诩映伞、巯ァ、芩狻、蒗セ、拗泻汀、哐趸、嗉泳?。下列組合正確的是(  )   (A)①②③⑤⑥      (B)②

9、③④⑥⑧   (C)①②③⑤⑥⑦     (D)③④⑤⑥⑦⑧   答案 C    4.下列單體能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是(  )   (A)丙烯     (B)2-甲基-1,3-丁二烯     (C)乙烯和丙烯    (D)2-甲基-2-丁烯   答案 B    5.在以下各對化合物中,可作為高分子化合物CH2-CH(CH3)-CH2CH2- n的單體的是(  )   (A)CH3-CH=CH2和CH2=CH-CH=CH2    (B)CH2=CH2和CH2=CH-CH=Cl-CH2   (C)CH3-CH2-CH=CH2和CH2=C

10、H-CH3   (D)CH2=CH2和CH2=CH-CH3   答案 D    6.已知氯乙烷跟氫氧化鈉的乙醇溶液共熱可得到乙烯,這種反應(yīng)屬于“消去反應(yīng)”。現(xiàn)由環(huán)己烷制取1,2,3,4-四氯環(huán)己烷,即,在上述一系列反應(yīng)中,所涉及的有機化學(xué)反應(yīng)類型有:   (1)___________________________。   (2)對應(yīng)的次數(shù)為:___________________________。   (3)試寫出由的反應(yīng)方程式:___________________________。   答案    (1)取代,加成,消去    (2)1,2,2 

11、          7.醛、酮與HCN加成后可引入羧基,如:   工業(yè)上可用丙酮為原料以下列途徑合成有機玻璃E,按要求回答:   (1)寫出A、B、E的結(jié)構(gòu)簡式:   A、_________________________ B、_________________________ E、_________________________。   (2)寫出C→D的化學(xué)方程式:___________________________。   答案    (1)A:   B:    E:   (2)   8.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E,請在下列方框中填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式;并寫出A和E水解方程式:   A 水解___________________________   E 水解___________________________   答案       9.有機化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是____________(填寫相應(yīng)的字母)      (F)     (式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2-)   答案 A、C、E、F

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