北京四中網(wǎng)校2013年高考化學一輪復習 有機物 專題一 有機物眾多的原因與烴的性質(zhì)知識導學
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1、有機物專題一--有機物眾多的原因與烴的性質(zhì) [知識指津] 1.有機物的種類繁多,達數(shù)百萬種,其原因是: (1)碳原子有4個價電子,能與其他原子形成4個共價鍵 (2)碳鏈的長度可以不同;碳原子之間的結合方式可有單鍵、雙鍵、叁鍵,也可以有長鏈或環(huán)狀等 (3)普遍存在同分異構現(xiàn)象 2.同系物 (1)定義:結構相似,在分子組成上彼此相差一個或若干個CH2原子團的一系列化合物稱為同系列,同系列中的化合物稱為同系物。 (2)同系物的判斷: ?、偻ㄊ较嗤? ?、诮Y構相似 ?、弁活愇镔|(zhì) ④組成上相差一個或多個“C
2、H2”原子團 (3)關于同系物的理解: ①結構相似的含義:結構相似是指屬于同一類物質(zhì)。更確切地說是指: a.碳鍵和碳鏈特點相同 b.官能團相同 c.官能團數(shù)目相同 d.官能團與其他原子的連接方式相同。 如:CH3-CH3與CH3-CH2-CH3,CH3OH和CH3CH2OH,HCOOH和CH3COOH等屬于同一類物質(zhì),而-OH和-CH2OH,CH3CHO和等雖然在分子組成上差CH2原子團,但它們不屬于同—類物質(zhì),因此也就不是同系物。 ?、谕滴锏耐茝V:有機物的同系物是一系列結構式符合AWnB(其中n=0,1,2,3,……)的
3、化合物。式中A,B是任意原子或原子團,W為2價的有機基團,可稱為該同系列的系差。如:I.CH3CH=CHCHO,CH3CH=CHCH=CHCHO,CH3(CH=CH)3CHO即屬于同系物,其中W相當-CH=CH-,A、B分別是-CH3,-CHO。II.ClCH2CHClCCl3,ClCH2CHClCH2CHClCCl3,ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCl3,其中W相當于-CH2-CHCl-,A、B分別是Cl-,-Cl3。 ?、弁滴镄再|(zhì): A.物理性質(zhì)上存在遞變性; a.隨碳數(shù)增加,狀態(tài)由氣→液→固; b.隨碳數(shù)增加,熔、沸點逐漸升高; c.隨碳
4、數(shù)增加,密度逐漸增大。 B.化學性質(zhì)以相似性為主,也存在差異性。 3.同分異構體 (1)化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物稱同分異構體(同分異構體主要指有機物)。 (3)關于同分異構體的理解: ?、倩瘜W式相同是前提條件,但不能說相對分子質(zhì)量相同、結構不同的化合物為同分異構體。如:相對分子質(zhì)量相同的A:CO,N2,C2H4;B:C8H18,C7H14O,C7H16N。 ②結構不同指: a.碳鏈骨架不同。 b.官能團在碳鏈上的位置不同。 c.官能團種類不同。
5、如:HO-CH2-CHO與CH3COOH。 (4)同分異構體的性質(zhì) ?、偃?、沸點高低與支鏈多少有關,一般支鏈越多熔沸點越低。如沸點:正戊烷>異戊烷>新戊烷。 ?、诨瘜W性質(zhì)同類異構性質(zhì)相似,不同類異構存在差異性。 4.有機化學中“五式”的比較 種 類 實 例 涵 義 應用范圍 化學式 CH4、C2H2 用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子??煞从吵鲆粋€分子中原子的種類和數(shù)目 多用于研究分子晶體 最簡式 (實驗式) 乙烷最簡式為CH3,C6H12O6的最簡式為CH2O ①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子 ②由最簡式可求最簡式量
6、①有共同組成的物質(zhì) ②離子化合物、原子晶體常用它來表示組成 電子式 用小黑點等記號代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子 多用于表示離子型、共價型的物質(zhì) 結構式 ①具有化學式所表示的意義,能反映物質(zhì)的結構 ②表示分子中原子的結合或排列順序的式子,但不表示空間構型 ①多用于研究有機物的性質(zhì) ②由于能反映有機物的結構,有機反應常用結構式表示 結構簡式 (示性式) CH3-CH3 結構式的簡便寫法,著重突出結構特點(官能團) 同”結構式” 5.烴的性質(zhì) ?。?) (甲烷) ?、傥锢硇再|(zhì):在通常情況下,甲烷是無色無味,比空氣輕,極難溶于水的氣體
7、。 (2) (乙烯) ?、傥锢硇再|(zhì):在通常情況下,乙烯是無色,稍有氣味,比空氣略輕,難溶于水的氣體。 ?、诨瘜W性質(zhì): ?。?)H-C≡C-H(乙炔) ?、傥锢硇再|(zhì):乙炔俗名電石氣,純的乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體,由電石生成的乙炔因?;煊辛谆瘹?、硫化氫等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。在標準狀況時,乙炔的密度是1.16g/L,比空氣的密度稍小,微溶于水,易溶于有機溶劑。 ?、诨瘜W性質(zhì): ?。?) (1,3-丁二烯) (5) (苯) ?、傥锢硇再|(zhì):苯是沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,有毒,不溶于水,密
8、度比水小,熔點5.5℃,沸點80.1℃。 ?。?) (甲苯) (7)乙烷、乙烯和乙炔的比較 比較項目 乙 烷 乙 烯 乙 炔 電子式 結構式 H—C≡C—H 分子構型 空間型 平面型 直線型 鍵角 109°28′ 120° 180° 碳碳鍵的鍵長 1.54×10-10m 1.33×10-10m 1.20×10-10m 碳碳鍵的鍵能 348kJ·mol-1 615kJ·mol-1 812kJ·mol-1 燃燒時的現(xiàn)象 ―― 火焰明亮,有黑煙 火焰明亮,有濃煙 能否使酸性K
9、MnO4溶液褪色 不能 能 能 能否發(fā)生加成反應 不能 能 能 能否發(fā)生聚合反應 不能 能 能 實驗室制法 比較CH4、C2H4、C2H2的實驗室制法 [范例點擊] 例1 下列說法正確的是( ) A.烴是指分子里含有碳、氫元素的化合物 B.分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱同系物 C.正戊烷的五個碳原子不在同一直線上 D.分子式符合C5H12的物質(zhì)一定是純凈物 解析 烴是僅由碳和氫兩種元素組成的化合物,故A選項錯誤。結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物,如1-丁烯和環(huán)
10、丙烷分子組成上相差一個CH2,但兩者結構不相似,故B選項錯誤。C5H12有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構體,因此分子組成符合C5H12的物質(zhì)可能是混合物,故D選項錯誤。正戊烷的五個碳原子不在同一直線上,而是鋸齒形的。故C選項正確。 答案 C 例2 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構,而不是正方形的平面結構,理由是( ) A.CH3Cl不存在同分異構體 B.CH2Cl2不存在同分異構體 C.CHCl3不存在同分異構體 D.CCl4是非極性分子 解析 如果甲烷是正方形的平面結構,則CH2Cl2分子中五個原子必在同一平面上,它應
11、有兩種一同分異構體: 和 ,實際上CH2Cl2不存在同分異構體。 答案 B 例3 1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應,待反應完成后測得四種取代產(chǎn)物物質(zhì)的量相等,則消耗Cl2為( ) A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.4mol 解析 因為CH4與Cl2發(fā)生取代反應生成的4種取代物中的碳原子均為自于CH4,由質(zhì)量守恒定律可知:共生成1mol取代物,每一種取代物的物質(zhì)的量均為0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均來自Cl2,所以共消耗Cl2:0.25mol+0
12、.25mol×2+0.25mol×3+0.25mol×4=2.5mol。 答案 C 例4 書寫已烷的同分異構體并用系統(tǒng)命名法加以命名 解析 同分異構體的書寫一般按碳鏈異構(由長到短) 位置異構 官能團的異構的順序書寫。同分異構體命名時,要牢記“長、多、近、小”的原則。 答案 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3已烷, 2-甲基戊烷, 3-甲基戊烷, 2,3-二甲基丁烷, 2,2-二甲基丁烷。 例5 下列說法正確的是( ) A.乙烯是無色無味,可用排水法和排空氣法收集的氣體 B.乙烯分子中6個原子都在同一平
13、面上,鍵角約為120° C.乙烯通入水中,能與水反應生成乙醇 D.工業(yè)上,把乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個國家石油化工水平發(fā)展的標志 解析 乙烯的密度跟空氣接近,故不宜用排空氣法收集。乙烯與H2O在濃硫酸或濃磷酸作為催化劑并且加熱加壓的條件下才能生成乙醇。 答案 B、D 例6 實驗室制乙烯的原料是什么?濃H2SO4作用是什么?溫度計應插在燒瓶的哪一部分?為什么容器內(nèi)要放人少量碎瓷片?為什么要使溫度迅速升高至170℃?反應物為何慢慢變黑?能否用排空氣法收集乙烯? 解析 實驗室制乙烯的試劑是酒精和濃硫酸,反應中濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑
14、,溫度計的水銀球應插在反應混合物的液面下,放人幾片碎瓷片,以免混合液在受熱時劇烈跳動,反應混合液的溫度應迅速上升至170℃,因低于140℃主要生成乙醚。當高于180℃時濃硫酸使乙醇炭化,所以反應后期燒瓶中液體漸漸變黑。由于乙烯的密度跟空氣接近,所以不能用排空氣法收集乙烯。 例7 實驗室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應生成少量SO2,有人設計下列實驗驗證SO2存在,并驗證乙烯易被氧化劑氧化(1)Ⅰ,II,III,IV裝置可盛放的試劑是Ⅰ______________;II________________;III________________;IV____________
15、____(將下列有關試劑的序填入空格內(nèi)) A.品紅溶液 B.NaOH溶液 C.濃H2SO4 D.酸性KMnO4溶液 (2)能說明SO2氣體存在的現(xiàn)象是__________________。 (3)使用裝置II的目的是__________________。 (4)使用裝置III的目的是__________________。 (5)確證含有乙烯的現(xiàn)象是__________________。 解析 反應后期燒瓶內(nèi)液體變黑有刺激性氣體產(chǎn)生的原因是由于持續(xù)加熱,濃硫酸使部分乙醇炭化,此時碳和濃硫酸發(fā)生反應:C
16、+2H2SO4(濃)CO2↑+2SO2↑+2H2O,所以有刺激性氣體二氧化硫產(chǎn)生,由于烯和二氧化硫都能被酸性高錳酸鉀氧化,所以在驗證乙烯被高錳酸鉀化之前,應先把氣體通過有NaOH溶液的洗氣瓶以除去SO2。而SO2能使品紅褪色,故可用品紅來驗證SO2的存在。 答案 (1)Ⅰ:A;II:B;III:A;IV:D (2)Ⅰ品紅褪色 (3)除SO2氣體,以免干擾乙烯的實驗 (4)檢驗SO2是否除盡 (5)III中品紅溶液不褪色,IV中的酸性KMmO4溶液褪色 例8 CaC2和MgC2都是離子化合物。下列敘述正確的是( ?。? A.MgC2
17、和CaC2都能跟水反應生成乙炔 B.C22-的電子式為 C.CaC2在水中Ca2+和C22-形式存在 D.MgC2的溶點低,可能在100℃以下 解析 CaC2、MgC2的電子式由乙炔結構 聯(lián)想,故C22-的電子式為[]2-;CaC2、MgC2為離子化合物,熔沸點一般較高,CaC2與水反應生成Ca(OH)2和C2H2氣體。 答案 AB 例9 描述CH2-CH=CH-C≡C-CF3分子結構的下列敘述中,正確的是( ) A.6個碳原子有可能都在一條直線上 B.6個碳原子不可能都在一條直線上 C.6個碳原子有可能在同一平面
18、上 D.6個碳原子不可能都在同一平面上 解析 本題應抓住母體結構推斷。乙烯分子中兩個碳原子和四個氫子都處在同一平面上,彼此鍵角約為120℃,乙炔分子中兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上。然后結合本題進行聯(lián)想、實施知識的遷移。 答案 BC 例10 1mol乙炔、乙烯、乙烷全燃燒生成液態(tài)水時,所放出的能量分別為301千卡,337千卡,373千卡,但是乙炔焰的溫度卻特別高,其原因是什么? 解析 此題應根據(jù)1mol三種氣體完全燃燒所需氧氣和生成水考慮。 答案 等物質(zhì)的量的乙炔、乙烯、乙烷完全燃,乙炔需O2量最少生成水最少
19、。因此燃燒時用以提高O2的溫度以及使水汽化所耗的能量最小,所以乙炔焰溫度最高。 例11 已知電解飽和食鹽水能獲得燒堿、氫氣和氯氣,該工業(yè)因此稱氯堿工業(yè)?,F(xiàn)有石灰石、食鹽、焦炭、水等化工原料,試通過適當?shù)耐緩街迫【勐纫蚁懗鲇嘘P反應的化學方程式。 解析 CaCO3CaO+CO2↑ CaO+3CCaC2+CO↑ 2NaCl+2H2O2NaOH+H2↑+Cl2↑ H2+Cl22HCl CaC2+2H2O 2Ca(OH)2+CH≡CH CH≡CH+HClCH2=CH-Cl 例12 書寫C8H10屬于芳香烴的
20、同分異構體并命名。 解析 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 [專題訓練] 1.大多數(shù)有機物是( ?。? (A)離子晶體 (B)分子晶體 (C)原子晶體 (D)金屬晶體 2.通常所說的有機物含有最主要的元素是( ) (A)碳 (B)碳,氫 (C)氫,氧 (D)碳,氫,氧,氮,磷,硫,鹵素 3.大多數(shù)有機物中碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結合的化學鍵是( )
21、 (A)只有非極性鍵 (B)只有極性鍵 (C)有極性鍵和非極性鍵 (D)離子鍵 4.有機物分子里的碳原子與其他原子之間形成的是( ) (A)四個共價鍵 (B)兩個共價鍵 (C)離子鍵 (D)非極性鍵 5.有機物種類繁多的原因是( ) (A)碳元素在地殼中含量大 (B)碳原于之間能以共價鍵結合,形成碳鏈 (C)碳的化合物性質(zhì)穩(wěn)定 (D)碳原子能與其他原子形成四個共價鍵 6.甲烷是以碳原子為中心的正四面體結構,而不是正方形的平面結構,其理由是( )
22、 (A)CH4中的四個鍵的鍵長、鍵角都相等 (B)CH4是分子晶體 (C)二氯甲烷只有一種結構 (D)三氯甲烷只有一種結構 7.甲烷分子中的四個氫原子都可以被取代。若甲烷分子中的四個氫被苯基取代,則可得到的分子為 ,對該分子的描述,不正確的是( ?。? (A)化學式為C25H20 (B)所有碳原子都在同一平面上 (C)此分子屬非極性分子 (D)此物質(zhì)屬芳香烴類物質(zhì) 8.下列說法正確的是( ) (A)乙烯分子里碳碳雙鍵鍵長是乙烷分子里的碳碳單鍵鍵長的一半。 (B)乙烯分子里的“
23、C=C”雙鍵鍵能是乙烷分子里的“C-C”單鍵鍵能的二倍。 (C)乙烯分子里的碳碳雙鍵只需較少的能量可以使其中的一個鍵斷裂。 (D)以上說法均不正確。 9.下列說法中正確的是( ) (A)人們只能從有機體內(nèi)取得有機化合物,不能利用礦物質(zhì)來合成有機物 (B)有機物和無機物的構成、結構、性質(zhì)有嚴格區(qū)別,它們是不可相互轉(zhuǎn)化的兩類物質(zhì) (C)有機物是從動植物體中提取的有生機的化合物 (D)有機物是指含碳元素的化合物 10.下列列舉的某化合物的組成和性質(zhì),以此說明該物質(zhì)肯定是有機化合物的是( ) (A)僅由碳、氫兩種元素組成 (B)僅
24、由碳、氫、氧三種元素組成 (C)在氧氣中燃燒只生成CO2 (D)熔點低而且難溶于水 11.關于烴的下列敘述中,正確的是( ) (A)通式為CnH2n+2的烴一定是烷烴 (B)通式為CnH2n的烴一定是烯烴 (C)化學式為C4H6的烴一定是炔烴 (D)相對分子質(zhì)量為128的烴一定是烷烴 12.某烴W與溴的加成產(chǎn)物是2,2,3,3-四溴丁烷,與W互為同系物的是( ) (A)乙炔 (B)2-丁烯 (C)1,3-丁二烯 (D)異戊二烯 13.既不是同素異形體,又不是同
25、分異構體、同系物或同位素的一組物質(zhì)是( ) (A)HCOOC2H5 CH3CH2COOH (B)O2,O3 (C) (D)H、D、T 14.已知化學式為C12H12的物質(zhì)A結構簡式為 ,A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構,以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構體數(shù)目有( ) (A)9種 (B)10種 (C)11種 (D)12種 15.裂化汽油和直餾汽油之間( ) (A)各物理及化學性質(zhì)均相同 (B)主要成分都是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴 (C)裂化汽油中
26、含有一些不飽和鏈烴,而直餾汽油中不含 (D)可以用溴水或酸性高錳酸鉀溶液來區(qū)別它們 16.下圖為某學生設計的制取溴苯的裝置 (1)圖中的錯誤之處是: ?、賍_________________; ?、赺_________________。 (2)按加入的順序?qū)懗鰺績?nèi)所裝的試劑是__________________。 (3)與燒瓶口諄接的垂直向上的導管的作用是__________________。 (4)反應過程中,在錐形瓶中的導管出口處會發(fā)生的現(xiàn)象是_______________,這是因為________________。
27、 (5)反應完畢后,向錐形瓶中的溶液中滴入AgNO3溶液,現(xiàn)象是__________________,這是因為生成了__________________,反應的離子方程式為__________________。 (6)反應完畢后,將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有__________________色不溶于水的液體,這是因為__________________的緣故。在粗產(chǎn)品溴苯中加入__________________可以除去雜質(zhì)__________________,反應的離子方程式為__________________。 (7)燒瓶中發(fā)生反應的化
28、學方程式為__________________。 參考答案 1.B 2.D 3.C 4.A 5.B 6.C 7.B 8.C 9.D 10.A 11.A 12.A 13.C 14.A 15.C 16.(1)不需要酒精燈加熱;導管高且不插入錐形瓶的液面內(nèi)?!? (2)苯、液溴 (3)導氣兼冷凝 ?。?)白霧 HBr與水蒸氣接觸產(chǎn)生 (5)淡黃色沉淀 AgBr Ag++Br-=AgBr↓ ?。?)褐色 溴溶解在溴苯中 NaOH溶液 溴,Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O ?。?) +Br2 +HBr
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