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1、烷烴的命名 教學(xué)設(shè)計(jì)
一、烷烴命名時要注意...哪些問題?命名的基本原則有哪些?
1.烷烴命名的步驟()
口訣為:選主鏈,稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。
(1)找主鏈:最長、最多定主鏈
①選擇最長碳鏈作為主鏈。
應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示。
②當(dāng)有幾個不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如
含7個碳原子的鏈有A、B、C三條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈。
(2)編碳號:編號位要遵循“近”、“簡”、“小”
①以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號,即首先要考慮“近”。如:
2、
②有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號。即同“近”,考慮“簡”。如
③若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”。如:
(3)寫名稱
按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。如
命名為:2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
2.烷烴命名的5個原則和5個必須
3、(1)5個原則
①最長原則:應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈;
②最近原則:應(yīng)從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子編號;
③最多原則:若存在多條等長主鏈時,應(yīng)選擇含支鏈較多的碳鏈作主鏈;
④最小原則:若相同的支鏈距主鏈兩端等長時,應(yīng)以支鏈位號之和為最小為原則,對主鏈碳原子編號;
⑤最簡原則:若不同的支鏈距主鏈兩端等長時,應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。
(2)5個必須
①取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2,3,4……”表示;
②相同取代基的個數(shù),必須用中文數(shù)字“二,三,四,……”表示;
③位號2,3,4等相鄰時,必須用逗號“,”表示(不能用頓號“、”);
④名稱中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰
4、時,必須用短線“-”隔開;
⑤若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面。
二、烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名有哪些不同之處?
1.主鏈選擇不同
烷烴命名時要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的所有碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈,而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。
2.編號定位不同
編號時,烷烴要求離支鏈最近,即保證支鏈的位置盡可能的小,而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近,保證雙鍵或三鍵的位置最小。但如果兩端離雙鍵或三鍵的位置相同,則從距離取代基較近的一端開始編號。
3.書寫名稱不同
必須在“某烯”
5、或“某炔”前標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。
以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3為例
4.實(shí)例
(1)選主鏈:將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(虛線框內(nèi)為主鏈)
(2)編序號:從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。
(3)寫名稱:先用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù);然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示),最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。
特別提醒 有機(jī)物的
6、命名方法,有兩種,一種是習(xí)慣命名法,另一種是系統(tǒng)命名法,如結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3,用習(xí)慣命名時,其名稱是正丁烷,而用系統(tǒng)命名法時,其名稱是丁烷;另外,在習(xí)慣命名法中的“某烷”的“某”是指烷烴分子中碳原子總數(shù),而在系統(tǒng)
命名法中是指主鏈中的碳原子數(shù)。
類型1 給結(jié)構(gòu)寫名稱
例1 用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物:
答案 (1)3-乙基戊烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
(3)3-甲基-6-乙基辛烷 (4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
解析 烷烴命名應(yīng)遵循“最長碳鏈,最多支鏈,最近編號,總序號和最小”的原則,逐一分析解答各題。
(1)選取最長
7、的主鏈上應(yīng)有5個碳原子,因—C2H5位于正中間的碳原子上,從哪一端編號都一樣,即
其正確名稱為3-乙基戊烷。
(2)該有機(jī)物其最長的主鏈?zhǔn)?個碳原子,但有兩種可能的選擇(見下圖①、②),此時應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作為主鏈,可以從圖中看出,圖①的支鏈有2個[—CH3與—CH(CH3)2],圖②的支鏈有3個,則應(yīng)選用圖②所示的主鏈。
故該有機(jī)物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。
(3)該有機(jī)物最長的碳鏈有8個碳原子,由于—CH3比—C2H5簡單,應(yīng)從離甲基較近的一端給主鏈碳原子編號。
則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為3-甲基-6-乙基辛烷。
(4)該有機(jī)物主鏈上有6個
8、碳原子,因“碳原子編號應(yīng)使總序號和最小”,故應(yīng)從左到右對主鏈碳原子編號。
則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。
本題考查烷烴的命名。解題關(guān)鍵是熟練掌握烷烴系統(tǒng)命名的原則。特別要注意:在烷烴命名中,碳鏈的1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此類推,否則,主鏈的選擇不符合選擇最長碳鏈為主鏈的原則。
類型2 結(jié)合名稱寫結(jié)構(gòu)
例2 寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
(1)2,4-二甲基-3-乙基己烷
(2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯
(3)對甲基苯乙炔
類型3 有機(jī)化合物名稱正誤判斷
例3 下列有機(jī)物命名正確的是( )
9、
A.3,3-二甲基丁烷 B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.2,3-二甲基戊烯 D.3-甲基-1-戊烯
答案 D
解析 (1)可按名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式,重新命名,判斷名稱是否正確。
A項(xiàng),結(jié)構(gòu)為,根據(jù)從離支鏈較近的一端開始給主鏈碳原子編號的原則,應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷,A不正確;B項(xiàng),結(jié)構(gòu)為,主鏈碳原子數(shù)為6而不是5,命名為戊烷不正確,名稱應(yīng)為3,4-二甲基己烷,B不正確;C項(xiàng),結(jié)構(gòu)可為,也可為等等,命名為2,3-二甲基戊烯,未指明雙鍵位置,因此無法確定其結(jié)構(gòu),則C不正確
10、;D項(xiàng),結(jié)構(gòu)為,符合命名原則。
解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式,再按系統(tǒng)命名法檢查命名是否正確。如果熟悉命名原則及烴類命名的一般規(guī)律,可較快判斷,不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析。A項(xiàng),命名為丁烷,則支鏈上有兩個甲基且在同一碳原子上時,只能在第2個碳原子上,否則違背從離支鏈較近一端開始給主鏈碳原子編號的原則,故A不正確;B項(xiàng),在烷烴命名中,碳鏈1位上不可能有甲基,2位上不可能有乙基,3位上不可能有丙基,以此類推。否則,主鏈的選擇必不符合選取最長碳鏈為主鏈的原則。B中“2-乙基”必定是錯誤的命名,則B不正確;C項(xiàng),主鏈碳原子數(shù)為3個以上的烯烴,必須標(biāo)明雙鍵的位置,本命名中戊烯未標(biāo)
明雙鍵位置,則必定是錯誤的命名,C不正確;D項(xiàng)的命名方式是正確的。