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專題八 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)。 (1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 (2)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 (3)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 (4)了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 (5)能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 (6)能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。,2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用。 (1)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 (2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 (3)能舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。 (4)了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 (5)了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 (6)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。,3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)。 (1)了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn),能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。 (2)了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),氨基酸與人體健康的關(guān)系。 (3)了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 (4)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 4.合成高分子化合物。 (1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 (2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 (3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 (4)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.同分異構(gòu)體的書寫,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)基元法。例如,丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體(碳鏈異構(gòu))。 (2)替代法。例如,二氯苯有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 (3)對(duì)稱法(又稱等效氫法)?？砂匆韵乱?guī)則判斷:①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(1)(2015課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ) D( )的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是 (填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2)(2014課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ,節(jié)選)F(已推出為 )的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜中有4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是 。(寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) (3)鄰甲基苯甲酸( )有多種同分異構(gòu)體,其中屬于酯類,但分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的同分異構(gòu)體有 種;寫出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 (4)化合物I(分子式為C8H6O3)有多種同分異構(gòu)體,其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫一種)。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:(1)由條件知結(jié)構(gòu)中應(yīng)含有—COOH和HCOO—R結(jié)構(gòu),剩余3個(gè)碳,可看成判斷丙烷的二元取代物。其同分異構(gòu)體共有以下5種結(jié)構(gòu):,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,核磁共振氫譜中有3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1,說明分子中有兩個(gè)相同的甲基,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。質(zhì)譜儀是按物質(zhì)原子、分子或分子碎片的質(zhì)量差異進(jìn)行分離和檢測(cè)物質(zhì)組成的一類儀器,分子的質(zhì)量相同,但碎片質(zhì)量不完全相同;紅外光譜儀是測(cè)定結(jié)構(gòu)的,不相同;元素分析儀是測(cè)定元素種類的,一定相同;核磁共振儀是測(cè)定氫原子種類的,不一定相同。故選c。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2)F的同分異構(gòu)體寫法要注意思維的有序性:苯環(huán)上有3個(gè)取代基(—CH3、—CH3、—NH2)有6種;苯環(huán)上有2個(gè)取代基,可能為—CH2CH3、—NH2,除F本身外還有2種同分異構(gòu)體;可能為—NH—CH3、—CH3,有3種同分異構(gòu)體;可能為—CH2—NH2、—CH3,有3種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的有5種(— CH2CH2NH2,—CH2—NHCH3,—NHCH2CH3, , ),共19種;根據(jù)題目要求F分子中的11個(gè)氫原子應(yīng)為4種類型的氫原子,且分別有6個(gè)(2個(gè)—CH3對(duì)稱在苯環(huán)上,或連在氮原子上)、2個(gè)、2個(gè)和1個(gè)氫原子,因此可表示 為 或 或 。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(3)若苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,有 、 2 種,若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,則有 、 、 3種,共5種。 (4)根據(jù)題目要求,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),應(yīng)含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),應(yīng)含有醛基,苯環(huán)上有兩種氫原子,則具有較好的對(duì)稱性;由分子式可知苯環(huán)外還有兩個(gè)不飽和度。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015山東青島高三一模)1-對(duì)甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮(以下用M表示)是一 種常見的工業(yè)原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,工業(yè)上合成M線路如下(反應(yīng)中生成的小分子已略去):,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,已知:在稀堿作用下,兩分子的醛或酮可以互相作用,其中一個(gè)醛(或酮)分子中的α-氫加到另一個(gè)醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。 請(qǐng)回答下列問題: (1)有機(jī)物B的名稱為 。 (2)物質(zhì)A、C的關(guān)系為 。 a.同系物 b.同分異構(gòu)體 c.同素異形體 d.分子式相差1個(gè)CH2 (3)①~④反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的有 。 (4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為 。 (5) 的同分異構(gòu)體有許多。能與NaHCO3反應(yīng),含有聯(lián)苯基(聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 )且聯(lián)苯基上只有1個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有 種。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:(1)由反應(yīng)③的反應(yīng)物之一和生成物,結(jié)合題給信息,可知B為苯甲醛。(2)A為苯,C為甲苯。(3)①為加成反應(yīng)(苯基和氫原子加在碳氧三鍵兩端的碳原子和氧原子上),②為取代反應(yīng),③為加成反應(yīng),④為消去反應(yīng)。(5)能與NaHCO3反應(yīng),說明含有羧基,滿足條件的同分異構(gòu)體含有聯(lián)苯基,聯(lián)苯基上的一個(gè)取代基有:,共5種,而在聯(lián)苯基上的取代位置有3種,故滿足條件的同分異構(gòu)體共有3×5=15種。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,答案:(1)苯甲醛 (2)ad (3)①③ (5)15,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015河南洛陽高三第二次統(tǒng)考)金剛烷是一種重要的化工原料,如由其合成的金剛烷胺就是一種抗病毒藥劑,對(duì)帕金森癥、老年癡呆有良好的療效。由環(huán)戊二烯合成金剛烷的路線如下: 請(qǐng)回答下列問題: (1)金剛烷的分子式為 。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是 。 (3)金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的關(guān)系是 。(填字母) a.互為同系物 b.互為同分異構(gòu)體 c.均為烷烴 d.均為環(huán)烴,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(5)A是二聚環(huán)戊二烯的同分異構(gòu)體,A經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液加熱氧化可以得到對(duì)苯二甲酸[提示:苯環(huán)上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基側(cè)鏈經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化得羧基],則A的結(jié)構(gòu)有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為4∶1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。 解析:(2)從二聚環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)以及環(huán)戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出,反應(yīng)①為一個(gè)環(huán)戊二烯中的一個(gè)雙鍵斷裂一個(gè)鍵,按照1,4加成的方式加成在另一個(gè)環(huán)戊二烯上,屬于加成反應(yīng)。(3)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看出金剛烷與四氫二聚環(huán)戊二烯的分子式均為C10H16,二者互為同分異構(gòu)體。(4)反應(yīng)1為氯代,反應(yīng)2為在NaOH醇溶液且加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成X(環(huán)戊烯),反應(yīng)3為環(huán)戊烯與鹵素單質(zhì)(如Br2)發(fā)生加成反應(yīng),生成Y(1,2-二溴環(huán)戊烷),反應(yīng)4為在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯。,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(5)二聚環(huán)戊二烯的分子式為C10H12,含有5個(gè)不飽和度,其同分異構(gòu)體A含有苯環(huán),苯環(huán)有4個(gè)不飽和度,故苯環(huán)外應(yīng)還含有一個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)環(huán),有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基,且與苯環(huán)直接相連的烷基或環(huán)烷基碳原子上有氫原子,或苯環(huán)直接與烯基相連。有 5種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為4∶1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 是 。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,答案:(1)C10H16 (2)加成反應(yīng) (3)bd (4)氫氧化鈉乙醇溶液,加熱 環(huán)戊烯 (5)5,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體,分子式相同的有機(jī)化合物也不一定互為同分異構(gòu)體,如淀粉和纖維素,均可表示為(C6H10O5)n,因?yàn)槎叩木酆隙萵不同,且均為混合物,故淀粉和纖維素不互為同分異構(gòu)體。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.(2014課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ)立方烷( )經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有 種。 提示:根據(jù)“互補(bǔ)法”,六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構(gòu)體數(shù)目相同,采用“定一移二”法,先確定一個(gè)硝基的位置,則第二個(gè)硝基的位置有:在同一條棱上、面對(duì)角線上和體對(duì)角線上,共3種。 答案:3,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,2.有機(jī)物 有多種同分異構(gòu)體,其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有 種。 提示:該有機(jī)物有5個(gè)不飽和度,苯環(huán)有4個(gè)不飽和度,苯環(huán)外有一個(gè)不飽和度,根據(jù)題意應(yīng)含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基。若含有2個(gè)取代基,分別為—CH2CHO和—OH,有鄰、間、對(duì)3種;若含有3個(gè)取代基,為—CH3、—CHO和—OH,先確定—CH3和—CHO,有鄰、間、對(duì)3種位置,再分別加入—OH,各有4種、4種、2種,共10種。綜上分析滿足題目條件的共有13種同分異構(gòu)體。 答案:13,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.常見官能團(tuán)及其特征反應(yīng),考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中的特殊條件判斷反應(yīng)類型,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015安徽卷)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊,以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱是 ;試劑Y為 。 (2)B→C的反應(yīng)類型是 ;B中官能團(tuán)的名稱是 ,D中官能團(tuán)的名稱是 。 (3)E→F的化學(xué)方程式是 。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征: ①屬于萘( )的一元取代物; ②存在羥甲基(—CH2OH)。 寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)式: 。 (5)下列說法正確的是 。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:(1)根據(jù)B(苯甲酸)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及A的分子式可知A為甲苯,加入酸性KMnO4溶液(試劑Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。 (2)由B生成C的反應(yīng)是B分子羧基上的羥基被溴原子取代的反應(yīng),故為取代反 應(yīng);B中的官能團(tuán)為—COOH,名稱為羧基;D中的官能團(tuán)為 ,名稱為羰基。 (3)E生成F的反應(yīng)為溴代烴的水解反應(yīng),即分子中的—Br被—OH取代,反應(yīng)條件為NaOH的水溶液及加熱。 (4)D的分子式為C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分的“分子式”為C10H7,而羥甲基的“分子式”為CH3O,由此可知滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有—C≡C—,即滿足條件的D的同分異構(gòu)體中含有—C≡C—CH2OH結(jié)構(gòu),而萘分子中含有兩種氫原子,如圖所示 ,由此可寫出滿足條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(5)苯酚具有極弱的酸性,而苯甲酸為弱酸,a正確;羰基能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng)),b錯(cuò)誤;E分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu),苯環(huán)上有3種氫原子,與Br相連的碳原子上也有1種氫原子,故共有4種氫原子,c錯(cuò)誤;TPE分子中含有苯環(huán),故為芳香烴,分子中含有碳碳雙鍵,故也屬于烯烴,d正確。 答案:(1)甲苯 酸性KMnO4溶液 (2)取代反應(yīng) 羧基 羰基 (5)ad,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015山東煙臺(tái)高考診斷性測(cè)試)解熱鎮(zhèn)痛藥貝諾酯的合成路線如下:,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,請(qǐng)回答下列問題: (1)A→B的反應(yīng)類型為 ;B→E的另一產(chǎn)物是 。 (2)X是水楊酸的同分異構(gòu)體,X中含有苯環(huán),屬于酯類,遇FeCl3溶液顯紫色。則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (任寫一種)。 (3)F中官能團(tuán)的名稱為 。1 mol撲熱息痛與足量NaOH溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為 。 (4)生成貝諾酯的化學(xué)方程式為 。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:由圖中不難推出A為 ,B為 ,E為 ,F 為 ,C為 ,D為 。(1)A→B為鹵代烴的水解,B→E為甲基取代了苯酚分子中酚羥基上的H,則另一產(chǎn)物為HI。(2)屬 于酯類,且分子中含有酚羥基的水楊酸的同分異構(gòu)體有 、 和 。(3)撲熱息痛分子含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)肽 鍵,1 mol撲熱息痛與NaOH溶液反應(yīng),消耗2 mol NaOH。(4)撲熱息痛分子中含有酚羥基,而阿司匹林分子中含有羧基,二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成貝諾酯。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,答案:(1)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) HI (2) (3)氨基、酚羥基 2 mol,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015廣東韶關(guān)高三調(diào)研)苯乙醛( )主要存在于煙葉中,有濃郁的玉簪花香氣,用于合成香料。現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色,E繼續(xù)被氧化生成F,F的相對(duì)分子質(zhì)量為90。,已知:,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(1)苯乙醛的分子式為 ;B中具有的官能團(tuán)有 (填名稱)。 (2)寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式: ; 該反應(yīng)類型屬于 反應(yīng)。 (3)C與H2發(fā)生加成反應(yīng),1 mol C最多可消耗H2 mol。 (4)E可能具有的化學(xué)性質(zhì)有 (填序號(hào))。 ①能與H2發(fā)生加成反應(yīng) ②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng) ③能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng) ④能與Ag(NH3)2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)B的同分異構(gòu)體有多種,其中符合下列要求的有機(jī)物有 種;請(qǐng)寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。 ①與B具有相同的官能團(tuán)種類;②遇三氯化鐵溶液不顯色;③苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:遷移題給信息Ⅰ,可知A為 ,B為 ,根據(jù)反應(yīng)條件結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知B→C為消去反應(yīng),C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 ;再遷移信息Ⅱ,可知D為苯甲醛,E 為 ,則F為 。(3)C分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵,一個(gè)苯環(huán),故1 mol C最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。(4)E分子中含有醛基,能與H2發(fā)生加成反應(yīng),能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)滿足要求的B的同分異構(gòu)體應(yīng)含有醇羥基和羧基、不含酚羥基,且有兩個(gè)對(duì)位取代基。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,答案:(1)C8H8O 羥基、羧基 (3)4 (4)①④ (5)4 (任寫其中一種),考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.有機(jī)物的檢驗(yàn)中忽視反應(yīng)環(huán)境的影響。如檢驗(yàn)醛基需要堿性環(huán)境;檢驗(yàn)鹵代烴水解產(chǎn)物中的鹵素種類時(shí)忽視了中和鹵代烴水解時(shí)所加的堿。 2.有機(jī)物官能團(tuán)檢驗(yàn)中忽視官能團(tuán)之間的相互干擾。如檢驗(yàn) 不是先檢驗(yàn)碳碳雙鍵,因?yàn)殇逅蛩嵝訩MnO4溶液也會(huì)把—CHO氧化,正確的操作是先加入新制的Cu(OH)2檢驗(yàn)—CHO,再用溴水或酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。 3.分析酚羥基與羧基形成的酯與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗NaOH的量時(shí),忽視酯水 解后生成的酚羥基也與NaOH反應(yīng)而出錯(cuò)。如1 mol 與足量的NaOH溶液充分反應(yīng),消耗的NaOH的物質(zhì)的量應(yīng)該是5 mol,而不是3 mol。同理,苯環(huán)上的鹵素原子水解產(chǎn)生的鹵化氫和酚羥基均可與NaOH反應(yīng)。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.(判斷正誤)有機(jī)化合物都能燃燒,燃燒為氧化反應(yīng)。 ( ) 提示:有些有機(jī)化合物不能燃燒,如CCl4。 答案:× 2.(判斷正誤)醇都可以發(fā)生催化氧化和消去反應(yīng)。 ( ) 提示:只有連接羥基的碳原子上含有氫原子的醇才能發(fā)生催化氧化;只有連接羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇,才可以發(fā)生消去反應(yīng)。 答案:× 3.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物有 、 、 和 等。 答案:醛類 甲酸 甲酸的酯 葡萄糖,,,,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.有機(jī)推斷題的突破方法 (1)根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù) —CHO~2Ag~Cu2O;2—OH~H2;2—COOH~ ~CO2;—COOH~ ~CO2等。 (2)根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置 ①由醇氧化得醛或羧酸,—OH一定連在有兩個(gè)或三個(gè)氫原子的碳原子上;由醇氧化得酮,—OH連在只有1個(gè)氫原子的碳原子上。 ②由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 ③由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。 (3)根據(jù)物質(zhì)性質(zhì)及特征反應(yīng)現(xiàn)象推知官能團(tuán)或物質(zhì) ①使酸性KMnO4溶液褪色,則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或該物質(zhì)是苯的同系物等。 ②能使溴水褪色,則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,③加新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液,加熱,有銀鏡生成,則一定含有—CHO(含—CHO的物質(zhì)有醛類、甲酸、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖等)。 ④加入Na放出H2,則該物質(zhì)中含有—OH或—COOH。 ⑤能與Na2CO3溶液反應(yīng)的物質(zhì)含有酚羥基或—COOH或—SO3H。 ⑥加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體,則該物質(zhì)中含有—COOH或—SO3H。 ⑦加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀,則該物質(zhì)含有酚羥基。 ⑧遇FeCl3溶液顯紫色,則該物質(zhì)含有酚羥基。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(4)根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)變化 ①由—CHO變?yōu)椤狢OOH,相對(duì)分子質(zhì)量增加16;若增加32,則有兩個(gè)—CHO變?yōu)椤狢OOH。 ②與Cl2反應(yīng),如果相對(duì)分子質(zhì)量增加71,則含有一個(gè)碳碳雙鍵;若增加34.5,則為取代反應(yīng),取代了一個(gè)氫原子。 ③某有機(jī)物與醋酸反應(yīng),相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則含有一個(gè)—OH;增加84,則含有兩個(gè)—OH,即—OH變?yōu)椤狾OCCH3。 (5)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,2.有機(jī)推斷中的重要“關(guān)系” (1)“定量關(guān)系”。 ①不飽和烴分子與H2、Br2等分子的加成反應(yīng)中,碳碳雙鍵、碳碳三鍵與無機(jī)物分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系為1∶1和1∶2。 ②含—OH結(jié)構(gòu)的有機(jī)物與Na的反應(yīng)中,—OH與生成的氫分子的個(gè)數(shù)比關(guān)系為2∶1。 ③—CHO與生成的Ag(1∶2)或Cu2O(1∶1)的物質(zhì)的量之比關(guān)系。 ④醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),生成酯的相對(duì)分子質(zhì)量比醇的相對(duì)分子質(zhì)量大42n(n代表醇分子中羥基的個(gè)數(shù));羧酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量比羧酸的相對(duì)分子質(zhì)量大28n(n代表羧酸中羧基的個(gè)數(shù))。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2)“轉(zhuǎn)化關(guān)系”。 ①A B C,此轉(zhuǎn)化關(guān)系說明A為醇,B為醛,C為羧酸。 符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯,當(dāng)酸作催化劑時(shí),產(chǎn)物是醇和羧酸;當(dāng)堿作催化劑時(shí),產(chǎn)物是醇和羧酸鹽。 ③有機(jī)三角 :由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇 三類。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,回答下列問題: (1)A的名稱是 ,B含有的官能團(tuán)是 。 (2)①的反應(yīng)類型是 ,⑦的反應(yīng)類型是 。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 、 。 (4)異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線 。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:(1)由B的分子式結(jié)合反應(yīng)②后得到的產(chǎn)物,可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2 CHOOCCH3,所以B中含碳碳雙鍵、酯基。 (2)對(duì)照A、B結(jié)構(gòu),反應(yīng)①應(yīng)為加成反應(yīng),根據(jù)反應(yīng)⑦前后反應(yīng)物和產(chǎn)物判斷,應(yīng)為消去反應(yīng)。 (3)因酯在酸性條件下水解為對(duì)應(yīng)的酸和醇,所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng) 為 。 由聚乙烯醇縮丁醛和C的結(jié)構(gòu)可推出D應(yīng)為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。 (4)由于碳碳雙鍵上的兩個(gè)碳原子及與其直接相連的原子共平面,所以有5個(gè)碳原子和5個(gè)氫原子以及甲基上的1個(gè)氫原子共11個(gè)原子共平面。順式聚異戊二烯 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為 。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(5)與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的同分異構(gòu)體有:、CH3—CH2—CH2— C≡CH、 CH3—CH2—C≡C—CH3。,答案:(1)乙炔 碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) (3) CH3CH2CH2CHO (4)11,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015江西上饒協(xié)作體五校模擬,改編)下圖表示有機(jī)化合物A→J的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知G遇FeCl3溶液顯紫色,核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰,且峰面積比為1∶1∶1∶1∶1∶1。可用的信息:當(dāng)兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一個(gè)碳原子上時(shí),結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,將發(fā)生脫水反應(yīng),如:CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O。請(qǐng)回答下列問題。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(1)I含有 種可能的結(jié)構(gòu);G中官能團(tuán)的名稱是 ;G→H→I的反應(yīng)類型分別為 和 。 (2)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ①J→C+D: ; ②E→F: 。 (4)同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 種,寫出其中一種 。 ①分子中含有苯環(huán);②能發(fā)生水解反應(yīng);③能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,解析:由A→B→C為連續(xù)氧化,可推測(cè)A、B、C分別為醇、醛、酸,結(jié)合A的分子式為C2H6O,可知A、B、C分別為乙醇、乙醛、乙酸;J→C+D的反應(yīng)為酯的水解,則D分子中應(yīng)含有羥基,E的化學(xué)式為C7H5O2Na,可與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀,說明E中還含有—CHO;由圖中轉(zhuǎn)化,結(jié)合G遇FeCl3溶液顯紫色,說明G中含有酚羥基和羧基,其核磁共振氫譜有6個(gè)峰,且峰面積相等,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,答案:(1)2 羥基和羧基 加成反應(yīng) 消去反應(yīng),考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(2015內(nèi)蒙古鄂爾多斯高三模擬)已知: 可由下列反應(yīng)路線合成結(jié)晶玫瑰(只列出部分反應(yīng)條件),考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(1)A是苯的一種同系物,相同條件下,其蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是46,則A的名稱是 。 (2)C中的官能團(tuán)是 。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為 。 (4)經(jīng)反應(yīng)路線④得到的副產(chǎn)物加水萃取、分液,能除去的副產(chǎn)物是 。 (5) 則經(jīng)反應(yīng)路線⑤得到一種副產(chǎn)物,其核磁共振氫譜有4組峰,各組吸收峰的面積之比為 。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(6)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色,與足量飽和溴水反應(yīng)未見白色沉淀產(chǎn)生,則L與NaOH的乙醇溶液共熱,所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (只寫一種)。 (7)⑥的化學(xué)方程式是 。 (8)C有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物的有 種(不包括C)。,解析:(1)由相同條件下,A蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是46,可知其相對(duì)分子質(zhì)量為92,再利用“殘基法”,含有一個(gè)苯基,故92-77=15,剩余部分為一個(gè)甲基,則A為甲苯。(2)由C的分子式為C7H8O,結(jié)合不飽和度看,苯環(huán)外不含有雙鍵,由C→D→G的反應(yīng)以及G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可推斷C中O原子只能以羥基的形式存在。(3)由G逆推可知D為苯甲醛,則C為苯甲醇,反應(yīng)③為苯甲醇的催化氧化。(4)由題中信息②可知反應(yīng)④的副產(chǎn)物為苯甲酸鉀。,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,(5)由題給信息可知苯與G發(fā)生類似 的反應(yīng),生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,其核磁共振氫譜有4組峰,各組 吸收峰的面積之比為1∶2∶4∶4。(6)由題目信息可知L分子中含有酚羥基,但酚 羥基的鄰位和對(duì)位均有取代基,L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,或 或 時(shí),可與NaOH的乙醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。(7)反應(yīng)⑥為G與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)。(8)C為苯甲醇,其中屬于芳香族化合物的有 共4種。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,答案:(1)甲苯 (2)羥基 (4)苯甲酸鉀 (5)1∶2∶4∶4(凡比例正確即可),考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)或有機(jī)合成推斷中,忽視了官能團(tuán)的保護(hù)。所謂官能團(tuán)的保護(hù),就是設(shè)計(jì)反應(yīng)路線使指定官能團(tuán)參與反應(yīng),避免某個(gè)或某些官能團(tuán)參與反應(yīng)。例如利用烯醇制取烯醛,在氧化羥基時(shí),為防止碳碳雙鍵被氧化,應(yīng)先使烯醇與HX加成,氧化后再消去。,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,1.(2014上海卷)乙烷和氯氣反應(yīng)可制得ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl加熱分解得到氯乙烯和氯化氫。設(shè)計(jì)一種以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯的方案(其他原料自選),用化學(xué)方程式表示(不必注明反應(yīng)條件)。 要求:①反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫必須用于氯乙烯的制備; ②不產(chǎn)生其他廢液。 提示:以乙烯和氯氣為原料制取氯乙烯,可由乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成氯乙烯,生成的氯化氫可與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯。 答案:,,,考點(diǎn)1,考點(diǎn)2,考點(diǎn)3,精要研析,觸類旁通,失誤診斷,糾錯(cuò)訓(xùn)練,2.請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)路線完成下面的轉(zhuǎn)化(只要求說出方案即可)。 提示:酚羥基具有很強(qiáng)的還原性,需要先將酚羥基保護(hù)起來,其方法是先用羧酸與該物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng),然后進(jìn)行氧化,氧化后再在酸性條件下使之水解,恢復(fù)酚羥基。 答案:先用羧酸與該物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng),然后將所得到的酯在酸性高錳酸鉀溶液條件下氧化,再將所得的含有羧基的有機(jī)物在酸性條件下水解,使酚羥基恢復(fù),即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。,,,