高中化學 第三章 第一節(jié) 醇 酚——苯酚(三)課件 新人教版選修5.ppt
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(1)知識目標: ①通過實驗探究活動,了解苯酚的物理性質(zhì) ②掌握其化學性質(zhì)(酸性、取代反應、顯色反應) ③通過查閱資料、調(diào)查了解苯酚在生產(chǎn)生活中的應用。 (2)能力目標: 通過對苯酚性質(zhì)的探究活動,體驗科學探究過程,強化探究意識,培養(yǎng)參與意識和合作意識,提高思維能力、觀察能力、分析能力和實驗操作能力。 (3)情感目標 通過對苯酚的危害與應用的認識,樹立辯證唯物主義世界觀。通過對含酚廢水的檢驗與處理,培養(yǎng)學生將化學知識應用于實際的意識,激發(fā)學生學習化學的興趣和參與熱情。 重點:對乙醇的結(jié)構(gòu),對酚羥基性質(zhì)的認識 難點:苯酚的性質(zhì)和它的結(jié)構(gòu)的相互關(guān)系,三維目標,,,,對乙酰氨基酚,甲磺酸酚妥拉明,苯酚,,,,,酚?,酚類:分子中羥基與苯環(huán)直接相連的有機化合物屬于酚類。,19世紀末期,英國愛丁堡一家醫(yī)院的外科醫(yī)生約瑟夫·李斯特,發(fā)現(xiàn)在某化工廠附近的污水溝里,溝水清澈,浮在水面上的草根很少腐爛。原來,這是從化工廠流出的廢棄物苯酚混雜在溝水里。李斯特用苯酚對手術(shù)器械 、紗布等一系列用 品進行了消毒,病 人手術(shù)后傷口化膿 、感染的現(xiàn)象立即 減少。,長江水苯酚污染事件[視頻],,,,約瑟夫·李斯特 (1827—1912),處理含苯酚的廢水 Ⅰ 富集廢水中的苯酚,實驗探究1,,少量苯酚,少量苯酚,加入苯,少量水振蕩,微熱,冷卻,,,,,?,?,?,,探究苯酚的溶解性,?,,顏色:,無色,狀態(tài):,晶體,氣味:,特殊氣味,熔點:,43.6℃,沸點:,181.7℃,溶解性:,水中,1、苯酚的物理性質(zhì),易被氧氣氧化而呈粉紅色,,常溫下微溶(溶解度:9.3g),65 ℃以上混溶,降溫至50 ℃時形成乳濁液,,有機溶劑中,易溶于苯、乙醇等有機溶劑,特性:,有毒、有腐蝕性、易燃、易爆,不慎滴到手上用酒精沖洗,或 C6H5O H,C6H6O,比例模型,球棍模型,2、苯酚的分子結(jié)構(gòu),,,親水基團,,,疏水基團,—OH上O原子與苯環(huán)一定共平面,—OH上H原子可能與該平面共面。,,石蕊試劑3 滴,滴加飽和NaOH溶液,滴加飽和Na2CO3溶液,,石蕊試劑未變紅,濁液澄清,濁液澄清無氣泡,苯酚可能無酸性可能弱酸性,苯酚酸性弱于碳酸強于碳酸氫根離子,苯酚有酸性,,,苯酚濁液2mL,苯酚濁液2mL,苯酚濁液2mL,結(jié)論:苯酚具有弱酸性,且酸性極弱,不能使石蕊試劑變色 H2CO3 苯酚 HCO3-,處理含苯酚的廢水 Ⅱ 分離 、收集苯酚,實驗探究2,探究苯酚的酸性,K=4.3×10-7,K=1.28×10-10,K=5.6×10-11,(1)、苯酚的酸性,澄清,渾濁,3、苯酚的化學性質(zhì),結(jié)論:,苯環(huán)對—OH的影響導致酚羥基中的氧氫鍵易斷,呈弱酸性,且酸性極弱,不能使石蕊試劑變色。,石炭酸,苯氧離子,酸性:H2CO3 苯酚 HCO3-,變渾濁,變渾濁,變澄清,請你來當工程師,苯與苯酚 混合溶液,請你幫助該化工廠設(shè)計處理含酚廢水的方案,,,,苯,NaOH溶液,分液,分液,成果展示,,CH3COOH,Na2CO3,苯酚鈉溶液,對比分析,CH3COOH,苯酚鈉溶液,飽和NaHCO3,Na2CO3,比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應的化學方程式。,結(jié)論: 酸性:CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,乙酸乙揮發(fā),揮發(fā)出來的乙酸也可使苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚而使溶液渾濁。,如何檢驗家中的自來水是否受到苯酚的污染呢?,思考分析,(2).取代反應,(白色),反應很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,(取代反應),②實驗中苯酚不能過量,否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。,注意:,①取代位置是羥基鄰位和對位(羥基對苯環(huán)的影響導致苯環(huán)上與羥基鄰、對位的氫原子活潑,易被取代)),①.苯酚與溴水的反應,,,,活化,苯酚的化學性質(zhì),(1)苯環(huán)對—OH的影響,苯酚顯弱酸性,(2)—OH對苯環(huán)的影響,,對比,取代反應,(3)甲苯、苯酚與溴取代反應的區(qū)別,2.取代反應,②.苯酚的硝化反應,(3).苯酚的顯色反應,苯酚溶液,苯酚與Fe3+的相互檢驗,紫色,,FeCl3,紫色,實驗與觀察現(xiàn)象,,Fe3+,,,,Fe3+的顏色變化集成,1.向FeCl3溶液中加幾滴KSCN溶液呈紅色。 2.向FeCl3溶液中加幾滴NaOH溶液,生成紅褐色沉淀。 3.向FeCl3溶液中通入H2S氣體,生成淡黃色沉淀。 4.向FeCl3溶液中加過量的鐵粉,溶液呈淺綠色。 5.向FeCl3溶液中加入淀粉KI溶液,溶液呈藍色。 6.向苯酚溶液中加幾滴FeCl3溶液,溶液呈紫色。,(4)、加成反應,與H2加成反應,(5)、縮聚反應,酚醛樹脂,1、[新課程新練習·選修5《有機化學基礎(chǔ)》P103.T2] (1)化合物A(C4H10O)是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化: a.A分子中的官能團的名稱是__________ b.A只有一種一氯取代物B。寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式: ______________________________________________________________ c.A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化,且F的一氯取代物有3種,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________,Cl2 光,濃H2SO4 Δ,Br2 CCl4,B A D E,,,,,Na,,(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作顯影劑,“HQ”可以與三氯化鐵發(fā)生顯色反應?!癏Q”還能發(fā)生的反應是______(填序號) a.加成反應 b.氧化反應 c.加聚反應 d.水解反應 “HQ”的一硝基取代物只有一種,“HQ”的結(jié)構(gòu)簡式:___________ (3)A與“HQ”在一定條件下相互作用形成水與一種食物抗氧化劑“TBHQ”?!癟BHQ”與NaOH溶液作用后得到化學式為C10H12O2Na2的化合物?!癟BHQ”的結(jié)構(gòu)簡式:______________________________,(6)、氧化反應,具有強還原性,苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色,思考:苯酚能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色?,對-苯醌,苯酚溶液,酸性高錳酸鉀溶液,褪色,,結(jié)論:,苯酚能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,苯酚的用途,酚醛樹脂,合成纖維,合成香料,醫(yī)藥,消毒劑,染料,農(nóng)藥,防腐劑,,,,,,,,,4、苯酚的用途,5、苯酚的制備,(1)、從煤焦油中提取,(2)、氯苯水解,+ NaOH → + H2O,+ HCl → + NaCl,,原理:,,濃H2SO4???,HCl + NaOH == NaCl + H2O,鹵代烴與NaOH溶液反應規(guī)律 (1)普通烴基:—Cl~OH- (2)苯基:—Cl~2OH- (鹵代芳香烴水解同時生成一個酚羥基,一個HX),- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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