高中化學(xué) 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料—烯烴課件 新人教版必修2.ppt
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第三節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料,前面甲烷和烷烴的性質(zhì)學(xué)習(xí)中,我們已經(jīng)知道:在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中,常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì),只要我們抓住一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了,正所謂“一葉而知天下秋”,結(jié)構(gòu),性質(zhì),用途,二、烯烴,2019年11月7日星期四,二、烯烴,1、定義:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴,2、分類:,,(1)、烯烴,(2)、二烯烴,……,總述,二、烯烴,C-C單鍵的鍵長(zhǎng):0.154nm ,鍵能:345.6 kJ·mol-1 C = C 雙鍵的鍵長(zhǎng):0.134nm ,鍵能:610.9kJ·mol-1 (小于單鍵的兩倍) 從鍵能來看,雙鍵更易斷裂,即:反應(yīng)性質(zhì) 活潑,3、結(jié)構(gòu):雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上,二、烯烴,4、化學(xué)性質(zhì): (1)氧化反應(yīng) ①燃燒:含碳量越高,燃燒越不充分 ②與酸性KMnO4溶液反應(yīng):能使酸性KMnO4溶液褪色 (2)加成反應(yīng),加聚反應(yīng),二、烯烴,1、烯烴:僅含有一個(gè)碳碳雙鍵的鏈狀烴,2、烯烴的表示方法,(1)通式:CnH2n(n≥2),(2)最簡(jiǎn)式:CH2,碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為85.7%和14.3%,恒定不變,(3)官能團(tuán):,符合這個(gè)通式的不一定是烯烴,與環(huán)烷烴相同,二、烯烴,C-C單鍵的鍵長(zhǎng):0.154nm ,鍵能:345.6 kJ·mol-1 C = C 雙鍵的鍵長(zhǎng):0.134nm ,鍵能:610.9kJ·mol-1 (小于單鍵的兩倍) 從鍵能來看,雙鍵更易斷裂,即:反應(yīng)性質(zhì) 活潑,3、結(jié)構(gòu):雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),(1)、物理性質(zhì),隨碳原子數(shù)的遞增,分子間作用力逐漸增大,熔沸點(diǎn)逐漸升高,常溫下由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。,二、烯烴,C2~C4烯烴為氣體; C5~C18為易揮發(fā)液體; C19以上固體,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),(2)、化學(xué)性質(zhì),常溫下不與強(qiáng)酸,強(qiáng)堿發(fā)生化學(xué)反應(yīng),①.氧化反應(yīng),a.燃燒反應(yīng):,b.使酸性高錳酸鉀溶液褪色:,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),(2)、化學(xué)性質(zhì),②.加成反應(yīng),烯烴易與X2,HX,H2,H2O,HXO發(fā)生加成反應(yīng),CH3 CHBrCH2Br,CH3CH2CH3,CH3CHCH3 | OH,CH3CH2CH2OH,,主要,次要,馬氏規(guī)則,2、分子式為C9H20的烷烴,它的同分異體有些只能由一種相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到。C9H20的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有( ) A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種,1、分子式為C7H16的烷烴,它的同分異體有些只能由一種相應(yīng)的烯烴經(jīng)催化加氫得到。C7H16的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有( ) A. 1種 B. 2種 C. 3種 D. 4種,二、烯烴,B,C,C6H14 , C8H18只有一種符合要求,出現(xiàn)“季碳”,2、乙烯的性質(zhì),(2)、化學(xué)性質(zhì),② 、加成反應(yīng),二、烯烴,鏈接,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),(2)、化學(xué)性質(zhì),③.加聚反應(yīng),聚合度,單體,CH3 | [ CH2-CH2-CH2-CH ]n,,,CH3 | [ CH2-CH2-CH-CH2 ]n,,,二、烯烴,加聚反應(yīng)的單體判斷,主鏈上若全為C—C鍵,則說明是由單烯方式加聚而得,便可把它還原成單烯。如:,Cl | [ CH2-CH2-CH2-CH ]n,,,CH2=CH2,CH2=CHCl,Cl | [ CH2-CH2-CH-CH2 ]n,,,二、烯烴,4、烯烴的性質(zhì),(2)、化學(xué)性質(zhì),④.取代反應(yīng),CH2ClCH=CH2,與雙鍵相鄰碳上的氫原子易發(fā)生取代反應(yīng),與乙烯的性質(zhì)有區(qū)別,二、烯烴,1、下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中,正確的是( ) A.烯烴能使高錳酸鉀和溴水褪色,烷烴則不能。 B.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍,因此乙烯比乙烷穩(wěn)定。 C.丙烯可以加聚形成一種分子 ,而所有烷烴分子之間都不能發(fā)生聚合反應(yīng)。 D.丙烷在光照下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),而丙烯在任何條件下都不可能與氯氣反應(yīng)。,A,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,(1). 構(gòu)造異構(gòu),③官能團(tuán)異構(gòu),(2) . 幾何異構(gòu),①碳鏈異構(gòu),②官能團(tuán)(雙鍵)位置異構(gòu),順反異構(gòu),二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,①碳鏈異構(gòu),②官能團(tuán)(雙鍵)位置異構(gòu),例:寫出分子式為C6H12屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體,(1). 構(gòu)造異構(gòu),二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,①碳鏈異構(gòu),②官能團(tuán)(雙鍵)位置異構(gòu),例:寫出分子式為C6H12屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體,(1). 構(gòu)造異構(gòu),二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,③官能團(tuán)異構(gòu),(1). 構(gòu)造異構(gòu),相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,③官能團(tuán)異構(gòu),例:寫出分子式為C6H12屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體,(1). 構(gòu)造異構(gòu),二、烯烴,1. 已知碳原子數(shù)小于或等于8的單烯烴(分子中只含有一個(gè)碳碳雙鍵的烴)與HBr反應(yīng),其加成產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu),符合此條件的單烯烴有________種,CH2=CH2,CH3CH=CHCH3,CH3C=CCH3 | | H3C CH3,7,CH3CH2CH=CHCH2CH3,CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3,CH3CH2C=CCH2CH3 | | H3C CH3,CH3CHCH=CHCHCH3 | | H3C CH3,二、烯烴,2.《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)· 化學(xué)選修5 ·新課程·新練習(xí)》,3.《各個(gè)擊破·化學(xué)選修五》,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,(2). 幾何異構(gòu),順反異構(gòu),由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn),當(dāng)雙鍵兩原子分別連有不同原子或基團(tuán)時(shí),出現(xiàn)了不同空間排列, 引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象,即順反異構(gòu)。,二、烯烴,5、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象,(2). 幾何異構(gòu),順反異構(gòu),條件: 雙鍵兩端的同一個(gè)碳原子上連有不同基團(tuán),即a’? b’, a ? b ,但a = a’,b = b’可以,有順反異構(gòu),無順反異構(gòu),指出分子式為C6H12屬于烯烴含有順反異構(gòu)的所有同分異構(gòu)體,另外:Z/E結(jié)構(gòu),二、烯烴,2、已知 和 互為同分異構(gòu)體(順 反異構(gòu)),則化學(xué)式為C3H5Cl的鏈狀化合物的同分異構(gòu)體共有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種,B,1. 烯烴和NBS作用,烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個(gè) 氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用,得到的一溴代烯烴有_________種。 (不考慮順反異構(gòu)),3,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=CCH3 | CH3,二、烯烴,(1). 普通命名法: 基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的“烷”改為“烯”即可。 (2). 系統(tǒng)命名法:同烷烴類似。 ①選主鏈:選含有雙鍵的碳鏈作為主鏈; ②編號(hào):從距離雙鍵最近的一端開始編號(hào); ③書寫:把雙鍵中碳原子位號(hào)較小的編號(hào)寫在名稱“烯”的前面。 ④ “順/反”詞頭加于異構(gòu)體全名的最前面,一般格式: (順/反)-取代基的位置號(hào)-取代基名稱-官能團(tuán)位置號(hào)-母體名稱,6.烯烴的命名,二、烯烴,一般格式: (順/反)-取代基的位置號(hào)-取代基名稱-官能團(tuán)位置號(hào)-母體名稱,2-乙基-(1)-戊烯,4,4-二甲基-2-戊烯,6-十二碳烯,3—甲基—2—乙基—1—丁烯,二、烯烴,一般格式: (順/反)-取代基的位置號(hào)-取代基名稱-官能團(tuán)位置號(hào)-母體名稱,順-2-丁烯,反-2-丁烯,反-3-甲基-3-己烯,二、烯烴,2-甲基-1,3-丁二烯,2-甲基-1,4-戊二烯,1,3,5-己三烯,一般格式: (順/反)-取代基的位置號(hào)-取代基名稱-官能團(tuán)位置號(hào)-母體名稱,CH3-CH=CH-CH=C-CH3 | CH3,,1 2 3 4 5 6,6 5 4 3 2 1,2—甲基—2,4 —已二烯,7、二烯烴,二、烯烴,(1)通式:,CnH2n-2,(3)化學(xué)性質(zhì):與烯烴的化學(xué)性質(zhì)相似,兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置: C-C=C=C-C ①累積二烯烴(不穩(wěn)定) C=C-C=C-C ②共軛二烯烴 C=C-C-C=C ③孤立二烯烴,(2)類別:,二、烯烴,7、二烯烴,二、烯烴,7、二烯烴,鏈接,聚合度,單體,加聚反應(yīng),二、烯烴,加聚反應(yīng)的單體判斷,若主鏈上有C=C鍵,則首先把此雙鍵變?yōu)閱捂I,而把相鄰兩個(gè)單鍵變?yōu)殡p鍵,把這4個(gè)C的單體抽出來后,再分析其它單體。如:,CH2=CH2,CH2=CH-C=CH2 | Cl,二、烯烴,1、 β—月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.6種,C,若改為與溴分子加成,其他條件不變,有多少種?,4+4+1,- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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