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第2課時 乙酸乙酯的制備及反應條件探究,1.制取乙酸乙酯,初步體驗有機物的制取過程和特點。 2.探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應中的作用。 3.體驗通過實驗的方法獲取知識的過程。,一,二,一、乙酸乙酯的制備 1.實驗原理 乙酸和乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯?；瘜W方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3 COOCH2CH3+H2O,該反應是可逆反應,H+可以作酯化反應的催化劑。,,,,,一,二,2.實驗步驟 制取乙酸乙酯的簡易裝置 在一試管中加入3 mL乙醇,然后邊振蕩邊緩慢加入2 mL濃硫酸和2 mL乙酸。按上圖所示,連接好裝置。用酒精燈緩慢加熱試管3~5 min,產(chǎn)生的氣體經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。 3.實驗現(xiàn)象 在液面上可以看到有透明的油狀液體產(chǎn)生,并可聞到香味。,,,,,一,二,4.濃硫酸在生成乙酸乙酯反應中的作用探究 在酯化實驗中,三種不同條件下酯化反應進行的快慢不同:沒有酸催化時,幾乎沒有乙酸乙酯生成;濃硫酸催化時生成的乙酸乙酯的量最多,形成相同厚度的有機層時間最短;稀硫酸或稀鹽酸催化時,生成少量的乙酸乙酯,形成相同厚度的有機層時間較長,說明濃硫酸在該反應中起了催化劑、吸水劑的作用,而稀硫酸、稀鹽酸等無機酸僅起了催化劑的作用,沒有促進化學平衡向酯化反應方向移動。 探究濃硫酸在該反應中作用時應注意哪些問題? 提示:每次實驗乙酸和乙醇取用的體積要相同,加熱的時間也要相同,這樣更有可比性。反應結束后用直尺測有機層厚度,然后將飽和碳酸鈉溶液和蒸出產(chǎn)物倒入分液漏斗內分液,回收有機層。,,,,,,一,二,二、乙酸乙酯制備反應的特征 1.該反應為可逆反應 物質的量相等的乙酸和乙醇,不能全部轉化為乙酸乙酯,因為乙酸和乙醇的酯化反應是可逆反應,當反應達到平衡后,各組分的濃度保持不變,不改變影響化學平衡的條件,乙酸乙酯的含量不會增加。 2.提高乙酸轉化率的方法 欲提高生成乙酸乙酯反應的限度,提高乙酸的轉化率,可以采取的措施有:增加乙醇的用量,使化學平衡向正反應方向移動,可以提高乙酸的利用率;增加濃硫酸的用量,利用濃硫酸吸水使化學平衡向正反應方向移動;加熱將生成的乙酸乙酯及時蒸出,通過減少生成物的濃度使化學平衡向正反應方向移動。,,,,一,二,3.乙酸乙酯水解的最佳條件 由于酯化反應為可逆反應,而稀硫酸、稀鹽酸等無機酸催化酯化反應的效果較濃硫酸差,因此探索乙酸乙酯發(fā)生水解反應時,不利于酯化反應的稀無機酸催化劑有利于酯的水解。因此,乙酸乙酯的水解用稀無機酸的催化效果比用濃硫酸的效果好;同時由于乙酸乙酯水解生成了乙酸,其反應的化學方程式為CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH,如果用無機堿催化乙酸乙酯的水解,會使堿與生成的酸反應,降低生成物乙酸的濃度,從而使化學平衡更容易向水解的方向移動,所以,乙酸乙酯水解的適宜條件為無機酸或無機堿催化,最佳條件是用無機堿催化乙酸乙酯水解。,,,,,,,,,乙酸乙酯制備實驗的注意事項 1.反應物混合 加入試劑順序為乙醇、濃硫酸、乙酸。由于反應物中有濃硫酸,所以加入3 mL乙醇后要邊振蕩試管邊緩慢加入2 mL 濃硫酸和2 mL乙酸,防止?jié)饬蛩崤c乙醇、乙酸混合時放出大量熱量,造成液體飛濺。濃硫酸不宜最后滴加,以免在滴加濃硫酸的過程中乙酸與乙醇過早發(fā)生反應。,2.蒸餾操作 本實驗中制取乙酸乙酯的裝置是一種邊反應、邊蒸餾的簡易裝置,加熱應緩慢,反應溫度不宜過高,溫度過高時會產(chǎn)生乙醚和亞硫酸等雜質,而且會使過多乙醇、乙酸未經(jīng)反應就脫離反應體系,降低乙酸乙酯的產(chǎn)率。也防止高溫使有機物炭化或其他副反應發(fā)生。,3.飽和碳酸鈉溶液的作用及導氣管口位置 中和揮發(fā)出來的乙酸,生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的香味);溶解揮發(fā)出來的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分層。 導出乙酸乙酯的導氣管不要伸到飽和Na2CO3溶液中,應在飽和Na2CO3溶液上方一點。防止由于加熱不均勻,造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。 4.實驗裝置改進 試管斜向上傾斜45°使試管受熱面積增大,彎導管起到導氣兼冷凝的作用。導氣管選用長一點的好,這樣可以更好地冷凝生成物,減少乙酸乙酯的損失。為了減少乙酸乙酯的損失,也可以做如下圖所示的改進:在球形干燥管下端連接一短玻璃管,將其插入飽和碳酸鈉溶液液面下2~3 cm處,這樣既可增加冷凝效果,又可洗滌乙酸乙酯,除去乙酸、乙醇等雜質,同時又能防止由于加熱不均勻,造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。,5.實驗中采取的加快反應的措施 (1)加熱可加快反應,同時可及時分離出產(chǎn)物。 (2)乙酸、乙醇都是無水的。 (3)使用催化劑,加快反應。,知識點1,知識點2,知識點1 乙酸乙酯的制取 【例題1】 已知下列數(shù)據(jù):,知識點1,知識點2,某學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下: ①在30 mL的大試管A中按體積比1∶4∶4的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。 ②按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好),用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5~10 min。 ③待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤出試管B并用力振蕩,然后靜置待分層。 ④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。,知識點1,知識點2,知識點1,知識點2,請根據(jù)題目要求回答下列問題: (1)配制該混合溶液的主要操作步驟為 ;寫出制取乙酸乙酯的化學方程式: 。 (2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是 (填字母)。 A.中和乙酸和乙醇 B.中和乙酸并吸收部分乙醇 C.乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中的溶解度小,有利于分層析出 D.加速酯的生成,提高其產(chǎn)率 (3)步驟②中需要小火均勻加熱操作,其主要理由是 。,知識點1,知識點2,(4)指出步驟③所觀察到的現(xiàn)象: ;分離出乙酸乙酯層后,一般用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌,可通過洗滌除去 (填名稱)等雜質;為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為 (填字母)。 A.P2O5 B.無水Na2SO4 C.堿石灰 D.NaOH固體 (5)某化學課外小組設計了如圖2所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的鐵架臺、鐵夾、加熱裝置已略去),與圖1裝置相比,圖2裝置的主要優(yōu)點有: 。,解析:(1)濃硫酸與水、乙醇等液體混合時都會放出大量的熱,為防止混合時液體飛濺,操作方法與濃硫酸的稀釋類似。,知識點1,知識點2,(2)飽和碳酸鈉溶液與乙醇不反應,故“中和乙酸和乙醇”說法錯誤;而“加速酯的生成,提高其產(chǎn)率”是加熱的作用,不是飽和碳酸鈉溶液的作用。(3)步驟②中需要小火均勻加熱操作,因為反應物乙醇、乙酸的沸點較低,若用大火加熱,反應物大量隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失原料,且溫度過高可能發(fā)生其他副反應。(4)從飽和碳酸鈉溶液中分離出乙酸乙酯層后,用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌,可通過洗滌除去其中的碳酸鈉:Na2CO3+CaCl2 CaCO3↓+2NaCl,由于乙醇既易溶于有機溶劑乙酸乙酯中,也易溶于水中,所以飽和碳酸鈉溶液并未將乙酸乙酯中的乙醇除凈,用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌,還能除去其中的乙醇;最后乙酸乙酯的干燥應該選用中性的無水Na2SO4,為防止其水解,酸性干燥劑P2O5和堿性干燥劑堿石灰、NaOH固體不宜選用。(5)從裝置2比裝置1多出的溫度計、分液漏斗和冷凝管考慮作答。,知識點1,知識點2,答案:(1)在一個30 mL大試管中注入4 mL乙醇,再邊振蕩邊緩緩加入1 mL濃硫酸和4 mL乙酸 (2)BC (3)因為反應物乙醇、乙酸的沸點較低,若用大火加熱,反應物大量隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失原料,且溫度過高可能發(fā)生其他副反應 (4)在淺紅色碳酸鈉溶液層上方有無色液體生成,并聞到香味,振蕩后碳酸鈉溶液層紅色變淺 碳酸鈉、乙醇 B (5)a.增加了溫度計,有利于控制發(fā)生裝置中反應液溫度;b.增加了分液漏斗,有利于及時補充反應混合液以提高乙酸乙酯產(chǎn)量;c.增加了冷凝裝置,有利于收集產(chǎn)物,知識點1,知識點2,點撥實驗室制取乙酸乙酯是最重要的有機實驗之一。本題考查了制備乙酸乙酯的原理、操作、產(chǎn)品的凈化和對新裝置的評價等內容。本題的亮點是第(5)題,以實驗室制取乙酸乙酯為背景,組合了多個實驗的實驗裝置優(yōu)點于一身。,知識點1,知識點2,知識點2 其他類似有機物的制取 【例題2】 溴苯是一種化工原料,實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數(shù)據(jù)如下:,知識點1,知識點2,按下列合成步驟回答問題: (1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因為生成了 氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是 。 (2)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分離提純: ①向a中加入10 mL水,然后過濾除去未反應的鐵屑; ②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是 ;,知識點1,知識點2,③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是 。 (3)經(jīng)以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質為 ,要進一步提純,下列操作中必需的是 (填入正確選項前的字母)。 A.重結晶 B.過濾 C.蒸餾 D.萃取 (4)在該實驗中,a的容積最適合的是 (填入正確選項前的字母)。 A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL,知識點1,知識點2,解析:因為Cl、Br屬于同一主族,所以此題應聯(lián)系氯及其化合物的 性質,再結合反應 進行分析:(1)由HCl遇空氣有白霧出現(xiàn),可知HBr遇空氣也有白霧出現(xiàn);(2)溴苯中含有Br2、HBr、苯等雜質,所以加入氫氧化鈉溶液的作用是把Br2、HBr變成易溶于水而不易溶于有機物的鹽,再經(jīng)水洗可除去;溴苯與苯均屬于有機物且互溶的液體,用蒸餾方法分離;(4)燒瓶作反應器時,加入液體體積不能超過其容積的 ,所以選擇B較合適。 答案:(1)HBr 吸收HBr和Br2 (2)除去HBr和未反應的Br2 干燥 (3)苯 C (4)B,1 2 3 4,,,,,1下列操作中錯誤的是( ) A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和濃硫酸,使乙酸全部轉化為乙酸乙酯 B.混有乙酸的乙酸乙酯用飽和碳酸鈉溶液進行除雜 C.除去CO2中的少量SO2:通過盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶 D.提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振蕩、靜置、分層,放出有機層再蒸餾 解析:A錯誤:①酯化反應是可逆反應,不可能進行完全;②引入了新的雜質乙醇和硫酸。正確的做法是加入飽和碳酸鈉溶液,振蕩,靜置分層,分液。 答案:A,1 2 3 4,,,,,2利用下列裝置(部分儀器已省略),能順利完成對應實驗的是( ),1 2 3 4,,,,,解析:A項,制乙酸乙酯時,導管末端不應插入液面以下,否則容易發(fā)生倒吸;B項,制備氫氧化亞鐵時,滴管應插入液面以下,否則生成的氫氧化亞鐵容易被氧化為氫氧化鐵;C項,石油的蒸餾裝置中溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處;D項為實驗室制乙烯裝置,正確。 答案:D,1 2 3 4,,,,,3取實驗室制乙酸乙酯所得到的乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液的混合物適量,沿試管壁慢慢加入紫色石蕊溶液0.5 mL,這時石蕊溶液將存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,敘述正確的是( ) A.石蕊層仍為紫色,有機層無色 B.石蕊層為三層環(huán),由上而下是紅、紫、藍 C.石蕊層有兩層,上層為紫色,下層為藍色 D.石蕊層為三層環(huán),由上而下是藍、紫、紅 解析:乙酸乙酯與水互不相溶,且密度比水的小,當加入紫色石蕊溶液時,乙酸乙酯在上層,石蕊溶液在下層,由于不振蕩,所以石蕊與飽和Na2CO3溶液僅接觸未混勻,由于Na2CO3水解使溶液呈堿性,故接觸面下的顏色為藍色。而上層的乙酸乙酯中含乙酸雜質,使接觸面上的石蕊溶液顯紅色。而中間的石蕊溶液仍顯紫色。 答案:B,1 2 3 4,,,,,4如圖在試管甲中先加入2 mL 95%的乙醇,并在搖動下緩慢加入2 mL濃硫酸,充分搖勻,冷卻后再加入2 g無水乙酸鈉(CH3COONa)。將試管甲固定在鐵架臺上,在試管乙中加入5 mL飽和碳酸鈉溶液,按圖連接好裝置進行實驗,當試管乙中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。,1 2 3 4,,,,,試回答: (1)實驗時,應對試管甲緩慢加熱,其目的是 。 (2)寫出試管甲中發(fā)生反應的化學方程式: 。 (3)加入濃硫酸的作用是 、 、 。 (4)該實驗中球形管丙的作用是 。 (5)某同學做此實驗時,觀察到反應混合液變黑,并聞到刺激性氣味,試分析其原因: 。,解析:本題是實驗室制取乙酸乙酯的實驗,實驗中的乙酸是由乙酸鈉和硫酸反應產(chǎn)生的;實驗中使用了球形管來防止倒吸,若不使用球形管只用導管,導管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中。,1 2 3 4,,,,,答案:(1)減少乙醇、乙酸的揮發(fā),減少副反應的發(fā)生,(3)反應物(或制取乙酸) 催化劑 吸水劑 (4)防止倒吸 (5)加熱溫度過高使有機物脫水炭化,濃硫酸被還原為SO2,