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高中化學 專題5 生命活動的物質(zhì)基礎 5_2_1 氨基酸課件 蘇教版選修5

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1、第二單元氨基酸蛋白質(zhì)核酸第 1課 時 氨 基 酸 【考試標準】知識條目加試要求1.常見氨基酸的組成和結構特點2氨基酸的主要化學性質(zhì)(兩性、成肽反應) bb 自 主 預 習知識點一氨基酸的組成與結構蛋白質(zhì)是由氨基酸構成的,迄今人類在自然界已發(fā)現(xiàn) 種氨基酸(包括從它們組成的化合物中發(fā)現(xiàn)的),但是從蛋白質(zhì)水解得到的氨基酸,最常見的大約有 種。這 種常見氨基酸中,除甘氨酸外,其余都是 ,且都是 型。數(shù)百20 20手性分子L 知識點二氨基酸的性質(zhì)1氨基酸的兩性氨基酸分子中既有 基,又有 基,它是兩性化合物。氨基酸分子中的氨基和羧基相互作用,使氨基酸成為了帶有正電荷和負電荷的 ( ,稱為內(nèi)鹽)。固態(tài)氨基酸

2、主要以內(nèi)鹽形式存在,熔點 , 揮發(fā),難溶于 。常見的氨基酸均為 結晶,熔點在 以上。兩性離子較高不易有機溶劑無色200 氨羧 隨著水溶液的pH不同,氨基酸在溶液中存在的形態(tài)也不同。在酸性條件下,氨基酸主要以陽離子形態(tài)存在;在堿性條件下,氨基酸主要以 。當溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形態(tài)存在時,它在水中的溶解度最小,可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH各不相同,利用這一差異,可以通過 分離氨基酸。在多肽和蛋白質(zhì)分子中,也存在氨基和羧基,同樣可以通過這種方法分離它們。陰離子形態(tài)存在控制溶液的pH 2肽鍵羧基與氨基可以發(fā)生像酯化反應那樣的 反應,形成 鍵(酰胺鍵)。組成肽的氨基酸單元稱

3、為 殘基。二肽分子中含 。個氨基酸殘基,三肽分子中則含 個氨基酸殘基脫水肽氨基酸2 3 即 時 自 測判斷正誤:1常見的氨基酸為晶體,一般能溶于水 ()2氨基酸都不能發(fā)生水解反應 ()3氨基酸是兩性化合物,能與酸、堿反應生成鹽 ()4天然蛋白質(zhì)水解最終可以得到氨基酸、氨基酸等多種氨基酸()答案 1.2.3.4. 探究一氨基酸的組成與結構寫出下列氨基酸的結構簡式 (1)氨基酸分子中含有的官能團是氨基和羧基,屬于取代羧酸。 (2)從結構上看,氨基酸可以看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代的產(chǎn)物。 (3)上述氨基酸的系統(tǒng)名稱分別是甘氨酸:氨基乙酸;丙氨酸:氨基丙酸;苯丙氨酸:氨基丙酸;谷氨酸:2氨基

4、1,5戊二酸。 【例1】某期刊封面上有如圖所示的一個分子的球棍模型圖,圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁鍵,不同顏色的球代表不同元素的原子,該模型圖可代表一種 ()A鹵代羧酸 B酯C氨基酸 D醇鈉 解析從左邊綠球出發(fā),它與4個原子成鍵,故可推測其為碳原子,4個鍵為單鍵,且白球為氫原子(一價);再考慮右側,綠球即碳原子與1個綠球及2個紅球成鍵,據(jù)碳四價原則知,2個紅球必定以1個單鍵和1個雙鍵成鍵,而右側紅球又連接有1個氫原子,因此推測紅球為氧原子。同理可推測藍球(三價)為氮原子。故該分子模型可代表一種氨基酸(H2NCH2COOH)。答案C 【訓練1】 分子式為C4H9O2N屬于氨基酸的同分異構體數(shù)目為

5、()A2種 B3種 C4種 D5種解析C4H9O2N屬于氨基酸的同分異構體有 答案D 課堂筆記:(1)組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是 。(2)氨基酸分子中共有的官能團是 。 氨基酸NH 2和COOH 探究二氨基酸的性質(zhì)1氨基酸分子中含有酸性官能團COOH,堿性官能團NH2。氨基酸既能跟酸反應生成鹽,又能跟堿反應生成鹽。(1)甘氨酸與鹽酸反應的化學方程式是(2)甘氨酸與NaOH溶液反應的化學方程式是 2羧基與氨基可以發(fā)生像酯化反應那樣的脫水反應,形成肽鍵“ ”(酰胺鍵)。 (1)兩分子的丙氨酸在酸或堿的作用下,脫去一分子的水,其化學方程式是該反應中,羧基的斷鍵位置是碳氧單鍵。 (2)由兩個氨基酸分子

6、縮合而成的含有一個肽鍵的化合物叫二肽。由三個或三個以上氨基酸分子縮合而成的,含多個肽鍵的化合物稱為多肽。組成肽的氨基酸單元稱為氨基酸殘基。 (3)下圖多肽鏈屬于四肽,形成該化合物的氨基酸有4種,含有肽鍵的數(shù)目是3,含有4個氨基酸殘基。 3取1 mL 0.1%的茚三酮溶液,加入1%的甘氨酸(成色氨酸)溶液,將試管水浴加熱,觀察到的現(xiàn)象是試管內(nèi)溶液變?yōu)樗{色。 【例2】一種二肽的結構簡式為: ,合成這種二肽的氨基酸是( ) 解析本題主要是考查成肽反應的斷鍵、成鍵位置: 所以,合成這種二肽的氨基酸應該 是答案D 【訓練2】 甘氨酸和丙氨酸混合,在一定條件下發(fā)生縮合反應生成二肽的化合物共有()A4種 B3種 C2種 D1種解析甘氨酸和甘氨酸,丙氨酸和丙氨酸自身形成的二肽各一種,兩者交叉形成的二肽有兩種,總共4種。答案A

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