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1、 乙 醛 有 哪 些 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì) ?1.加成反應(yīng)2.氧化反應(yīng)a.燃燒b.催化氧化c.被弱氧化劑氧化(銀氨溶液、新制的Cu(OH )2)d.使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色 醛 類 物 質(zhì) 還 有 哪些 ? 它 們 具 有 哪些 性 質(zhì) 呢 ? 學(xué) 習(xí) 重 點(diǎn)學(xué) 習(xí) 難 點(diǎn) 第 二 節(jié) 醛 ( 第 二 課 時(shí) )醛 類1.甲醛的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途。2.通過官能團(tuán)掌握醛類的性質(zhì)1.了解醛、酮在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別及醛基的檢驗(yàn)。2.理解醛類的性質(zhì)與應(yīng)用。 一 、 醛1.概念:分子里由_與_相連接而形成的化合物。注意:醛基要寫成CH O,而不能寫成COH或CH =O。醛一定含有醛基,但含有醛基的物質(zhì)不一
2、定是醛(如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都含有醛基),但它們都具有醛基的化學(xué)性質(zhì)。2.官能團(tuán):_基(_)。3.通式:飽和一元醛為_或_。醛 基烴 基醛 CH OC nH 2nO CnH 2n 1CH O 1.甲醛 甲醛也叫_,是結(jié)構(gòu)最簡單的醛,結(jié)構(gòu)簡式為_。在通常狀況下是一種_色具有_氣味的_體,_溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%40%的甲醛水溶液又稱_,是一種防腐劑。二 、 常 見 的 醛 蟻 醛H CH O 無強(qiáng) 烈 刺 激 性 氣 易福 爾 馬 林 2.乙醛 結(jié)構(gòu)簡式為_或_,其核磁共振氫譜圖中有_個(gè)吸收峰。乙醛是_色、具有_氣味的液體,易_,易_,能跟_互溶。二 、 常 見 的 醛 C
3、H 3CH O兩 無刺 激 性 揮 發(fā)燃 燒 水 、 乙 醇 三 、 酮1酮的結(jié)構(gòu) 酮是由羰基( )與兩個(gè)烴基相連的化合物。可表示為 。 2丙酮(1)結(jié)構(gòu)丙酮是最簡單的酮類,結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)物理性質(zhì)常溫下,丙酮是無色透明的液體,易揮發(fā),具有令人愉快的氣味,能與水、乙醇等混溶。(3)化學(xué)性質(zhì) 丙酮不能被_、新制_等弱氧化劑氧化,但能催化加氫生成2丙醇。銀 氨 溶 液 Cu(OH )2 懸 濁 液 【 例 題 一 】 丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH 2=CH CH O。下列關(guān)于它性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是()A.能使溴水褪色,也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色B.在一定條件下與H 2充分反應(yīng),生成1丙醇C.能發(fā)生銀
4、鏡反應(yīng)表現(xiàn)出氧化性D.在一定條件下能被空氣氧化有機(jī)物分子中若含有多個(gè)官能團(tuán),判斷其性質(zhì)時(shí),先全面分析各個(gè)官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的性質(zhì),再 進(jìn)行歸類整合?!久麕燑c(diǎn)睛】 【 例 題 一 】C由于丙烯醛含有 ,又含有 ,所以它既有 的性質(zhì),也有醛的性質(zhì)。查與溴水發(fā)生加成反應(yīng);可與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng);催化加H 2生成飽和一元醇;被O2氧化;發(fā)生銀鏡反應(yīng)等。A、B、D三項(xiàng)的敘述是正確的。C項(xiàng)中在與Ag(NH 3)2OH發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí),表現(xiàn)為還原性,故選C項(xiàng)。答 案【解析】 1.甲醛的物理性質(zhì)及用途(1)無色、具有強(qiáng)烈刺激氣味的氣體,具有爆炸性、腐蝕性、毒性。(2)易溶于水,質(zhì)量分?jǐn)?shù)為3540%的甲醛水溶液叫福爾馬
5、林,用于浸制生物標(biāo)本。(3)甲醛是一種重要的有機(jī)原料,應(yīng)用于塑料工業(yè)、合成纖維工業(yè)、制革工業(yè)等。一 、 甲 醛 2.甲醛的結(jié)構(gòu) 甲醛的分子式為:CH 2O,結(jié)構(gòu)式為 ,結(jié)構(gòu)簡式為H CH O。相當(dāng)于兩個(gè)醛基,故發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí) (CH之間插入一個(gè)氧原子),即生成H 2CO3,再分解成CO2和H 2O。一 、 甲 醛 H CHO 3.甲醛的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH )2懸濁液反應(yīng)一 、 甲 醛 3.甲醛的化學(xué)性質(zhì)(2)加成反應(yīng)一 、 甲 醛 二 、 醛 類 的 化 學(xué) 性 質(zhì)1.醛類的基本性質(zhì): 方框中“ ”為醛基。飽和一元醛的通式為CnH 2n+2。 (1)CH鍵可斷
6、裂,發(fā)生氧化反應(yīng),生成羧酸。 ,醛也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而使高錳酸鉀溶液褪色。(2)含有 ,可發(fā)生還原反應(yīng)(加氫),生成醇。例如:(3)醛基既有氧化性,又有還原性,其氧化還原關(guān)系為:二 、 醛 類 的 化 學(xué) 性 質(zhì)1.醛類的基本性質(zhì): 2.醛基的加成反應(yīng):醛基含有不飽和碳原子,可發(fā)生加成反應(yīng)。能與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等。二 、 醛 類 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可用于增長碳鏈。乙醛與氨及氨的衍生物可發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的產(chǎn)物還會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)。從總的結(jié)果來看,相當(dāng)于在醛和氨及氨的衍生物的分子之間脫掉了1個(gè)水分子,其轉(zhuǎn)化可表示為:2.醛
7、基的加成反應(yīng): 乙醛還能發(fā)生自身加成反應(yīng):故這一反應(yīng)稱為羥醛綜合反應(yīng),主要用于制備、-不飽和醛酮;另外,由于它是增大碳鏈的反應(yīng),在有機(jī)合成中也有著重要的用途。2.醛基的加成反應(yīng): 3.醛基的氧化反應(yīng)(1)銀鏡反應(yīng):RCH O2Ag(NH 3)2OH RCOONH 42Ag3NH 3H 2O。(2)與新制的Cu(OH )2懸濁液的反應(yīng):RCH O2Cu(OH )2 RCOOHCu2O2H 2O。 三 、 關(guān) 于 醛 的 銀 鏡 反 應(yīng) 以 及 與 新 制 Cu(OH )2懸 濁 液 的 反 應(yīng) 的 定 量 計(jì) 算1.一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH )2懸濁液反應(yīng)時(shí),量的關(guān)系如下: 2甲醛發(fā)
8、生氧化反應(yīng)時(shí),可理解為:所以,甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)CH O,當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH )2懸濁液作用時(shí),可存在如下量的關(guān)系:1mol H CH O4 mol Ag1mol H CH O4mol Cu(OH )22mol Cu2O三 、 關(guān) 于 醛 的 銀 鏡 反 應(yīng) 以 及 與 新 制 Cu(OH )2懸 濁 液 的 反 應(yīng) 的 定 量 計(jì) 算 3.二元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH )2懸濁液反應(yīng)時(shí)有如下量的關(guān)系:1mol二元醛4mol Ag1mol二元醛4mol Cu(OH )22mol Cu2O三 、 關(guān) 于 醛 的 銀 鏡 反 應(yīng) 以 及 與 新 制 Cu(OH )2懸
9、濁 液 的 反 應(yīng) 的 定 量 計(jì) 算 【 例 題 二 】 某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),生成金屬銀4.32 g,等量該醛完全燃燒后可生成水1.08 g。則此醛可以是下列中的()A.丙醛(CH 3CH 2CH O)B.丙烯醛(CH 2=CH CH O)C.丁醛(C 3H 7CH O)D.丁烯醛(CH 3CH =CH CH O) 【 例 題 二 】設(shè)該一元醛的物質(zhì)的量為x。0.02 mol一元醛生成0.06 mol H 2O,則1 mol 一元醛生成3 mol H 2O,所以該醛分子組成中含6個(gè)氫原子。 AD答 案【解析】 四、醇、醛與羧酸的相互轉(zhuǎn)變這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)合成與有機(jī)推斷中有重要的應(yīng)用。 醛處
10、于烴的含氧衍生物的中心環(huán)節(jié),是聯(lián)系醇類與羧酸類的橋梁,它們之間存在著以下轉(zhuǎn)化關(guān)系: (1)A B C滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常是醇或烯烴兩大類物質(zhì)中的一種。若A為醇(RCH 2OH ),則B為同碳數(shù)的醛,C為同碳數(shù)的羧酸。若A與濃硫酸混合并加熱至170時(shí)產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體,則A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸。若A能與水發(fā)生加成反應(yīng),則A為烯烴,B為同碳數(shù)的醛,C為同碳數(shù)的羧酸。(2)C A B滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含有醛基)。則C為醇,B為羧酸。若A完全燃燒后,反應(yīng)前后氣體的體積不變(H 2O為氣體),則A為甲醛,B為甲酸,C為甲醇。 四、醇、醛與羧酸的相互轉(zhuǎn)變 五、能使
11、溴水和K MnO4酸性溶液褪色的有機(jī)物及反應(yīng)原理 五、能使溴水和K MnO4酸性溶液褪色的有機(jī)物及反應(yīng)原理特別提示:直餾汽油、苯、CCl 4、己烷等分別與溴水混合,則能通過萃取作用使溴水中溴進(jìn)入有機(jī)溶劑而褪色,但屬于物理變化。 【 例 題 三 】某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH 3)2C=CH CH 2CH 2CH O。(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_,化學(xué)方程式為_。(2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是_,化學(xué)方程式為_。(3)實(shí)驗(yàn)操作中,哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)?_。 【 例 題 三 】本題應(yīng)從 和CH O的性質(zhì)入手進(jìn)行解答。 (1)加入銀氨溶液后,水浴加熱有銀鏡生成,可證明有醛基(CH 3)2C=CH CH
12、 2CH 2CH O2Ag(NH 3)2OH 2Ag3NH 3(CH 3)2C=CH CH 2CH 2COONH 4H 2O答 案【解析】 【 例 題 三 】( 2)在加銀氨溶液氧化CH O后,調(diào)節(jié)pH至酸性再加入溴水,看是否褪色;(3)醛基答 案 已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為根據(jù)已有知識(shí)判斷下列說法不正確的是()A它可使高錳酸鉀溶液褪色B它可跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C它可使溴水褪色D它被催化加氫的最終產(chǎn)物的分子式為C 10H 20O 【 習(xí) 題 一 】 D檸檬醛結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)雙鍵,所以具備烯烴的性質(zhì),由于有醛基,又具備醛類物質(zhì)的性質(zhì)。它被催化加氫后,生成飽和一元醇,分子式是C10H 22O。答 案【解
13、析】【 習(xí) 題 一 】 為了鑒別己烯、甲苯和丙醛,使用的試劑先后關(guān)系正確的是()A.新制氫氧化銅懸濁液及溴水B.酸性高錳酸鉀溶液及溴水C.銀氨溶液及酸性高錳酸鉀溶液D.新制氫氧化銅懸濁液及銀氨溶液【 習(xí) 題 二 】 A 己烯分子中含有 鍵,可使溴水,酸性K MnO4溶液褪色;甲苯中的CH 3可被酸性K MnO4溶液氧化,而使K MnO4溶液褪色;丙醛分子中含有CH O,可被溴水、酸性K MnO4溶液、銀氨溶液、新制Cu(OH )2懸濁液等氧化,故應(yīng)先檢驗(yàn)丙醛,再檢驗(yàn)己烯和甲苯。答 案【解析】【 習(xí) 題 二 】 3g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2g Ag,則該醛為()A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛1mol一元醛通??梢赃€原得到2mol Ag,由題給信息知生成0.4mol Ag,故醛為0.2mol,則該醛的摩爾質(zhì)量為3g/0.2mol15gmol 1,此題似乎無解,但1mol甲醛可以得到4mol Ag,即3g甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合題意。A 答 案【解析】 【 習(xí) 題 三 】 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香,其結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于茉莉醛的敘述錯(cuò)誤的是()A.在加熱和催化劑作用下能被氫氣還原B.能被K MnO4酸性溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)【 習(xí) 題 四 】 D 答 案【解析】【 習(xí) 題 四 】