《溴乙烷鹵代烴》PPT課件
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1、 一 、 教 學 目 標1、 知 識 技 能 : 掌 握 烴 的 衍 生 物 的 概 念 , 初 步 認 識 常 見 官 能 團 ; 了 解 溴 乙 烷的 物 理 性 質 并 掌 握 其 化 學 性 質 ; 學 會 操 作 溴 乙 烷 的 水 解 實 驗 ; 了 解 鹵 代 烴 的物 理 性 質 及 化 學 性 質 ; 掌 握 消 去 反 應 ; 了 解 氟 利 昂 的 用 途 及 危 害 。2、 能 力 培 養(yǎng) : 1 通 過 溴 乙 烷 的 水 解 實 驗 , 培 養(yǎng) 學 生 的 實 驗 設 計 能 力 ; 2 通 過 學 習 溴 乙 烷 的 化 學 性 質 , 培 養(yǎng) 學 生 試 用 化
2、 學 平 衡 知 識 認 識 溴 乙烷 水 解 反 應 和 消 去 反 應 的 能 力 ; 3 通 過 學 習 消 去 反 應 , 培 養(yǎng) 學 生 對 概 念 的 深 刻 理 解 和 概 念 之 間 比 較 的思 維 能 力 ; 4 通 過 鹵 代 烴 物 理 性 質 和 同 分 異 構 體 的 學 習 , 培 養(yǎng) 學 生 規(guī) 律 性 認 識 的能 力 。3、 科 學 思 想 : 1 通 過 用 化 學 平 衡 知 識 認 識 溴 乙 烷 水 解 反 應 和 消 去 反 應 , 使 學 生 體 會 到 對 化 學 反 應 規(guī) 律 的 理 解 與 欣 賞 ; 2 通 過 了 解 氟 利 昂 的
3、用 途 及 危 害 , 提 高 學 生 對 環(huán) 保 的 認 識 , 并 產 生 強烈 的 愛 國 精 神 ; 3 通 過 溴 乙 烷 的 水 解 實 驗 , 使 學 生 建 立 起 尊 重 事 實 、 尊 重 科 學 的 思 想 。 溴 乙 烷 鹵 代 烴 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 引 入 提 問 】 請 閱 讀 第 一 自然 段 的 內 容 , 學 習 烴 的 衍 生物 的 概 念 , 并 舉 例 說 明 上 一章 所 見 到 的 烴 的 衍 生 物 。【 提 問 】 請 閱 讀 第 二 自 然 段的 內 容 , 學 習 官 能 團 的 概 念 , 閱 讀 并 回 答
4、 : 上 一 章 所 學過 的 CHCl3、 CH3CH2OH、C6H5Br等 都 屬 于 烴 的 衍 生物 。閱 讀 并 回 答 : 上 一 章 所 見到 的 官 能 團 有 X、 使 學 生 初 步 了 解烴 的 衍 生 物 和 官能 團 的 概 念 , 并理 解 烴 與 烴 的 衍生 物 的 緊 密 聯 系 。 4、 科 學 品 質 : 從 溴 乙 烷 水 解 實 驗 的 設 計 體 會 到 嚴 謹 求 實 的 科 學 態(tài) 度 和 學 習 樂趣 。5、 科 學 方 法 : 由 乙 烷 與 溴 乙 烷 結 構 異 同 點 引 出 溴 乙 烷 可 能 具 有 的 化 學 性 質 ,再 通 過
5、 實 驗 進 行 驗 證 的 假 說 方 法 。二 、 重 點 、 難 點 1 溴 乙 烷 的 水 解 實 驗 的 設 計 和 操 作 ; 2 試 用 化 學 平 衡 知 識 認 識 溴 乙 烷 水 解 反 應 和 消 去 反 應 ; 3 鹵 代 烴 的 同 分 異 構 體 的 分 析 ; 4 鹵 代 烴 中 鹵 原 子 的 位 置 與 產 物 的 關 系 。三 、 教 學 過 程 設 計 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖并 舉 例 說 明 上 一 章 所 見 到 的官 能 團 , 并 同 時 說 明 官 能 團能 影 響 和 決 定 物 質 的 性 質 ?!?提 問 】 乙 烷
6、 分 子 中 一 個 氫原 子 被 溴 原 子 取 代 可 以 得 到什 么 分 子 ? 其 結 構 與 乙 烷 有什 么 區(qū) 別 ? CH鍵 與 CBr鍵有 什 么 不 同 ?【 板 書 】 一 、 溴 乙 烷1 溴 乙 烷 的 結 構【 提 問 】 從 二 者 的 組 成 上看 , 溴 乙 烷 與 乙 烷 的 物 理 性 質 有 哪 些 異 同 點 ? 若 從 溴乙 烷 分 子 中 斷 掉 CBr鍵 , 可發(fā) 生 哪 種 類 型 的 反 應 ? OH、 NO2和 C=C 等 不飽 和 鍵 。 如 烯 烴 的 加 成 反應 是 由 “ C=C” 決 定 的 。 討 論 并 回 答 : CBr
7、鍵 的極 性 比 CH鍵 的 極 性 強 ,易 斷 開 ?;?答 : 溴 乙 烷 的 式 量 大于 乙 烷 , 其 熔 、 沸 點 , 密度 應 大 于 乙 烷 , 且 像 乙 烷一 樣 難 溶 于 水 。 可 發(fā) 生 取 代 反 應 。實 驗 : 觀 察 溴 乙 烷 并 進 行溴 乙 烷 的 密 度 和 溶 解 性 的實 驗 。回 答 : 是 H2O中 的 OH取代 分 子 中 的 Br原 子 。 使 學 生 能 通 過 乙烷 與 溴 乙 烷 結 構的 區(qū) 別 , 推 導 出二 者 性 質 的 區(qū) 別 ,以 及 溴 乙 烷 可 能具 有 的 化 學 性 質 ,從 而 建 立 結 構 決定 性
8、 質 的 學 習 思想 。提 高 學 生 實 驗 的設 計 能 力 , 觀 察能 力 。試 用 化 學 平 衡 理論 , 使 學 生 從 新的 角 度 理 解 和 掌握 溴 乙 烷 的 化 學性 質 。 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 板 書 】 2 溴 乙 烷 的 物 理 性質【 實 驗 】 設 計 溴 乙 烷 的 物 理性 質 實 驗 并 操 作 。【 板 書 】 3 溴 乙 烷 的 化 學 性質【 提 問 】 若 CH3CH2Br與 水 發(fā) 生取 代 反 應 , 是 H2O中 的 H還是 OH取 代 溴 乙 烷 分 子 中 的Br原 子 ? 【 提 問 】 若 既 能
9、加快 此 反 應 的 反 應 速 率 , 又 能提 高 CH 3CH2OH產 量 , 可 采 用 什么 措 施 ?【 板 書 】CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 因 為 Br是 負 性 基 團 , 易被 OH取 代 ?;?答 : 可 采 用 加 熱 和 加 入NaOH的 方 法 。 其 原 因 是 使HBr的 濃 度 減 小 , 平 衡 向正 反 應 方 向 移 動 ,CH3CH2OH的 濃 度 增 大 。討 論 并 回 答 :方 案 不 合 理 ; 因 為 溶 液呈 堿 性 , 與 AgNO 3反 應 后 ,產 生 棕 黑 色 沉 淀 。 培 養(yǎng) 學 生 具 有 設計 和
10、評 價 實 驗 的能 力 。 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 設 計 實 驗 】 請 設 計 CH3CH2Br和 H2O在 堿 性 條 件 下 發(fā) 生 取 代反 應 的 實 驗 ?!?投 影 】 方 案 方 案 方 案 取 上 層 清 液 【 板 書 】 取 代 反 應 ( 水 解反 應 ) CH 3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr【 指 導 閱 讀 】 實 驗 證 明CH3CH2Br可 以 制 乙 烯 , 請 考 慮可 能 的 斷 鍵 處 , 以 及 此 反 應的 特 點 , 并 閱 讀 課 本 。 方 案 不 合 理 ; CH3CH2Br的 取 代 反 應 是
11、 在 堿 性 條 件完 成 的 , 若 直 接 加 入 HNO3酸 化 , 則 影 響 CH3CH2Br的生 成 。方 案 合 理 ; 因 為 產 生 的CH3CH2Br與 NaOH濃 液 不 互溶 而 分 層 , 上 層 清 液 中 含有 Br-離 子 與 Ag+離 子 反 應生 成 不 溶 于 稀 酸 的 AgBr沉淀 , 證 明 CH3CH2Br可 與 H2O在 堿 性 條 件 下 發(fā) 生 取 代 反應 , 生 成 CH3CH2OH。讀 書 并 思 考 :回 答 : 加 熱 , 應 在 堿 性 條件 下 反 應 , 但 不 能 是 NaOH水 溶 液 , 否 則 CH3CH2Br會發(fā) 生
12、 水 解 反 應 。 使 學 生 通 過 自 學掌 握 “ 消 去 反 應 ”的 概 念 , 培 養(yǎng) 學生 的 自 學 能 力 。使 學 生 進 一 步 掌握 加 成 反 應 和 取代 反 應 , 同 時 掌握 物 質 之 間 的 轉化 規(guī) 律 。 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 提 問 】 欲 提 高 CH3CH2Br生 成CH2 CH2的 反 應 速 率 且 提 高CH2 CH2的 產 量 , 可 采 取 什 么措 施 ? 能 否 加 入 NaOH水 溶 液 ,為 什 么 ?【 板 書 】 消 去 反 應 ( 消 除反 應 )CH 3CH2Br CH2 CH2+HBr【
13、提 問 】 溴 乙 烷 在 反 應 中 是發(fā) 生 水 解 反 應 還 是 發(fā) 生 消 去反 應 , 視 反 應 條 件 而 定 , 試加 以 分 析 。CH3CH2OH CH3CH2Br CH2CH2 回 答 : 在 NaOH水 溶 液 中 使平 衡 向 左 移 動 , 發(fā) 生 水 解反 應 ; 在 NaOH醇 溶 液 中 使平 衡 向 右 移 動 , 發(fā) 生 消 去反 應 ?;?答 : CH2 CH2生 成CH 3CH2Br是 CH2 CH2打 開不 飽 和 鍵 , 在 酸 性 條 件 下發(fā) 生 加 成 反 應 ; 而CH3CH2Br生 成 CH2 CH2,是 CH3CH2Br的 CBr鍵
14、斷 開 ,在 堿 性 條 件 下 發(fā) 生 消 去 反應 。 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 練 習 】 CH2 CH2生 成CH3CH2Br與 CH3CH2Br生 成 CH2CH2的 反 應 類 型 、 反 應 條 件 有哪 些 不 同 ? 【 復 習 提 問 】 溴 乙 烷 的 結 構特 點 與 性 質 。【 板 書 】 二 、 鹵 代 烴1 鹵 代 烴 的 分 類【 投 影 】 ( 見 附 1)【 提 問 】 由 烷 烴 的 通 式 推 導一 鹵 代 烴 的 化 學 通 式 ?!?板 書 】 2 一 鹵 代 烷 的 通 式RX或 者 CnH2n+1X3 鹵 代 烴 的 同
15、 分 異 構 體 和 命名 【 投 影 】 鹵 代 烴 的 命 名( 見 附 2) 復 習 : ( 略 )回 答 : 烷 烴 的 通 式 是CnH2n+2, 則 一 鹵 代 烷 的 通式 是 CnH2n+1X。練 習 : CH3CH2CH2CH2Cl1-氯 丁 烷 ;CH3CH2CHClCH32-氯 丁 烷 ;CH3CH(CH3)CH2Cl1-氯 -2-甲 基 丙 烷 使 學 生 能 從 分 子結 構 的 對 稱 上 分析 一 鹵 代 烷 的 同分 異 構 體 的 個 數 ,并 且 學 會 等 效 思維 。 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖 鹵 代 烴 的 同 分 異 構 體 (
16、 見附3)【 練 習 】 請 寫 出 C4H9Cl的 各種 同 分 異 構 體 的 結 構 簡 式 并命 名 。 CH3CH( CH3) CH2CH3的 一 氯取 代 物 有 幾 種 ? 【 提 問 】 根 據 溴 乙 烷 試 推 斷一 鹵 代 烴 同 系 物 的 溶 解 性 。書 上 “ 幾 種 氯 代 烴 的 沸 點 和相 對 密 度 ” 表 所 表 明 的 是 什 么 ? 并 說 明 原 因 ?!?板 書 】4 鹵 代 烴 的 物 理 通 性 ( 略 ) 2-氯 -2-甲 基 丙 烷 五 種 回 答 : 難 溶 于 水 , 易 溶 于有 機 溶 劑 ; 氯 的 原 子 量 小于 溴 的
17、原 子 量 , 故 氯 乙 烷的 沸 點 小 于 溴 乙 烷 , 常 溫時 為 氣 態(tài) , 密 度 也 小 于 溴乙 烷 , 小 于 1。 同 時 表 明一 氯 代 烷 同 系 物 的 物 理 性質 變 化 規(guī) 律 是 , 隨 著 碳 原子 數 ( 式 量 ) 增 加 , 其 熔 、沸 點 和 密 度 也 增 大 。 培 養(yǎng) 學 生 應 用 分子 晶 體 的 熔 、 沸點 與 范 德 華 力 大小 的 關 系 推 斷 同系 物 物 理 性 質 的分 析 能 力 。 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 提 問 】 試 通 過 溴 乙 烷 推 斷一 氯 代 烴 的 可 能 具 有 的
18、 化 學性 質 ?!?板 書 】 5 鹵 代 烴 的 化 學 性質 水 解 反 應【 練 習 】 試 寫 出 1-氯 丙 烷 和2-氯 丙 烷 分 別 發(fā) 生 水 解 反 應的 化 學 方 程 式 。【 討 論 】 兩 種 鹵 代 烴 的 關 系 ,鹵 原 子 的 位 置 與 水 解 后 羥 基的 關 系 , 請 從 正 向 和 逆 向 兩個 角 度 進 行 分 析 。 【 結 論 】 鹵 代 烴 分 子 中 鹵 原子 的 位 置 即 水 解 后 羥 基 的 位置 ; 反 之 , 產 物 醇 中 羥 基 的位 置 即 反 應 物 鹵 代 烴 中 的 鹵原 子 的 位 置 。 回 答 : 可 能
19、 發(fā) 生 水 解 反 應和 消 去 反 應 。練 習 : ( 略 )討 論 : 1-氯 丙 烷 和 2-氯 丙烷 互 為 同 分 異 構 體 , 氯 原子 的 位 置 決 定 水 解 后 羥 基的 位 置 , 二 者 反 應 后 分 別得 到 1-丙 醇 和 2-丙 醇 ; 反之 , 若 給 出 產 物 1-丙 醇 和2-丙 醇 亦 可 推 出 它 們 的 反應 物 分 別 是 1-氯 丙 烷 和 2-氯 丙 烷 。練 習 : ( 略 ) 培 養(yǎng) 學 生 知 識 的遷 移 能 力 、 正 向思 維 和 逆 向 思 維的 能 力 , 同 時 也培 養(yǎng) 學 生 深 層 次理 解 和 分 析 問 題
20、的 能 力 。 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 板 書 】 消 去 反 應【 練 習 】 試 寫 出 1-氯 丙 烷 和2-氯 丙 烷 分 別 發(fā) 生 消 去 反 應的 化 學 方 程 式 ?!?討 論 】 1-氯 丙 烷 和 2-氯丙 烷 發(fā) 生 消 去 反 應 后 的 產 物的 關 系 。 什 么 樣 結 構 的 鹵 代 烴 不 能發(fā) 生 消 去 反 應 , 如 : CH 3CH( CH3) CH2Cl、 ( CH3) 3CCl、( CH3) 3CCH2Cl、 CH3Cl, 為 什么 ? 什 么 樣 結 構 的 鹵 代 烴 發(fā) 生消 去 反 應 后 的 產 物 會 出 現
21、 同分 異 構 現 象 , 如 :CH3CH2CH2CH2Cl、為 什 么 ?【 評 價 】 對 學 生 的 回 答 給 予高 度 評 價 。 討 論 : 1-氯 丙 烷 和 2-氯丙 烷 發(fā) 生 消 去 反 應 后 的 產物 是 同 一 種 物 質 。 ( CH3) 3CCH2Cl、 CH3Cl不 能 發(fā) 生 消 去 反 應 。去 產 物 可 以 是 :CH3CH CHCH3或 者 是CH3CH2CH CH2。原 因 是 : 鹵 代 烴 分 子 中與 鹵 原 子 相 鄰 的 碳 上 沒 有氫 , 或 者 根 本 沒 有 相 鄰 的碳 , 則 不 可 能 發(fā) 生 消 去 反應 。 若 在 分
22、子 中 可 以 找到 以 鹵 原 子 為 對 稱 軸 的 結構 , 則 消 去 產 物 不 可 能 出現 同 分 異 構 現 象 。 ( 同 上 ) 教 師 活 動 學 生 活 動 設 計 意 圖【 板 書 】 6 鹵 代 烴 的 應 用( 1) 在 有 機 合 成 中 的 應 用 【 提 問 】 欲 制 備 較 純 凈 的 氯乙 烷 時 , 是 采 用 乙 烯 的 加 成反 應 , 還 是 采 用 乙 烷 的 取 代反 應 ? 欲 將 溴 乙 烷 轉 化 為 二溴 乙 烷 , 寫 出 有 關 的 化 學 方程 式 ?!?板 書 】 ( 2) 在 工 農 業(yè) 生 產中 的 應 用 ( 略 )【
23、 閱 讀 】【 板 書 】 7 氟 利 昂 及 環(huán) 境 保護 ( 略 ) 回 答 : 應 采 用 乙 烯 與 氯化 氫 的 加 成 反 應 制 備 氯 乙烷 。 若 用 乙 烷 與 氯 氣 在 光照 條 件 下 發(fā) 生 取 代 反 應 ,則 會 得 到 多 種 氯 代 烷 的 混合 物 ?;?學 方 程 式 ( 略 )請 學 生 講 述 所 了 解 的 有 關氟 利 昂 的 問 題 。 教 給 學 生 一 些 初步 的 合 成 思 想 和合 成 方 法 。增 強 學 生 的 環(huán) 保意 識 。 課 堂 檢 測 設 計 意 圖【 隨 堂 檢 測 】已 知 :請 寫 出 由 CH3CH2CH2CH2
24、Br轉 變 為 CH3CH2CHBrCH3各 步 反 應 的化 學 方 程 式 。 使 學 生 了 解 “ 信息 知 識 ” 的 學 習和 理 解 , 以 及 將新 舊 知 識 結 合 應用 于 有 機 合 成 中 ,從 而 培 養(yǎng) 學 生 的解 決 問 題 的 能 力 。 附 1: 投 影 : 鹵 代 烴 的 分 類附 2: 投 影 : 鹵 代 烷 烴 的 命 名 1 含 連 接 X的 C原 子 的 最 長 碳 鏈 為 主 鏈 , 命 名 “ 某 烷 ” 。 2 從 離 X原 子 最 近 的 一 端 編 號 , 命 名 出 X原 子 與 其 它 取 代 基 的 位 置 和名 稱 。附 3:
25、投 影 : 鹵 代 烴 的 同 分 異 構 體 1 一 鹵 代 烴 同 分 異 構 體 的 書 寫 方 法 等 效 氫 問 題 ( 對 稱 軸 ) 如 : 正 丁 烷 分 子 中 的 對 稱 : 1CH32CH23CH24CH3, 其 中 1與 4, 2與 3號 碳 上 的氫 是 等 效 的 ; 異 丁 烷 分 子 中 的 對 稱 : ( 1CH3) 22CH3CH3, 其 中 1號 位 的 氫 是 等效 的 。 C4H9Cl分 子 中 存 在 著 “ 碳 鏈 異 松 ” 和 “ 官 能 團 位 置 異 構 ” 兩 種 異 構 類型 。 先 寫 最 長 碳 鏈 , 降 碳 為 取 代 基 , Cl原 子 位 置 轉 換 :2 二 鹵 代 烴 同 分 異 構 體 的 書 寫 方 法 如 , C3H6Cl2的 各 種 同 分 異 構 體 : 一 鹵 定 位 , 一 鹵 轉 位 :3 多 鹵 代 烴 同 分 異 構 體 的 書 寫 方 法 ( 等 效 思 想 ) 如 , 二 氯 代 苯 有 三 種 同 分 異 構 體 , 四 氯 代 苯 也 有 三 種 同 分 異 構 體 , 即 苯環(huán) 上 的 二 氯 與 四 氫 等 效 , 可 進 行 思 維 轉 換 。附 4 隨 堂 檢 測 答 案
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