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專題4 烴的衍生物,第二單元 醇 酚,醇的性質(zhì)與應(yīng)用,羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。 羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。,1. 醇、酚的區(qū)別,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,①,②,③,④,⑤,飽和一元醇的命名,（2）編號,（1）選主鏈,（3）寫名稱,選含—OH的最長碳鏈為主鏈,從離—OH最近的一端起編號,取代基位置— 取代基名稱 — 羥基位置— 母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）,苯甲醇,乙二醇,1，2，3—丙三醇,（或甘油、丙三醇）,②,③,[練習(xí)],寫出下列醇的名稱,①,2—甲基—1—丙醇,2—丁醇,2，3—二甲基—3—戊醇,4，5—二甲基—3—己醇,3，3，4—三甲基—2，4—己二醇,同分異構(gòu)體的書寫方法,,【練習(xí)】按上述異構(gòu)類別書寫C4H10O的所有同分異構(gòu)體。,①官能團的類別異構(gòu) ②碳鏈異構(gòu) ③官能團的位置異構(gòu),一、醇,1．醇的分類,1）根據(jù)羥基所連烴基的種類,2） 根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……,乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。,飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。,表相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較,醇的重要物性,結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點高得多。因為醇分子間可以形成氫鍵。,表含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較,醇的重要物性,結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。,原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。,甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。,乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。,飽和一元醇：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O,（1）低級飽和一元醇為無色中性液體，易溶于水，有特殊氣味，隨碳原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低，氣味變?yōu)闊o味。 （2）隨碳原子的增加，醇的沸點增大；相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點越高。 （3）脂肪飽和醇的密度比水的密度??；同分異構(gòu)體：支鏈越多，密度越小。,3. 醇的重要物理性質(zhì),4、飽和一元醇的通式,乙醇的結(jié)構(gòu),C2H6O,CH3CH2OH 或C2H5OH,—OH（羥基）,【你想到了嗎?】,,,學(xué)生表演,乙醇的質(zhì)譜圖,,29,100%,0,60%,,,,,,20%,,50,,,30,20,,,質(zhì)譜法：,學(xué)生表演,,,【你想到了嗎?】,乙醇的紅外光譜圖 分子中有三種基團（依次為-OH、-CH3、-CH2）,紅外光譜,學(xué)生表演,,,乙醚的核磁共振譜圖顯示分子中只有一種氫原子,乙醇的核磁共振譜圖 顯示分子中有三種氫原子,Ｈ的核磁共振譜圖,乙醇的物理性質(zhì)： 無色透明有特殊香味的液體 密度比水小(20℃時密度為0.789g/ml) 易揮發(fā)（ 20℃時沸點為78.5℃） 能跟水以任意比互溶 能溶解多種有機物和無機物,工業(yè)酒精(95%),加新制生石灰 再蒸餾,浮、熔,有“嘶嘶”聲,Na的密度小于水，熔點低。鈉與水劇烈反應(yīng)，放出大量熱，生成氫氣,沉在底部,無,Na的密度大于乙醇。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)，放出氫氣。,沉在底部,無,不反應(yīng),由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。,1）乙醇與活潑金屬反應(yīng)反應(yīng),2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑,2. 乙醇的化學(xué)性質(zhì),該反應(yīng)屬于 反應(yīng)。,取代,（可與前5種金屬反應(yīng)）,2CH3CH2OH＋Mg → (CH3CH2O)2Mg＋H2↑,2) 乙醇的酯化反應(yīng),注意： ①酯化反應(yīng)本質(zhì)取代反應(yīng)，該反應(yīng)為可逆反應(yīng) ②濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。 ③斷鍵：酸脫羥基，醇脫氫。,學(xué)生表演,,,,,3）乙醇與氫鹵酸的反應(yīng),催化氧化,,由此可見，實際起氧化作用的是CuO Cu是催化劑,現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色，液體產(chǎn)生特殊氣味（乙醛的氣味）,4）氧化反應(yīng),醇氧化機理:,①-③位斷鍵,+ O2,在有機化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng),在有機化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng),知識拓展,叔醇(連接—OH的叔碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。,(1). 2R—CH2—OH + O2,連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化),伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛,仲醇(—OH在仲碳-中間碳上)，去氫氧化為酮,,,【課堂練習(xí)】,判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生催化氧化，若能請寫出氧化產(chǎn)物,,⑴,⑵,⑶,⑷,醛,酮,酮,注意：連接-OH的碳原子上必須有H, 才發(fā)生去氫氧化(催化氧化),乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？,醇能被其它的強氧化劑氧化，如：使高錳酸鉀溶液褪色 使重鉻酸鉀溶液變綠。,思考：能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，分子結(jié)構(gòu)特點是什么？是不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)？,1、相鄰兩個碳原子 2、鄰碳有H，（即有β－H） 3、條件為：濃硫酸，170℃,6）醇的分子間脫水－－取代反應(yīng),5）醇的分子內(nèi)脫水－－消去反應(yīng),NaOH的乙醇溶液、加熱,C—Br、C—H,C—O、C—H,C=C,C=C,CH2=CH2、HBr,CH2=CH2、H2O,濃硫酸、加熱到170℃,溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？,分子間脫水,與HX反應(yīng),②④,②,①③,①②,與金屬反應(yīng),消去反應(yīng),催化氧化,小結(jié),①,怎樣制備無水乙醇,CH3CH2-OH,CH3CHO,CH3COOH,,,[O],[O],CH3CH2-ONa,CH3CH2-Br,CH2=CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié),,Na,,H2O,,HBr,,NaOH水溶液,,濃H2SO4 170℃,,濃H2SO4 140℃,,,1．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同的條件下，產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為2:6:3 ，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比是（ ） A.3:2:1 B.3:1:2 C.2:1:3 D.2:6:3,【課題練習(xí)】,B,2．已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，可推知戊醇（屬醇類）的同分異構(gòu)體的數(shù)目是（ ） A.5種 B.6種 C.7種 D.8種,D,3．有A、B、C、D四種飽和一元醇，已知它們含碳元素的質(zhì)量都是含氧元素質(zhì)量的3倍，A、B經(jīng)消去反應(yīng)生成同一種不飽和有機物，且A只有一種一氯代物，C中只含有一個—CH3 ，D分子中則含有2個—CH3 ，則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式是 A__________， B___________， C__________， D__________,4、將等量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻后銅片質(zhì)量與加熱前相同的是（ ） A.硝酸 B. 無水乙醇 C. 石灰水 D. 鹽酸,B,5、下列金屬不能與乙醇反應(yīng)生成氫氣的是（ ） A 鈉 B 銅 C 鎂 D 鋁,B,下列一元醇,可發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ），其對應(yīng)的產(chǎn)物是_____ 可發(fā)生催化氧化的是（ ），其對應(yīng)的產(chǎn)物是____,A,B,C,D,E,F,乙二醇,2、化學(xué)性質(zhì)（特性）（1）分子間脫水,（2）催化氧化,不穩(wěn)定的醇,,醫(yī)院用于 醫(yī)療器械與 環(huán)境的消毒,課本P74下面小字,是下列三種物質(zhì)跟肥皂溶液制成混合液,它們與下列物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上各有什么特點，什么關(guān)系？,鄰甲基苯酚 間甲基苯酚 對甲基苯酚,什么是來蘇水?,苯甲醇,苯甲醚,它們?yōu)榉肿邮紺7H8O且含苯環(huán)的同分異構(gòu)體,一 .苯酚的分子結(jié)構(gòu)（最簡單的酚）,C6H6O,苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子的球棍模型,苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面,百度詞條,根據(jù)實驗探究苯酚的物理性質(zhì),苯環(huán)對羥基的影響,受苯環(huán)的影響苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離產(chǎn)生H+,因此，苯酚具有弱酸性 。俗稱石炭酸,不能使酸堿指示劑褪色。,滴加NaOH 溶液,苯酚溶液,方案二：,無明顯現(xiàn)象,溶液由渾濁變澄清,結(jié)論：,苯酚可與NaOH反應(yīng)，具有酸性。,實驗探究一：苯酚具有酸性嗎？,不能使酸堿指示劑褪色。,1.弱酸性,1）與氫氧化鈉的反應(yīng),2).與碳酸鈉的反應(yīng),3).與金屬鈉的反應(yīng),劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離,,苯酚的酸性到底有多弱？,澄清溶液,渾濁,2.取代反應(yīng),羥基對苯環(huán)的影響,苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,2，4，6－三溴苯酚是不溶于水,易溶于有機物的白色沉淀,濃溴水,稀苯酚,苯酚和苯與溴反應(yīng)的比較,稀苯酚濃溴水,苯和液溴,不用催化劑,Fe做催化劑,,苯酚比苯更易與溴發(fā)生反應(yīng),羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)活化,小結(jié),,,,,苯酚分子中，苯基和羥基是相互影響的，它們在相互影響中共同決定了苯酚的化學(xué)性質(zhì)。,此反應(yīng)常用于酚類的鑒別,4、加成反應(yīng)——與H2加成,3、苯酚的顯色反應(yīng)：,5、氧化反應(yīng),（1）、易燃 （2）、易被強氧化劑氧化,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛樹脂,合成纖維,合成香料,醫(yī)藥,消毒劑,染料,農(nóng)藥,防腐劑,,,,,,,,,,教室中的電木就是苯酚和甲醛聚合而成的。,五、生活中的酚類和環(huán)保,（一）酚類化合物的毒害,（二）含酚類廢水的處理,1、物理方法,吸附法、萃取法,,,活性碳,苯,２、化學(xué)方法,——沉淀、氧化,３、微生物處理法,苯酚與乙醇性質(zhì)的比較,,從醇和酚性質(zhì)的比較可知，烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團，也受烴基的影響。官能團不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。,練習(xí)：下列物質(zhì)中： （A） （B） （C） （D） (1)能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的（ ） (2)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ） (3)能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的（ ）,B、D,B、D,B、C、D,練習(xí)：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？ 現(xiàn)象分別如何？,FeCl3溶液,紫色溶液,無現(xiàn)象,紅褐色沉淀,紅色溶液,,練習(xí)：用哪種試劑可區(qū)分苯、己炔、苯酚？,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分層,練習(xí)：下列物質(zhì)中，既能使溴水褪色， 又能產(chǎn)生沉淀的是（ ） A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氫硫酸,C、D,,練習(xí)：下列物質(zhì)久置于空氣中， 顏色發(fā)生變化的是（ ） A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO,2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4 CaO + H2O = Ca(OH)2 2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2 CaO + CO2 = CaCO3 2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2 Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 +H2O 2NaOH + CO2 = Na2CO3 +H2O,B、C,