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專題4 烴的衍生物,第三單元 醛 羧酸,根據(jù)醇類催化氧化反應(yīng)的原理，完成下列方程式。,醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？,1.Ag或Cu作催化劑并加熱。,2.羥基所連的碳原子上有氫原子。,2CH3CHO+2H2O,R,R,醛：從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。,醛的分類：,醛,脂肪醛,芳香醛,一元醛,二元醛,多元醛,,,飽和醛、不飽和醛,,CnH2n+1CHO 或 CnH2nO,飽和一元醛的通式：,醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象,除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體,練習(xí)：寫出C3H6O的所有可能同分異構(gòu)體。,CH2=CH-CH2-OH,CH2-CH=CH-OH,分子式：,結(jié)構(gòu)簡式： CH3CHO,結(jié)構(gòu)式：,官能團,醛基的寫法,不要寫成,C2H4O,二、乙醛的分子結(jié)構(gòu),一、乙醛的物理性質(zhì),乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,注意：,3.分析醛基的結(jié)構(gòu)，推測其在化學(xué)反應(yīng)中的斷裂方式,思考：1.在乙醛分子中，有幾個原子共面？,至少有4個原子共面， 最多有5個原子共面。,2.推測乙醛的1H-NMR譜圖？,醛基中碳氧雙鍵易斷開，可發(fā)生加成(加H)反應(yīng)，被還原為醇,醛基中碳氫鍵較活潑，能被氧化(加O)成相應(yīng)羧酸,,氧化性,還原性,化學(xué)性質(zhì),乙醛的化學(xué)性質(zhì),1、氧化反應(yīng),a.配制銀氨溶液：取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,b.水浴加熱生成銀鏡：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。,Ag+ + NH3H2O = AgOH↓+ NH4+,AgOH + 2NH3H2O = [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O,⑴銀鏡反應(yīng),現(xiàn)象：試管壁上出現(xiàn)漂亮的銀鏡,乙醛能被弱氧化劑氧化,還原劑,氧化劑,氫氧化二氨合銀,,⑵與堿性的新制氫氧化銅(菲林試劑)反應(yīng),a、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在2ml 10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振蕩。,Cu2+ + 2OH- = Cu(OH)2↓,b、乙醛的氧化：在上述藍色濁液中加0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰。,堿必須過量,氧化劑,還原劑,現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀,醛分子中的醛基，可被銀氨溶液和堿性的新制Cu(OH)2濁液氧化成羧酸，該羧酸與堿反應(yīng)形成羧酸鹽。,所以，該方程式還可以寫成：,常用的氧化劑：,銀氨溶液、堿性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。,（1）試管內(nèi)壁必須潔凈； （2）必須水浴； （3）加熱時不可振蕩和搖動試管； （4）須用新配制的銀氨溶液； （5）乙醛用量不可太多； （6）實驗后除銀鏡：HNO3浸泡，再水洗,銀鏡反應(yīng)的用途：,⑶燃燒,⑴檢驗醛基的存在和醛基的數(shù)目,⑵工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子,注意事項：,2、還原反應(yīng),（與H2加成）,根據(jù)加成反應(yīng)原理寫出CH3CHO和H2加成的方程式。,思考：怎樣判斷有機反應(yīng)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)?,氧化反應(yīng)： 有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)。,還原反應(yīng)： 有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)。,如：,如：,CH3CHO,加O氧化,CH3CH2OH,,,去H氧化,CH3COOH,加H還原,,乙醛的工業(yè)制法,工業(yè)上生產(chǎn)乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。,甲醛,物理性質(zhì)：無色有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液(福爾馬林)有殺菌和防腐能力。,分子式：,CH2O,結(jié)構(gòu)簡式：,HCHO,結(jié)構(gòu)式：,思考：推測甲醛的分子形狀和1H-NMR譜圖？,平面形分子,只有一個波峰,化學(xué)性質(zhì),⑴銀鏡反應(yīng),1mol甲醛最多可以還原得到4molAg。,⑵與堿性的新制氫氧化銅(菲林試劑)反應(yīng),⑶還原反應(yīng),觀察與思考,縮聚反應(yīng),甲醛中有2個活潑氫可被氧化,酚醛樹脂,單體,單體,★,醛基的檢驗,1、哪些有機物中含有—CHO？,醛類、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖,2、怎樣檢驗醛基的存在？,銀氨溶液,新制的Cu(OH)2,碳原子數(shù)相同的醛和酮是同分異構(gòu)體，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能和新制氫氧化銅反應(yīng)。但可催化加氫成醇。,練習(xí)： 1、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體。,新制的Cu(OH)2,甲酸某酯,,2、用化學(xué)方法鑒別下列物質(zhì) 苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚,用溴水,3、一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀21.6g，等量的此醛完全燃燒時生成CO2 0.89L，則此醛是（ ）,A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛,CD,4、判斷下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？,乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油,,醛可看成醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構(gòu)體時應(yīng)把醛寫成,想一想：如何寫出C5H10O表示醛的同分異構(gòu)體,R-CHO,再判斷烴基-R有幾種同分異構(gòu)體,C5H10O→C4H9CHO,C4H9,C4H9,-C4H9有四種同分異構(gòu)體,⑴甲酸：HCOOH (蟻酸),⑵苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸),⑶草酸：HOOC-COOH (乙二酸),⑷羥基酸：如檸檬酸：,2、自然界中的有機酸,⑸乳酸：,羧酸,由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。,1、定義：,3、分類：,,烴基不同,羧基數(shù)目,,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,,二元羧酸,多元羧酸,CH3COOH,CH2＝CHCOOH,,C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH軟脂酸,C6H5COOH,HOOC－COOH,CnH2n+1COOH,飽和一元酸通式,乙酸的物理性質(zhì)：,顏色狀態(tài)：,無色液體,氣味：,有強烈刺激性氣味,沸點：,117.9℃ （易揮發(fā)）,熔點：,16.6℃,(無水乙酸又稱為:冰醋酸),溶解性：,易溶于水、乙醇等溶劑,分子組成與結(jié)構(gòu),C2H4O2,CH3COOH,結(jié)構(gòu)簡式：,分子式：,結(jié)構(gòu)式：,思考：試推測乙酸的1H-NMR譜圖？,強度比=3∶1,CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2,飽和一元羧酸通式：,符合通式CnH2nO2的有機物，還有酯類。,如乙酸有一種類別異構(gòu)體：,乙酸,甲酸甲酯,練習(xí)：試寫出C3H6O2，屬于酸和酯的同分異構(gòu)體。,HCOOCH2CH3,CH3COOCH3,CH3CH2COOH,甲酸乙酯,乙酸甲酯,官能團：,,羥基,,羰基,（或—COOH）,羧基,羧基,,受C=O的影響： C-O單鍵、 O-H鍵更易斷開,,,受-OH的影響:碳氧雙鍵不易斷開。,,,當氫氧鍵斷裂時，容易電離出氫離子，使乙酸具有酸性。,D、與堿反應(yīng)：,E、與鹽反應(yīng)：,C、與堿性氧化物反應(yīng)：,2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 + H2O + CO2↑,2CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 + H2O,2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O,水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋來除水垢。,化學(xué)性質(zhì),弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3,A、使酸堿指示劑變色：,B、與活潑金屬反應(yīng)：,2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+ H2↑,1. 酸的通性,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,,增強,中性,比碳酸弱,比碳酸強,能,能,能,不能,不能,能，得到CO2,能，得到HCO3-,醇、酚、羧酸中羥基的比較,【知識歸納】,C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa,思考：乙酸能否與苯酚鈉反應(yīng)，可以的話，寫出方程式。,能,能,C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3,1、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（ ）,A、NaOH B、Na2CO3 C、NaHCO3 D、NaCl,C,【知識應(yīng)用】,2．確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（ ） A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) B.乙酸鈉的水溶液顯堿性 C.乙酸能使石蕊試液變紅 D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2,B,3、請寫出反應(yīng)產(chǎn)物：,本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫氫。,碎瓷片 乙醇 3mL 濃硫酸 2mL 乙酸 2mL 飽和Na2CO3溶液,(防止暴沸),,2、酯化反應(yīng),乙酸乙酯,酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。,乙酸的酯化反應(yīng),用同位素示蹤法驗證,,【知識回顧】,5、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？,不純凈；乙酸、乙醇,1、加藥品順序：,2、加碎瓷片,3、試管傾斜加熱,4、導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方,——防暴沸,——增大受熱面積,——防倒吸,乙醇→濃硫酸→醋酸,6、濃H2SO4的作用？,8、為何用飽和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？,①乙酸乙酯在無機鹽溶液中溶解度減小,容易分層析出,②吸收乙酸，溶解乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味,催化劑、吸水劑,7、長導(dǎo)管的作用？,導(dǎo)氣、冷凝,,2、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有 種。生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。,20,1、 酯化反應(yīng)屬于（ ）． A.中和反應(yīng) B.不可逆反應(yīng) C.離子反應(yīng) D.取代反應(yīng),D,【知識應(yīng)用】,3.下列物質(zhì)中，不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是（ ） A．乙醛 B．硝酸 C．苯甲酸 D．硫酸,A,4.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( ) A.乙酸易溶于水和乙醇 B.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物 C.乙酸是一種重要有機酸，是有刺激性氣味的液體 D.乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸,D,3,5．下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是（ ） A．金屬鈉 B．溴水 C．碳酸鈉溶液 D．紫色石蕊試液,CD,6．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理（ ） A．蒸餾 B．水洗后分液 C．用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D．用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液,C,7．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是（ ） A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH,B,C25H45O + 酸 → C32H49O2 + H2O,1.由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率； 2.使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。 3.使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。,乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當采取哪些措施？,根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有：,在可逆反應(yīng)中，若改變化學(xué)平衡的條件，平衡會向削弱這種改變的方向移動。,若此時中和掉H+離子，則H+濃度降低，平衡要削弱這種改變，所以，平衡會向右移動，即繼續(xù)電離出H+。,酸和醇酯化反應(yīng)的類型,①一元有機羧酸與一元醇。如：,CH3COOCH3 + H2O,乙酸甲酯,②無機含氧酸與一元醇。如：,C2H5O—NO2 + H2O,硝酸乙酯,③一元酸與二元醇或多元醇。如：,二乙酸乙二酯,,,+ 2H2O,環(huán)乙二酸乙二酯,④高級脂肪酸與甘油形成油脂。如：,⑤多元醇與多元羧酸分子間脫水形成環(huán)酯。如：,硝化甘油,硬脂酸甘油酯,⑧多元羧酸與二元醇間縮聚成聚酯。如：,⑥羥基酸分子間形成交酯。如：,,,⑦羥基酸分子內(nèi)脫水成環(huán)。如：,聚對苯二甲酸乙二酯,縮聚反應(yīng)：,有機物分子間脫去小分子，形成高分子聚合物的反應(yīng)。,酯的水解,酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，這是因為在相同的條件下(酸性條件)，酯會發(fā)生水解，得到相應(yīng)的酸和醇。如：,,,,,CH3COONa + HOC2H5,三類重要的羧酸,1、甲酸,——俗稱蟻酸,結(jié)構(gòu)特點：既有羧基又有醛基,,,化學(xué)性質(zhì),,醛基,羧基,氧化反應(yīng),酯化反應(yīng),,,還原反應(yīng),銀鏡反應(yīng)、堿性新制Cu(OH)2,與H2加成,酸性,P84 問題解決,酸的通性,與醇發(fā)生酯化反應(yīng),HCOOCH2CH3 + H2O,甲酸乙酯,HCOOH + Na →,2 2 2 HCOONa + H2↑,2、乙二酸,——俗稱草酸,+ 2H2O,② 飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。,酸性:,① 常見羧酸酸性強弱順序：,結(jié)構(gòu)特點：分子內(nèi)有兩個羧基,△,乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸,2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O,3、高級脂肪酸,（1）酸性,化學(xué)性質(zhì),（2）酯化反應(yīng),（3）油酸加成,練習(xí),2.用18O標記的CH3CH218OH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，下列關(guān)于產(chǎn)物的說法中，正確的是（ ） A、18O只存在于乙酸乙酯中 B、18O只存在于水中 C、18O既存在于乙酸乙酯中，又存在于水中 D、生成的乙酸乙酯的相對分子質(zhì)量為88,A,4 mol,2 mol,1 mol,