課時35 常見的有機反應(yīng) 及時鞏固　課堂評價 1. 鈀/碳高效綠色催化Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機合成的熱點之一，如反應(yīng)①: 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成: (1)化合物Ⅱ的分子式為　　　　，含有的官能團名稱為　　　　　　。 (2)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (3)化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (4)化合物Ⅴ的一種同分異構(gòu)體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色，核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1，則化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(注明條件)。 (5)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 [答案]　(1)C8H7O2Br　酯基、溴原子 (2) (3) (4) 　 (5) [解析]:　(2)化合物Ⅲ在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成化合物Ⅳ: 。(3)化合物Ⅵ是化合物Ⅴ在銅作催化劑下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成了化合物Ⅵ: ，化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (4)“遇FeCl3溶液顯紫色”含有酚羥基，符合條件的化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式: 。化合物Ⅷ在足量NaOH水溶液中，溴原子被羥基取代，酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，其化學(xué)方程式為。(5)反應(yīng)①的反應(yīng)原理是:化合物 Ⅰ 中的苯環(huán)取代了化合物 Ⅱ 中的溴原子。由此可知:化合物中的取代中的碘原子，產(chǎn)物為。 2. 鈀(Pd)催化偶聯(lián)反應(yīng)是近年有機合成的研究熱點之一。例如: 反應(yīng)①　 化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得: (1)化合物Ⅰ與Br2發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　。 (2)化合物Ⅱ的分子式為　　　　。 (3)化合物Ⅲ與化合物Ⅱ在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為?　　　　　　　　　　(注明條件)。 (4)化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)Ⅴ是化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體。Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物有2種。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式可能是　　　　　　　　。 (6)1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成有機化合物W，W的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　　。 [答案]　(1)CH2Br—CHBr—COOH　(2)C9H8O2 (3) (4)CH2＝CH—CHO (5) (6) [解析]:　(3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2＝CH—CH2OH。(5)化合物Ⅱ的分子式為C9H8O2，根據(jù)“苯環(huán)上有三個取代基”和“苯環(huán)上的一氯代物有2種”可知三個取代基在相鄰或者相間的位置，且有兩個取代基相同，分別在對稱的位置上。(6)反應(yīng)①是—CH＝CH—COOH取代了氯原子的位置，由此可推出。 【參考答案】 問題思考 問題1：　能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴分子結(jié)構(gòu)中要求鄰位碳原子(2位碳)上有氫原子，實驗條件是NaOH的醇溶液加熱。 問題2：　有機物在適當條件下，反應(yīng)中會脫去相當于水的組成的氫氧元素的反應(yīng)為脫水反應(yīng)。 ①分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng)):C—OH鍵及羥基所連碳原子相鄰碳上的C—H鍵斷裂，消去水分子形成不飽和鍵。 ②分子間脫水:一個醇分子內(nèi)C—O鍵斷裂，另一醇分子內(nèi)O—H鍵斷裂，脫水成醚。參加反應(yīng)的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。說明:甲、乙兩種醇混合脫水，可形成三種醚。 ③其他脫水反應(yīng)，如:酯化反應(yīng)，甲酸脫水制CO，蔗糖炭化等。 基礎(chǔ)梳理 考點1：　2. ①CH3Cl+HCl　+HCl　+HBr　+HCl　②HO—NO2+H2O +3H2O?、軳aOHCH3CH2OH+NaBr　CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH　CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH　蔗糖　葡萄糖　果糖　麥芽糖　葡萄糖　淀粉　葡萄糖　纖維素　葡萄糖?、轈2H5Br+H2O　⑦C2H5OC2H5+H2O 3. ①CH3CH3　　CH3CH2OH?、贑H2BrCH2Br　CHBr2CHBr2 ③　 4. ①O22CH3CHO+2H2O　O22CH3COCH3+2H2O?、?Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O　2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 5. CH3CH2OH