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1、課時35 常見的有機反應
及時鞏固 課堂評價
1. 鈀/碳高效綠色催化Suzuki交叉偶聯(lián)反應是近年來有機合成的熱點之一,如反應①:
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式為 ,含有的官能團名稱為 。
(2)化合物Ⅳ的結構簡式為 。
(3)化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為 (注明條件)。
(4)化合物Ⅴ的一種同分異構體Ⅷ遇FeCl3溶液顯紫色,核磁共振氫譜峰面積之比為2∶2∶2∶1,則化合物Ⅷ的結構簡式為 。寫出化合物Ⅷ與足量NaOH水溶液反應的化學
2、方程式: (注明條件)。
(5)化合物與化合物在一定條件可發(fā)生類似反應①的反應,其產(chǎn)物的結構簡式為 。
[答案] (1)C8H7O2Br 酯基、溴原子
(2)
(3)
(4)
(5)
[解析]: (2)化合物Ⅲ在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應,生成化合物Ⅳ: 。(3)化合物Ⅵ是化合物Ⅴ在銅作催化劑下與氧氣發(fā)生氧化反應生成了化合物Ⅵ: ,化合物Ⅵ與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為
(4)“遇FeCl3溶液顯紫色”含有酚羥基,符合條件的化合物Ⅷ的結構簡式: ?;衔铫谧懔縉aOH水溶液中,溴原子被羥基取代,
3、酚羥基與NaOH發(fā)生酸堿中和反應,其化學方程式為。(5)反應①的反應原理是:化合物 Ⅰ 中的苯環(huán)取代了化合物 Ⅱ 中的溴原子。由此可知:化合物中的取代中的碘原子,產(chǎn)物為。
2. 鈀(Pd)催化偶聯(lián)反應是近年有機合成的研究熱點之一。例如:
反應①
化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得:
(1)化合物Ⅰ與Br2發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的結構簡式為 。
(2)化合物Ⅱ的分子式為 。
(3)化合物Ⅲ與化合物Ⅱ在酸催化下發(fā)生酯化反應的化學方程式為? (注明條件)。
(4)化合物Ⅳ的結構簡式為 。
(5)Ⅴ是化合物Ⅱ的同分
4、異構體。Ⅴ的分子中苯環(huán)上有三個取代基,能發(fā)生銀鏡反應,且苯環(huán)上的一氯代物有2種。Ⅴ的結構簡式可能是 。
(6)1分子與1分子在一定條件下可發(fā)生類似反應①的反應,生成有機化合物W,W的結構簡式為 。
[答案] (1)CH2Br—CHBr—COOH (2)C9H8O2
(3)
(4)CH2=CH—CHO
(5)
(6)
[解析]: (3)化合物Ⅲ的結構簡式為
CH2=CH—CH2OH。(5)化合物Ⅱ的分子式為C9H8O2,根據(jù)“苯環(huán)上有三個取代基”和“苯環(huán)上的一氯代物有2種”可知三個取代基在相鄰或者相間的位置,且有兩個取代基相同,分別在對稱的位置
5、上。(6)反應①是—CH=CH—COOH取代了氯原子的位置,由此可推出。
【參考答案】
問題思考
問題1: 能發(fā)生消去反應的鹵代烴分子結構中要求鄰位碳原子(2位碳)上有氫原子,實驗條件是NaOH的醇溶液加熱。
問題2: 有機物在適當條件下,反應中會脫去相當于水的組成的氫氧元素的反應為脫水反應。
①分子內脫水(消去反應):C—OH鍵及羥基所連碳原子相鄰碳上的C—H鍵斷裂,消去水分子形成不飽和鍵。
②分子間脫水:一個醇分子內C—O鍵斷裂,另一醇分子內O—H鍵斷裂,脫水成醚。參加反應的醇可相同也可不同,可以是一元醇或多元醇。說明:甲、乙兩種醇混合脫水,可形成三種醚。
③其他脫水反應
6、,如:酯化反應,甲酸脫水制CO,蔗糖炭化等。
基礎梳理
考點1: 2. ①CH3Cl+HCl +HCl +HBr +HCl?、贖O—NO2+H2O
+3H2O?、軳aOHCH3CH2OH+NaBr CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH 蔗糖 葡萄糖 果糖 麥芽糖 葡萄糖 淀粉 葡萄糖 纖維素 葡萄糖?、轈2H5Br+H2O ⑦C2H5OC2H5+H2O
3. ①CH3CH3 CH3CH2OH?、贑H2BrCH2Br CHBr2CHBr2
③
4. ①O22CH3CHO+2H2O O22CH3COCH3+2H2O ②2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
5. CH3CH2OH