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1、逐題對點特訓15 1．(2016·甘肅蘭州模擬)某種醫(yī)藥中間體的結(jié)構(gòu)簡式為，常用與制備抗凝血藥，可通過下列流程合成： 已知：F變成G相當于從F分子中去掉1個X分子。 請回答： (1)下列關(guān)于G的說法正確的是AB。 A．能與溴水反應 B．能與氫氧化鈉溶液反應 C．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應 D．能與FeCl3溶液反應顯紫色 (2)B→C的反應類型是取代反應。 (3)寫出下列有關(guān)反應的化學方程式。 ①A與新制氫氧化銅懸濁液共熱：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 ②D→E：＋CH3OH＋H2O。 (4)F

2、分子中有6種化學環(huán)境不同的氫原子，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH。 (5)寫出與D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、酚羥基和酯基的所有有機物的結(jié)構(gòu)簡式：。 解析：已知信息確定X分子組成，即從F與G分子組成差別中得到。 2．(2016·河北邯鄲二模)有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。 已知：①R－CH＝CH2R—CH2CH2OH； ②質(zhì)譜圖表明甲的相對分子質(zhì)量為88，它的核磁共振氫譜顯示有3組峰； ③乙是的同系物。 回答下列問題： (1)A的化學名稱是2－甲基丙烯。 (2)B的分子式是C4H10O。 (3)C與新制堿性Cu(OH)2反應的化學方程式是(CH

3、3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH(CH3)2CHCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (4)丙中有兩個甲基，在一定條件下，1 mol D可以和2 mol H2反應生成乙，D可以發(fā)生銀鏡反應，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)甲與乙反應的化學方程式為 該反應的類型是酯化反應(或取代反應)。 (6)甲的同分異構(gòu)體中符合下列條件的共有2種。 ①含有“—COO—”結(jié)構(gòu)； ②核磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3∶2∶3。 解析：根據(jù)已知②，從反應中可以看出，A為烯烴，在雙氧水、乙硼烷中發(fā)生反應生成醇(B)，進一步氧化為醛(C)，再氧化為羧酸(甲)，由甲的相對分子質(zhì)量為88，可以推知其為

4、C3H7COOH，其核磁共振氫譜中有3組峰，即甲的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCOOH，依次逆推C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCHO，B的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2OH、分子式為C4H10O，A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C＝CH2，則A的名稱為2－甲基丙烯。甲和乙發(fā)生酯化反應生成丙，根據(jù)分子式和原子守恒計算得出乙的分子式是C9H12O，分子中應有一個苯環(huán)，又由于丙中只有兩個甲基，可逆推知乙中無甲基，從而確定乙的結(jié)構(gòu)簡式為，由題意可知D的結(jié)構(gòu)簡式為。甲[(CH3)2CHCOOH]含有“—COO—”結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體：酸類有CH3CH2CH2COOH，甲酸酯有HCOOCH(CH3)2和HCOOCH

5、2CH2CH3，其他酯類有CH3COOCH2CH3和CH3CH2COOCH3；符合“磁共振氫譜有3組峰且峰面積比為3︰2︰3”條件的根據(jù)等效氫法判斷共有2種。 3．(2016·全國卷丙)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的化學名稱為苯乙炔。 (2)①和③的反應類型分別為取代反應、消去反應。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。用1 mol E合成1,4－二苯基丁烷，理論

6、上需要消耗氫氣4mol。 (4)化合物()也也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 。 (6)寫出用2－苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線?！? 解析：B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應生成(B)，顯然反應①為取代反應，A的結(jié)構(gòu)簡式為。(D)經(jīng)④Glaser反應得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反應原理(2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C

7、—R＋H2)推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。D的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學名稱為苯乙炔。 (2)反應①是苯與CH3CH2Cl的取代反應；反應③中轉(zhuǎn)化為，生成了碳碳三鍵，故該反應為鹵代烴的消去反應。 (3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1,4－二苯基丁烷，理論上需要消耗4 mol氫氣。 (4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應的反應原理及原子守恒寫出化學方程式：。 (5)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個苯環(huán)和2個Cl

8、原子；ⅱ.分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性，分子中含有2個—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有等。 (6)2－苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，遷移應用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，再與Br2發(fā)生加成反應生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應生成。 4．罌粟堿是一種異喹啉型生物堿，其鹽酸鹽可用于治療腦血栓、肢端動脈痙攣等。罌粟堿的合成方法如下： (1)B分子中的官能團有醚鍵(填名稱，下同)和溴原子。 (2)D→E的轉(zhuǎn)化屬于取代(填反應類型)反應。 (3)E和F發(fā)生取代反應生成

9、G的同時有HCl生成，則F的結(jié)構(gòu)簡式是：。 (4)E的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種符合下列要求的異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式：(或。 Ⅰ.含氧官能團種類與D相同。 Ⅱ.核磁共振氫譜圖中有4個吸收峰。 Ⅲ.屬于芳香族化合物，苯環(huán)上一取代物有兩種。 (5)(R、R′為烴基)。根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 合成路線流程圖示例如下： 解析：(1)B中“—O—”為醚鍵，溴原子也是官能團。 (2)D→E為D的羧基中的羥基被Cl原子所取代。 (3)G中左側(cè)與E相同，E與F反應機理為：E中的Cl原子與F中氨基上的一個H原子生成HCl，由此寫出F的

10、結(jié)構(gòu)簡式。 (4)D中的相同含氧官能團有羧基和醚鍵，除此還多余三個飽和碳原子，一個Cl原子，一個苯環(huán)，由于苯環(huán)上的一氯代物為兩種，所以取代基在苯環(huán)上為對位關(guān)系，結(jié)合核磁共振氫譜圖有4個吸收峰的條件可知，X的結(jié)構(gòu)簡式有兩種。 (5)本題采用逆合成法，由水解獲得，對比給出的已知信息知，由CH3CHO和CH3CH2CN反應獲得，CH3CHO由CH3CH2OH氧化得到，CH3CH2CN可類似流程中的B→C，先由CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為鹵代烴，再與KCN反應生成CH3CH2CN。 5．卡托普利(E)是用于治療各種原發(fā)性高血壓的藥物，合成路線如下： (1)A的系統(tǒng)命名為2－甲基丙烯酸，B中官能團

11、的名稱是羧基、氯原子，B→C的反應類型是取代反應。 (2)C→D轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X的分子式：C5H9NO2。 (3)D在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應，經(jīng)酸化后的產(chǎn)物Y有多種同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 A．紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個取代基且不含甲基 B．核磁共振氫譜顯示分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子 C．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 (4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后可以發(fā)生聚合反應，寫出該反應的化學方程式：。 解析：(1)根據(jù)流程圖，反應①為加成反應；即A中含雙鍵，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)可推出A的結(jié)構(gòu)，所以A為2

12、－甲基丙烯酸；B中含羧基、氯原子，B→C即B中羥基被氯原子取代，所以反應為取代反應。 (2)C→D是取代反應，所以X的結(jié)構(gòu)為，分子式為C5H9NO2。 (3)Y為，滿足條件的同分異構(gòu)體需含苯環(huán)，結(jié)合不飽和度，分子中不再含羧基，另外分子中不含甲基，氮原子只能為氨基，含酚羥基，分子內(nèi)有6種不同環(huán)境的氫原子，所以分子較對稱，則可試寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： (4)B在氫氧化鈉溶液中的水解產(chǎn)物酸化后為可聚合生成。 6．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下： 已知： ①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示

13、為單峰 回答下列問題： (1)A 的化學名稱為丙酮。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1。 (3)由C生成D的反應類型為取代反應。 (4)由D生成E的化學方程式為＋NaOH＋NaCl。 (5)G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(填官能團名稱) (6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有8種。(不含立體結(jié)構(gòu)) 解析：(1)A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，經(jīng)計算知A中只含一個氧原子，結(jié)合信息②知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。 (2)根據(jù)信息②

14、可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應發(fā)生—CH3上的取代反應。 (4)由反應條件可知，D生成E的反應為氯原子的水解反應，由E的分子式為C4H5NO可推知，D為，該反應的化學方程式為。 (5)由E→F→G的反應條件可推知，G為，分子中含有碳碳雙鍵、酯基、氰基3種官能團。 (6)能發(fā)生銀鏡反應，則分子中含有醛基，且與G含有相同的官能團，符合條件的G的同分異構(gòu)體應為甲酸酯類，分別為，共8種。 7．芳香族化合物A是醫(yī)藥工業(yè)中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三種元素

15、，H、O兩種元素的質(zhì)量比為1∶8，且其相對分子質(zhì)量小于150，取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1∶1。 (1)A的分子式為C7H6O3；A中含有的官能團的名稱為羧基、(酚)羥基。 (2)由A合成治療潰瘍藥奧沙拉秦鈉 ①奧沙拉秦鈉的核磁共振氫譜有4個吸收峰。 ②D不可能發(fā)生的反應類型有C(填選項字母)。 A．取代反應　　 B．加成反應　　 C．消去反應　　 D．氧化反應 ③由E→F的化學反應方程式為。 ④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有6種；寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式： (任寫一種即可)。 Ⅰ.苯環(huán)上有2個取代基，且

16、能發(fā)生水解反應和銀鏡反應； Ⅱ.1 mol該物質(zhì)與足量的Na反應生成0.5 mol H2。 解析：(1)根據(jù)題意，取等質(zhì)量的A分別與足量NaHCO3和Na反應，生成的氣體在同溫同壓下的體積比為1︰1，可知A中含有羧基、(酚)羥基，再根據(jù)H、O兩種元素的質(zhì)量比為1︰8，及芳香族化合物，推出A為C7H6O3。 (2)①由奧沙拉秦鈉的結(jié)構(gòu)簡式可知，羥基和苯環(huán)上的氫都不相同，核磁共振氫譜有4個吸收峰。②根據(jù)合成路線圖，可知D為，含有苯環(huán)、酚羥基、氨基、酯基，可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應，不能發(fā)生消去反應。④B的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)上有2個取代基，且能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸酯基；1 mol該物質(zhì)與足量的Na反應生成0.5 mol H2，說明含有1個羥基。