《（通用版）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 題型特訓(xùn)19第12題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）A（含解析）-人教版高三化學(xué)試題》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（通用版）高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 題型特訓(xùn)19第12題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選考）A（含解析）-人教版高三化學(xué)試題（10頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、題型特訓(xùn)19　第12題　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)A 1.(2019山東青島高三模擬)蜂膠是蜜蜂從植物芽孢或樹干上采集的樹脂。在蜂膠眾多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已經(jīng)被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一。 合成咖啡酸苯乙酯的路線設(shè)計(jì)如下: A C7H7ClBCDEG咖啡酸咖啡酸苯乙酯 已知:①A的核磁共振氫譜有三組峰,紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵。 ②—CHO+ ③ 請(qǐng)回答下列各題: (1)物質(zhì)A的名稱為　　　　　。? (2)由B生成C和由C生成D的反應(yīng)類型分別是　　　　　、　　　　　。? (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　。? (4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化學(xué)方

2、程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,且與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,寫出兩種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　。? (6)參照上述合成路線,以丙醛和為原料(其他試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線。 2.醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物,能阻礙血栓擴(kuò)展。醋硝香豆素可以通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件已省略)。 請(qǐng)回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　　　　　;醋硝香豆素中所含

3、官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　。? (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是　　　　　　　　;反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為　　　　　　　　。? (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　;反應(yīng)④的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)關(guān)于E物質(zhì)下列說法正確的是　　　　　(填字母)。? a.可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別D和E b.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰 c存在順反異構(gòu) d可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng) (5)分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán),且同時(shí)符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有　　　　　　　　種。? ①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。 其中,苯

4、環(huán)上的一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體可選用的儀器是　　　　　　　　(填字母)。? a.元素分析儀 b.紅外光譜儀 c.核磁共振儀 3.化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡(jiǎn)單的二苯乙炔類化合物是≡。以互為同系物的單取代芳香烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應(yīng)條件略去)如下: 已知: 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　;G的分子式為　　　　　　　　　。? (2)D中含有的官能團(tuán)名稱是　　　　　　　　　。? (3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是　　　　　　　　,反應(yīng)④的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　　。? (4)反應(yīng)⑤的化

5、學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　。? (5)能同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有　　　　　　　　　　種(不考慮立體異構(gòu))。? ①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的是　　　　　　　　(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。? 參考答案 題型特訓(xùn)19　第12題　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)A 1.答案 (1)4-氯甲苯或?qū)β燃妆? (2)氧化反應(yīng)　取代反應(yīng) (3) (4)++HBr (5)、 (6) 解析 E催化氧化得到,則E為;D在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后酸化得到E,結(jié)合前面合成路線推出D為;C在光照條件下反應(yīng)生成D,

6、則C為;根據(jù)已知信息③可知,B轉(zhuǎn)化為C是引入一個(gè)酚羥基,故B為;結(jié)合A的分子式及反應(yīng)條件可推知,A為。紅外光譜顯示咖啡酸分子中存在碳碳雙鍵,根據(jù)已知②—CHO+可推知G為。 (1)物質(zhì)A()的名稱為4-氯甲苯或?qū)β燃妆健?2)由B生成C是被過氧化氫氧化生成,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);由C生成D的反應(yīng)是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)咖啡酸與3-溴乙基苯發(fā)生取代反應(yīng)生成咖啡酸苯乙酯和溴化氫,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ +HBr。(5)芳香化合物X是G()的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,說明X含有羧基,且與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚

7、紅色沉淀則含有醛基,其核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1,則分子高度對(duì)稱,苯環(huán)上應(yīng)該有一個(gè)羧基和一個(gè)醛基,另外還存在亞甲基,符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、。(6)參照題述合成路線,在過氧化氫氧化下轉(zhuǎn)化為,在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)后再酸化得到,催化氧化得到,與丙醛在氫氧化鈉水溶液中加熱反應(yīng)生成。則合成路線為。 2.答案 (1)對(duì)硝基甲苯　羰基、酯基、硝基 (2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) (4)bc　(5)13　　bc 解析 甲苯與濃硝酸發(fā)生對(duì)位的取代反應(yīng)得到對(duì)硝基甲苯;對(duì)硝基甲苯再與Br2發(fā)生取代反應(yīng),取代產(chǎn)物再發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為對(duì)硝

8、基苯甲醇;對(duì)硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲醛,對(duì)硝基苯甲醛在一定條件下與丙酮分子間消去一分子水生成E,然后E與G發(fā)生加成反應(yīng)生成醋硝香豆素。 (1)甲苯與濃硝酸發(fā)生對(duì)位的取代反應(yīng)得到對(duì)硝基甲苯,醋硝香豆素中所含官能團(tuán)有羰基、酯基、硝基。 (2)反應(yīng)①是甲苯在濃硫酸作催化劑的條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)⑤是E與G發(fā)生加成反應(yīng)生成醋硝香豆素。 (3)B發(fā)生水解反應(yīng)生成C,C為對(duì)硝基苯甲醇,對(duì)硝基苯甲醇再經(jīng)過氧化反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲醛,C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。反應(yīng)④是苯酚與丙二酸酐發(fā)生取代反應(yīng),化學(xué)方程式為 。 (4)D物質(zhì)中含有醛基,能被高錳酸鉀氧化,E物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,也能被高

9、錳酸鉀氧化,所以不能用高錳酸鉀鑒別D和E,故a錯(cuò)誤;E物質(zhì)含有5種不同的H原子,所以在核磁共振氫譜中有五組吸收峰,故b正確;E物質(zhì)的分子存在順反異構(gòu),故c正確;物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基可以發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵可以發(fā)生聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),但是不能發(fā)生消去反應(yīng),故d錯(cuò)誤。 (5)G為。G的同分異構(gòu)體(分子結(jié)構(gòu)中只含一個(gè)環(huán))符合下列條件,可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,說明含有羧基。如果取代基為羧基、碳碳三鍵、羥基,且羧基、羥基位于鄰位,則有4種同分異構(gòu)體;如果羧基、羥基位于間位,則有4種同分異構(gòu)體;如果羧基、羥基位于對(duì)位,則有2種同

10、分異構(gòu)體,如果取代基為—C≡CCOOH、—OH,有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu),所以共有13種同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,區(qū)分上述G的各種同分異構(gòu)體,需要確定化合物中核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)量及面積比,以及確定化合物所含基團(tuán)結(jié)構(gòu),所以需要使用核磁共振儀和紅外光譜儀。 3.答案 (1)　C9H12 (2)碳碳雙鍵　(3)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (4) (5)15　 解析 由B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)①為取代反應(yīng),則A為,B發(fā)生還原反應(yīng)生成C,D能與溴的四氯化碳反應(yīng)生成E,E在氫氧化鉀、乙醇條件下反應(yīng)得到F,可知E為鹵代烴,D含有不飽和鍵,故反應(yīng)③為消去反應(yīng),則D為,E為

11、,F為,由M的分子式可知,反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng),M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為≡。(1)根據(jù)上述分析可知A為乙基苯();G與碘發(fā)生取代反應(yīng)生成,故G為丙基苯,分子式為C9H12;(2)C到D的反應(yīng)加入了阻聚劑,且D到E的反應(yīng)條件是溴的四氯化碳溶液,所以可判定C到D是消去反應(yīng),D中一定含有碳碳雙鍵;(3)反應(yīng)①屬于取代反應(yīng),取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子。反應(yīng)④屬于加成反應(yīng),將碳碳雙鍵進(jìn)行加成;(4)反應(yīng)⑤是在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),形成叁鍵,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH;(5)B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件:①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有—CHO,2個(gè)側(cè)鏈為—CHO、—CH2CH2CH3,或者為—CHO、—CH(CH3)2,或者為—CH2CHO、—CH2CH3,或者為—CH2CH2CHO、—CH3,或者為—CH(CH3)CHO、—CH3,且各有鄰、間、對(duì)3種,共有15種。其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的是。