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2019-2020年高中化學(xué) 6.1《溴乙烷 鹵代烴》教案 舊人教版必修2 第一課時(shí) ［引入提問(wèn)］在第五章，我們學(xué)習(xí)了烴，知道烴可以與許多物質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。請(qǐng)同學(xué)們思考一下問(wèn)題： 1、什么是取代反應(yīng)？并舉例。 2、乙烷與Cl2 混合后光照生成什么物質(zhì)？ 3、苯與Br2在鐵粉存在下生成什么物質(zhì)？ 根據(jù)學(xué)生的回答引出烴的衍生物的概念。學(xué)習(xí)烴的衍生物的概念，并舉例說(shuō)明上一章所見(jiàn)到的烴的衍生物。 ［閱讀、回答］上一章所學(xué)過(guò)的CH3Cl、CH3CH2OH、C6H5Br、C6H5NO2都屬于烴的衍生物。 ［設(shè)問(wèn)］CH3CH3 和CH3CH2OH的性質(zhì)有何區(qū)別，這是因?yàn)槭裁矗? ［回答］CH3CH3 是不溶于水的物質(zhì)，常溫是氣體，CH3CH2OH是可溶于水，常溫下是液體。這是因?yàn)镃H3CH2OH含有－OH的緣故。 ［講解］當(dāng)乙烷分子中的H被－OH所取代后它的性質(zhì)與乙烷有了極大的差別。這是因?yàn)樵摶虾校璒H，這種決定物質(zhì)特殊性性質(zhì)的的原子團(tuán)我們把它叫官能團(tuán)，顧名思義：“官”同“管”，“能”即性質(zhì)，官能團(tuán)決定性質(zhì)的原子團(tuán)。 ［提問(wèn)］烴的衍生物與其對(duì)應(yīng)的烴性質(zhì)是否相同？影響其性質(zhì)的因素是什么？ 引出官能團(tuán)的概念，并舉例說(shuō)明上一章所見(jiàn)到的官能團(tuán)，并同時(shí)說(shuō)明官能團(tuán)能影響和決定物質(zhì)的性質(zhì)。如烯烴的加成反應(yīng)是由“C=C”決定的。 常見(jiàn)的官能團(tuán)有：鹵素原子(－X)、羥基(－OH)、羧基(－COOH)、硝基(－NO2)等都是官能團(tuán)。烯烴和炔烴中分別含有C=C和C≡C，這也是官能團(tuán)。 ［提問(wèn)］乙烷分子中一個(gè)氫原子被溴原子取代可以得到什么分子？其結(jié)構(gòu)與乙烷有什么區(qū)別？ ［板書(shū)］一、溴乙烷 1、溴乙烷的物理性質(zhì) ［實(shí)驗(yàn)］觀察純凈的溴乙烷和溴乙烷的溶解性實(shí)驗(yàn)并得出溴乙烷的物理性質(zhì)。溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)？ ［板書(shū)］2、溴乙烷的結(jié)構(gòu) ［提問(wèn)］比較二者的組成，看有何不同？各屬于那種類(lèi)別？ ［設(shè)問(wèn)］根據(jù)溴乙烷結(jié)構(gòu)分析，能否發(fā)生加成反應(yīng)？ ［設(shè)問(wèn)］根據(jù)溴乙烷結(jié)構(gòu)分析，能否發(fā)生取代反應(yīng)？若能，什么原子最易被取代？ ［分析］由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂。 ［板書(shū)］3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) ［提問(wèn)］若CH3CH2Br與水發(fā)生取代反應(yīng)，是H2O中的—H還是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子？上述反應(yīng)可能是一個(gè)可逆反應(yīng),根據(jù)化學(xué)平衡的原理分析，若既能加快此反應(yīng)的反應(yīng)速率，又能提高CH3CH2OH產(chǎn)量，可采用什么措施？(加入NaOH溶液) ［提問(wèn)］什么現(xiàn)象可證明溴乙烷發(fā)生了取代反應(yīng)？如果發(fā)生取代反應(yīng)，就會(huì)出現(xiàn)溴離子,加入硝酸銀溶液有淡黃色的溴化銀沉淀。 ［提問(wèn)］如何避免NaOH溶液的干擾？利用溴化銀沉淀不溶于稀硝酸的性質(zhì)，先將溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性，再用硝酸銀溶液鑒別。 ［設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)］學(xué)生討論分析并設(shè)計(jì)CH3CH2Br和H2O在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。 ［演示實(shí)驗(yàn)］觀察溴乙烷在中性條件下幾乎不反應(yīng)和堿性條件下的水解反應(yīng)。 1、向試管中加約15滴溴乙烷，再加入約3毫升蒸餾水，振蕩，待溶液分層后，用滴管吸取上層液體，移入另一試管中，并向其中加入3滴硝酸銀溶液。觀察現(xiàn)象。 2、向試管中加約15滴溴乙烷，再加入約1毫升5％的NaOH溶液，振蕩，待溶液分層后，用滴管吸取上層液體，移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的試管中，并向其中加入3滴硝酸銀溶液。觀察現(xiàn)象。 ［提問(wèn)］對(duì)比試驗(yàn)說(shuō)明了什么問(wèn)題？學(xué)生討論回答。 ［板書(shū)］⑴溴乙烷的水解反應(yīng) C2H5—Br+H—OH→C2H5—OH+HBr 也可為C2H5Br＋NaOH→C2H5OH＋NaBr ［講解］強(qiáng)調(diào)溴乙烷的水解反應(yīng)的條件：堿性條件下水解。 ［提問(wèn)］乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反應(yīng)生成溴乙烷？ ［提問(wèn)］逆向思考：溴乙烷能否生成乙烯？ ［引導(dǎo)］溴乙烷中的化學(xué)鍵如何斷裂才能生成乙烯？根據(jù)溴乙烷的結(jié)構(gòu)引導(dǎo)學(xué)生分析、思考溴乙烷化學(xué)鍵可能的斷裂方式。。 ［板書(shū)］⑵溴乙烷的消去反應(yīng) ［分析］由于溴原子的出現(xiàn)，使C—Br鍵極性較強(qiáng)，易斷裂，因此化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，在一定條件下易發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)。溴乙烷斷鍵后形成乙烯，C－H鍵和C－Br鍵斷裂后產(chǎn)生的H、Br結(jié)合成HBr，由于有強(qiáng)堿存在最終生成了NaBr。NaOH、乙醇在此反應(yīng)中有何作用? ［說(shuō)明］強(qiáng)調(diào)C－Br鍵斷裂后產(chǎn)生的Br與鄰近碳原子C－H鍵斷裂后產(chǎn)生的H結(jié)合成HBr。這種反應(yīng)方式叫消去反應(yīng)。 ［板書(shū)］有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。 ［提問(wèn)］1、用乙醇制乙烯是不是消去反應(yīng)？消去反應(yīng)的概念中哪些是關(guān)鍵字眼？ 2、溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)和發(fā)生水解反應(yīng)的反應(yīng)物、生成物、反應(yīng)條件有什么異同？ ［分析］鹵代烴的水解與消去反應(yīng)同時(shí)存在，相互競(jìng)爭(zhēng)。由于醇的存在抑制水解,發(fā)生消去反應(yīng)。 ［板書(shū)］消去反應(yīng)發(fā)生的條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱。。 ［課后小結(jié)］復(fù)習(xí)本節(jié)內(nèi)容：官能團(tuán)的定義、溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 ［作業(yè)］完成課本相關(guān)內(nèi)容的習(xí)題。 第二課時(shí) ［復(fù)習(xí)提問(wèn)］溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)。 練習(xí)寫(xiě)出溴乙烷的水解與消去反應(yīng)式 比較溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)發(fā)生的條件、特點(diǎn) ［講解］鹵代烴的水解與消去反應(yīng)同時(shí)存在，但隨反應(yīng)條件不同，各反應(yīng)所占優(yōu)勢(shì)不同，相互競(jìng)爭(zhēng)。在溫度高、堿的濃度大、有醇存在時(shí)，反應(yīng)以消去為主。在NaOH水溶液中使平衡向左移動(dòng)，發(fā)生水解反應(yīng)；在NaOH醇溶液中使平衡向右移動(dòng)，發(fā)生消去反應(yīng)。 溴乙烷在反應(yīng)中是發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，視反應(yīng)條件而定，試加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2＝CH2 ［總結(jié)］得出結(jié)論：無(wú)醇生成醇，有醇不生成醇。如果反應(yīng)沒(méi)有加醇就發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；加醇就發(fā)生取代反應(yīng)生成烯烴。 ［板書(shū)］二、鹵代烴 1、鹵代烴的分類(lèi) ［指導(dǎo)閱讀］教材P153第三段 ［閱讀課本、小結(jié)］ 按鹵素不同：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。 按鹵原子數(shù)目：一鹵、二鹵、多鹵代烴。 ［提問(wèn)］飽和一鹵代烴的通式怎么寫(xiě)？ ［設(shè)疑］結(jié)合烴一章所學(xué)過(guò)知識(shí)，考慮鹵代烴的色、態(tài)、溶解性等的；分析一氯代烷的密度特點(diǎn)，沸點(diǎn)的遞變規(guī)律，要求學(xué)生總結(jié)出記憶的方法。 2、鹵代烴的物理性質(zhì) ［提問(wèn)］根據(jù)溴乙烷試推斷一鹵代烴同系物的物理性質(zhì)。 ［指導(dǎo)閱讀］P153表6-1，你們發(fā)現(xiàn)什么規(guī)律。 ①難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 ②鹵代烷的沸點(diǎn)和密度都大于相應(yīng)的烷烴。一氯代烷同系物的物理性質(zhì)變化規(guī)律是，隨著碳原子數(shù)的增加，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)增大。但密度減小。 ③一氯代烷密度小于水。CH3Cl,CH3CH2Cl,CH3Br常溫下為氣體。 ④烴基相同時(shí)，支鏈數(shù)越多，熔沸點(diǎn)越小,密度也越小。 3、鹵代烴的同分異構(gòu)體和命名 請(qǐng)寫(xiě)出C4H9Cl的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并命名。 4、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) ［提問(wèn)］試通過(guò)溴乙烷推斷一氯代烴的可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 ⑴水解反應(yīng) ［練習(xí)］試寫(xiě)出1—氯丙烷和2—氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。 討論：1—氯丙烷和2—氯丙烷互為同分異構(gòu)體，氯原子的位置決定水解后羥基的位置，二者反應(yīng)后分別得到1—丙醇和2—丙醇；反之，若給出產(chǎn)物1—丙醇和2—丙醇亦可推出它們的反應(yīng)物分別是1—氯丙烷和2—氯丙烷。 ⑵消去反應(yīng) ①判斷CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl、(CH3)3CCH2Cl、CH3Cl能否發(fā)生消去反應(yīng)，為什么？什么樣結(jié)構(gòu)的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)？ ②判斷1—氯丙烷和2—氯丙烷、CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3消去反應(yīng)的生成物。什么樣結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物會(huì)出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象，為什么？ 原因是：①如果發(fā)生消去反應(yīng)，含鹵原子碳的相鄰碳原子上要有氫原子。鹵代烴中無(wú)相鄰C或相鄰C原子上無(wú)H的不能發(fā)生消去反應(yīng)。②若在分子中可以找到以鹵原子為對(duì)稱(chēng)軸的結(jié)構(gòu)，則消去產(chǎn)物不可能出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象。 ［練習(xí)］寫(xiě)出下列溴代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)式 CH3Cl、(CH3)3CBr、CH3CHBrCH2CH3、C3H6Cl2、［討論C5H11Cl］ ［指導(dǎo)閱讀］鹵代烴比相應(yīng)的烷烴要活潑得多，可以發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，例如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)，等等，從而轉(zhuǎn)化成各種其他類(lèi)型的化合物。因此，鹵代烴是合成有機(jī)物時(shí)常用的橋梁。烯烴 鹵代烴 醇。這一點(diǎn)我們?cè)诰毩?xí)中再體會(huì)。 請(qǐng)大家閱讀課本P154頁(yè)的內(nèi)容。 4、鹵代烴與臭氧層 并判斷下列說(shuō)法是否正確： A、氟氯烴是一類(lèi)含氟和氯的鹵代烴 B、氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定、無(wú)毒 C、氟氯烴可引發(fā)損耗臭氧層的循環(huán)反應(yīng)。 第三課時(shí) 典型例題 例1分子式為 C3H6Cl2的有機(jī)物，發(fā)生一元氯代反應(yīng)后，可生成2種同分異構(gòu)體，則原C3H6Cl2應(yīng)是（ ）。 A、1，3—二氯丙烷　　B、1，1—二氯丙烷 C、1，2—二氯丙烷D、2，2—二氯丙烷 選題目的：考察鹵代烴同分異構(gòu)體的數(shù)目。適于中等學(xué)生。 思路分析：考查(A)～(D)的4種有機(jī)物，它們?cè)侔l(fā)生一氯取代，得到的生成物的同分異構(gòu)體分別為2種、3種、3種、1種。 答案為(A)。 評(píng)注：本題主要考查鹵代烴同分異構(gòu)體的數(shù)目，解題的關(guān)鍵是思維的有序性。 例2　在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。 寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件。 ⑴由 CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。 ⑵由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。 選題目的：考察鹵代烴的合成規(guī)律，由于反應(yīng)條件的不同溴原子在不同位置的加成規(guī)律。適于上等學(xué)生。 思路分析：⑴這是Br原子從1號(hào)碳位在移到2號(hào)碳位上的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化。由于兩者都是飽和的有機(jī)物，又不能發(fā)生取代直接完成其轉(zhuǎn)化，所以必須先進(jìn)消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再和HBr加成。只要找到適當(dāng)?shù)臈l件，Br可以加成到2號(hào)碳位上，這也是這類(lèi)問(wèn)題的解題規(guī)律。 ⑵如果烯烴與水直接發(fā)生加成，可以生成醇，但羥基的位置不能確定，因而無(wú)法一步完成這一變化。同時(shí)也不符合題目要用兩步反應(yīng)完成這一轉(zhuǎn)化的要求。所以，烯烴只能先與HBr加成，使Br原子加成在1號(hào)碳位上，再與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)，使羥基取代溴原子。 解答：⑴ ⑵ 　　 評(píng)注：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)跟反應(yīng)的條件密切相關(guān)。本題啟示我們，相同的反應(yīng)物，在不同條件下可制備不同的生成物。 例3 某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①準(zhǔn)確量取該鹵代烷6mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液，塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。③反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過(guò)量AgNO3溶液，得白色沉淀。④過(guò)濾，洗滌，干燥后稱(chēng)重，得到cg固體?；卮鹣旅鎲?wèn)題： ⑴裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是 。 ⑵步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的 離子。 ⑶該鹵代烷中所含鹵素的名稱(chēng)是 ，判斷的依據(jù)是 。 ⑷該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是 （列出算式）。 ⑸如果在步驟③中加HNO3的量不足，沒(méi)有將溶液酸化，則步驟④中測(cè)得的c值（填下列選項(xiàng)代碼） 。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定 選題目的：本題考察的是鹵代烴的鹵原子的鑒別實(shí)驗(yàn)。適于中上等學(xué)生。 思路分析：在步驟③中，若加HNO3的量不足，則NaOH會(huì)與AgNO3反應(yīng)生成AgOH（最終轉(zhuǎn)化為Ag2O）沉淀，這樣生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其質(zhì)量偏大。 解答：⑴防止鹵代烷揮發(fā)(或冷凝)。⑵Ag、Na+和NO3―。⑶氯；得到的鹵化銀沉淀是白色的。⑷143.5ab/c。⑸A。 評(píng)注：本題是定性和定量實(shí)驗(yàn)的綜合，側(cè)重考查分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。 習(xí)題精選 一、 選擇題 1、物質(zhì)中不屬于烴的衍生物的是（ ） A、—NO2 B、—CH=CH2 C、CH2=CHCl D、CH3Cl 2、屬于官能團(tuán)的基團(tuán)是（ ） A．―OH 　B．OH―　　C．―CH2Cl　　D．CH3CH=CH― 1.溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，其區(qū)別是 A.生成乙烯的是氫氧化鈉的水溶液 B.生成乙醇的是氫氧化鈉的水溶液 C.生成乙烯的是氫氧化鈉的醇溶液 D.生成乙醇的是氫氧化鈉的醇溶液 3、物質(zhì)中滴入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，有白色沉淀生成的是( ) A.氯酸鉀溶液 B.溴化鈉溶液 C.氯乙烷 D.氯仿和堿溶液煮沸后的溶液 4、分子式中，只能用來(lái)表示一種物質(zhì)的是（ ） A．C4H8　　B．C8H10　　C．C2H5Cl　　D．C2H4Cl 5、化合物的沸點(diǎn)由高到低的順序正確的是（ ） ①CH3CH2CH2CH2Cl；②CH3CH2CH2CH2Br；③CH3CH(CH3)CH2Cl；④CH3CH2CH2CH3。 A．②①③④ B．②①④③ C．②④①③ D．①③②④ 6、運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷時(shí)常噴灑一種液體物質(zhì)，使受傷的部位皮膚表面溫度驟然下降，減輕運(yùn)動(dòng)員的痛感。這種物質(zhì)是（ ） A．碘酒 B．酒精 C．氯乙烷 D．氟里昂 7、（CHCl3）可以作麻醉劑，但常因保存不慎，而被空氣中的O2氧化，生成劇毒的光氣（COCl2），發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CHCl3+O2→2HCl+2COCl2，為了防止事故，在使用前要檢驗(yàn)氯仿是否變質(zhì)，應(yīng)選用的試劑是（ ） A．NaOH 溶液 B．AgNO3溶液 C．溴水 D．碘水 8、鹵代烴一定能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） A、—Cl B、CH3CH2CH2Br C、—CH2—CHCl—CH2Cl D、CH3C(CH3)2CH2Cl 9、―氯丙烷制取少量的1，2―丙二醇時(shí)， CH2—CH2—CH3需要經(jīng)過(guò)下 列哪幾步反應(yīng)( ) OH OH A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→取代 10下列有關(guān)氟里昂的說(shuō)法中，正確的是（ ） A．氟里昂是一類(lèi)含氟和氯的鹵代烴 B．氟里昂化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒 C．氟里昂大多數(shù)沸點(diǎn)高，難氣化 D．在平流層中，氟氯烴在紫外線照射下發(fā)生分解產(chǎn)生氯原子，可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，使臭氧層破壞，危害地球上的生物 二、填空題 11有機(jī)合成分子中引入“C=C”的方法有：(1)鹵代烴與____________共熱，(2)醇與____________共熱，它們的反應(yīng)類(lèi)型都屬于____________反應(yīng)。 12.鹵代烴在NaOH存在的條件下的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)(例如OH-等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如CH3CH2CH2-Br+OH-(或NaOH)→CH3CH2CH2-OH+Br-(或NaBr)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 (1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng) (2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng) 13.寫(xiě)出1一氯丙烷→1，2-二氯丙烷的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型 【討論】欲制備較純凈的氯乙烷時(shí)，是采用乙烯的加成反應(yīng)，還是采用乙烷的取代反應(yīng)？ 三、實(shí)驗(yàn)題 15在實(shí)驗(yàn)室鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加入NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；⑥過(guò)濾后取殘?jiān)?；⑦用HNO3酸化。 （1）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是_______________（填序號(hào)） （2）鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是_________________（填序號(hào)） 參考答案：（1）④③⑤⑦①（2）②③⑦①