高考化學一輪復習 第28講 高分子化合物課件.ppt
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第 28 講,高分子化合物,[考綱導視],1.聚合物,考點一,高分子化合物,【基礎梳理】,1.相關概念。,共價,高,104,106,聚合物,(1)高分子化合物是由許多_____分子化合物以______鍵結 合成的相對分子質量很______(通常為________~________)的,一類有機物,又稱________或________,如聚乙烯。,高聚物,(2) 單體是能夠發(fā)生________________ 反應形成高分子化 合物的______分子化合物,如____________是聚乙烯的單體等。,低,聚合(加聚或縮聚),低,CH2==CH2,相同,重復結構單元,聚乙烯,數目,n,(3)鏈節(jié)是高分子化合物中化學組成______、可重復的最小 單位,也稱為_______________,如—CH2—CH2—是________ 的鏈節(jié)。 (4)聚合度是高分子化合物里所含鏈節(jié)的__________,常用 ______表示,如CH2—CH2中的 n 是聚乙烯的聚合度。 (5)高分子化合物相對分子質量的平均值=鏈節(jié)的式量,__________。,聚合度,2.分類。,天然高分子,合成高分子,(1)按照高分子化合物的來源分類,可分為____________化 合物和____________化合物。天然有機高分子化合物有 ______________________________________。 (2)按照高分子化合物分子鏈分類,可分為_____型高分子、,______型高分子和_____型高分子。,線,支鏈,體,(3) 按照高分子化合物受熱時的不同行為分類,可分為,________性高分子和________性高分子。,熱塑,熱固,(4)按照高分子化合物的工藝性質和使用分類,可分為 _________________________________________________等。,淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠,塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料,【題組訓練】 [例1](2015 年廣東深圳調研)下列有關說法中,正確的是,(,)。 A.光導纖維、聚酯纖維、棉花都屬于有機高分子化合物 B.在大米釀酒的過程中,淀粉最后變成了單糖 C.“地溝油”經過加工處理后可以用來制肥皂 D.明礬和漂白粉處理自來水,二者的作用原理相同 答案:C,易錯警示,高分子的概念常在Ⅰ卷考查,常見陷阱有油脂、生物柴油、 “地溝油”是高分子化合物,蔗糖、塑料是天然高分子等。課 本上出現過的天然高分子只有淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡 膠。,[例2]聚苯乙烯的結構為,,試回答下列問,題: (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________,單體是________。 (2) 實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量 ( 平均值) 為 52 000,則該高聚物的聚合度 n 為________。 (3)已知聚苯乙烯為線型結構的高分子化合物,試推測:它 ________( 填“能”或“不能”) 溶于CHCl3 ,具有______( 填 “熱塑”或“熱固”)性。,,解析:(1)將鏈節(jié),首尾重新連接成雙鍵,單,體為,。,(2)高分子化合物的相對分子質量=鏈節(jié)的相對分子質量,聚合度,故n=,52 000 104,=500。,(3)線型高分子化合物能溶于有機溶劑,具有熱塑性。,答案:(1),(2)500 (3)能,熱塑,考點二,加聚反應和縮聚反應 【基礎梳理】,1.概念。,聚合反應,加聚反應,縮聚反應,由相對分子質量小的低分子化合物相互結合為相對分子質 量大的高分子化合物的反應稱為________________。由不飽和 的單體加成聚合為高分子化合物的反應稱為______________, 其實質是加成反應。單體間通過失去水分子或其他小分子以形 成高分子化合物的反應稱為____________。,2.加聚反應的特點。,不飽和鍵,沒有,相同,(1)單體必須是含有雙鍵、三鍵等__________的化合物,如 烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的有機物。 (2)加聚反應過程中____副產物生成,原子利用率為 100%。 (3)聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成______,聚合 物的相對分子質量為鏈節(jié)相對分子質量的整數倍。 (4)鏈節(jié)上的碳原子數一般為偶數。,3.縮聚反應的特點。,兩,小分子,不同,(1) 縮聚反應的單體是至少含有____ 個官能團( 如—OH 、 —COOH、—NH2、—X 及活潑氫原子等)的低分子。 (2)縮聚反應生成聚合物的同時,還有________副產物(如 H2O、NH3、HCl 等)生成,原子利用率低于 100%。 (3)所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成______。 (4)在一定條件下,含兩個官能團的單體可能________生成 線型結構的聚合物,也可能________生成環(huán)狀結構的化合物。 (5)寫縮聚反應時,除單體物質的量與縮聚物結構式的下標,要一致外,也要注意生成小分子的物質的量。,縮聚,縮合,4.常見加聚反應的類型。,(1)單聚反應:僅由一種單體發(fā)生的加聚反應,如聚乙烯、,聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等的合成。,(2)共聚反應:由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應。如 合成丁腈橡膠 : nCH2==CH — CH==CH2 + nCH2==CH —CN,5.縮聚反應的重要類型:二酸與二醇共聚型、羥基酸自聚,型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛縮聚型。,【題組訓練】 [例3]Ⅰ.(2014 年福建福州二模)化合物 CH2==CH—COOH 可與 CH3CH2OH 發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定 條件下可以發(fā)生加聚,則其加聚產物的結構簡式為__________。 Ⅱ.耐熱型 ABS 樹脂由丙烯腈(CH2==CHCN)、1,3-丁二烯,和α-甲基苯乙烯(,)共聚生成,寫出該樹脂的結構,簡式:________________(不考慮單體比例)。,答案:Ⅰ.,[例4]寫出有機物 X(,)在濃硫酸作,用下生成的聚合物的結構簡式:__________________________。 解析:X 含有羧基和羥基,能發(fā)生縮聚反應,生成高分子 化合物。 答案:,[例5]以下是一種藥物Ⅳ合成的部分路線:,Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ,請回答下列問題:,(1)化合物Ⅰ的分子式為________,它長期暴露在空氣中會 變質,其原因是_______________________________________。,(2)化合物Ⅰ轉化為Ⅱ的反應類型是_________________。 (3)化合物Ⅰ的同分異構體 A 含α-氨基苯乙酸,A 的苯環(huán)對 位含CH2OH,則 A 的結構簡式是 __________,A 在催化劑的 作用下通過肽鍵形成高聚物,試寫出該反應的化學方程式: _____________________________________________________。,解析:(1)苯酚及其同系物容易被氧化,長期暴露在空氣中 會變質。(3)把—NH2 代替化合物Ⅰ中—CH3 的位置,即為α-氨,基苯乙酸( 上,形成化合物A(,),再把—CH2OH 插到苯環(huán)對位 )?;衔顰 的,—COOH 與—NH2 發(fā)生脫水縮合形成肽鍵—CONH—,得到縮 聚產物和(n-1)H2O。,答案:(1)C9H11O3N,酚類化合物(酚羥基)易被空氣中的O2,氧化 (2)取代(酯化)反應 (3) +(n-1)H2O,思維模型,聚合產物的判斷及單體的反推,歷屆高考都注重對加聚反應和縮聚反應的考查,其中的命 題熱點在于:(1)根據單體的結構判斷聚合產物;(2)由聚合物的 結構推斷單體的結構。具體要求如下: 1.加聚產物的判斷和反推單體。 (1)由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。例如:,(2)由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即:高聚物→,鏈節(jié)→半鍵還原,雙鍵重現→正推驗證。,①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物, 其合成單體必為一種,將兩個半鍵閉合即可。例如:,(2- 甲基丙烯,酸甲酯)。,②凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子(無其他原子),且鏈節(jié)無雙 鍵的高聚物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個,半鍵閉合即可。例如: CH2==CH2 和 CH3—CH==CH2 兩種。 ③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在,的單體為 結構的高聚,物,按“見雙鍵,四個碳;無雙鍵,兩個碳”的規(guī)律劃線斷開, 然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。,2.由單體推縮聚物的方法。,將官能團書寫在鏈端,酯化型縮聚是,分別,去掉的—H 和—OH 結合成 H2O,其余部分相連形成聚酯;氨,基酸之間的縮聚是,分別去掉的—H 和—OH,結合成 H2O,其余部分相連形成多肽化合物;酚醛縮合是酚羥 基的兩個鄰位 H 與甲醛分子中的 O 結合成 H2O,其余部分相連 形成酚醛樹脂。,3.由縮聚物推單體的方法。,可采用“切割法”,斷開羰基與氧原子間的共價鍵或斷開 羰基與氮原子間的共價鍵,然后在羰基上連上羥基,在氧或氮 原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物,則在酚羥基的 鄰位上“切割”,其鏈節(jié)中的—CH2—來自于甲醛。,[典例]已知當苯酚過量時,反應還會這樣進行:2,+,是一種透光率很好的有機材料。工業(yè)上可用三種原料發(fā)生聚合 反應來合成高聚物Ⅲ,還可得到副產物甲醇。則高聚物Ⅲ的合,成原料為,、________________、________________(請寫,結構簡式)。 思路指導:根據有機物之間轉化或觀察陌生有機反應的斷 鍵特點,比照聚合物鏈節(jié)中的結構,切分成一塊至多塊。若是 加聚產物反推單體,直接在斷鍵位置前后連接成雙鍵或三鍵; 若是縮聚產物反推單體,則在切分后根據斷鍵特點補上原子或 原子團還原成單體。,解析:沿虛線將高聚物鏈節(jié),切割成四部分,參考題 給信息將各部分斷鍵位置重新補回原子或原子團,從左到右分,別得到,答案:,[應用](1)人造象牙的結構簡式可用CH2—O表示,則它 的單體結構簡式為____________。 (2)有一種叫 PTB 的絕緣材料,結構簡式為 ,其單體是_______________ ____________________________________。,答案:(1)HCHO,(2),HO—CH2—CH2—CH2—CH2—OH,- 配套講稿:
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