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第四章 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物 合成高分子化合物,考綱要求) 1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。5.了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型，高分子化合物的特征。6.了解高分子化合物的應(yīng)用。,一、糖類 1．糖類的概念與分類 (1)概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為 、多羥基酮和它們的脫水縮合物。,考點(diǎn)一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),多羥基醛,(2)分類(從能否水解及水解后的產(chǎn)物分)：,2．葡萄糖與果糖 (1)組成和分子結(jié)構(gòu)：,(2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：,3．蔗糖與麥芽糖,4.淀粉與纖維素 (1)相似點(diǎn)： ①都屬于天然 化合物，屬于多糖，分子式都可表示為 。 ②都能發(fā)生 反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 ； ③都 發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (2)不同點(diǎn)： ①通式中n不同。 ② 遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。,高分子,(C6H10O5)n,水解,不能,淀粉,二、油脂 1．油脂 一分子 與三分子 脫水形成的酯。 2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 結(jié)構(gòu)通式：,甘油,高級(jí)脂肪酸,4．化學(xué)性質(zhì) (1)油脂的氫化(油脂的硬化)： 油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：,(2)水解反應(yīng)： ①酸性條件下： 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為： 。 ②堿性條件下——皂化反應(yīng)： 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為： 。,三、氨基酸與蛋白質(zhì) 1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)： 氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和 。 α氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為 。,—NH2,(2)化學(xué)性質(zhì)： ①兩性： 氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此氨基酸是兩性化合物。 甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：,②成肽反應(yīng)： 兩分子氨基酸縮小形成二肽： 。 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。,2．蛋白質(zhì) (1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)： ①蛋白質(zhì)含有 等元素。 ②蛋白質(zhì)是由 通過 (填“加聚”或“縮聚”)反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于功能高分子化合物。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)： ①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成 。 ②兩性：蛋白質(zhì)中含有氨基和羧基，既有酸性又有堿性。 ③鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽[如 等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為 過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 ④變性：加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、 、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性，屬于 過程。,C、H、O、N、S,氨基酸,縮聚,氨基酸,(NH4)2SO4,可逆,重金屬鹽,不可逆,⑤顏色反應(yīng)：含有 的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 ⑥蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 3．酶 (1)酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。 (2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)： ①條件溫和，不需加熱； ②具有高度的專一性； ③具有高效催化作用。,苯環(huán),1．油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用①分液、②蒸餾、③過濾、④鹽析、⑤滲析中的________。 2．已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 (1)糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ (2)符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類嗎？,結(jié)論：淀粉部分水解 上述3種方案的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與結(jié)論是否正確？簡(jiǎn)要說明理由。,提示： 1．④③② 2．(1)不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。 (2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 3．甲方案實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和結(jié)論均不正確。加入NaOH溶液后，再檢驗(yàn)淀粉是否水解是不正確的，因?yàn)镮2與NaOH反應(yīng)，影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果的判斷，同時(shí)如果淀粉部分水解，未水解的淀粉與碘反應(yīng)也產(chǎn)生藍(lán)色，所以溶液變藍(lán)并不能說明淀粉尚未水解。 乙方案實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)不正確。因?yàn)樵谒嵝詶l件下即使水解液中有葡萄糖，也不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,丙方案實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和結(jié)論均正確。有銀鏡產(chǎn)生，說明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液變藍(lán)，說明有淀粉存在，因此得出結(jié)論為淀粉部分水解。,1．(2014年高考廣東卷)生活處處有化學(xué)。下列說法正確的是( ) A．制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金 B．做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體 C．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類 D．磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸,糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),解析：不銹鋼主要是鐵、鉻合金，常用于制飯勺、飯盒、高壓鍋等，A正確；棉和麻的主要成分是纖維素，纖維素和淀粉都是混合物，因此不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；天然油脂花生油和牛油中都含有碳碳不飽和鍵，只是含量不同而已，C錯(cuò)誤；豆?jié){煮沸后，蛋白質(zhì)幾乎不水解，D錯(cuò)誤。 答案：A,2．判斷正誤，正確的畫“√”，錯(cuò)誤的畫“”。 (1)葡萄糖可用于補(bǔ)鈣藥物的合成( ) (2)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明二者均可使蛋白質(zhì)變性( ) (3)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料( ) (4)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程( ) (5)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)( ) 解析：(2)前者使蛋白質(zhì)鹽析，后者使蛋白質(zhì)變性；(3)碳纖維不屬于有機(jī)高分子材料；(4)利用糧食釀酒主要經(jīng)歷了淀粉水解為葡萄糖，然后葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇的變化過程；(5)葡萄糖是單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤。 答案：(1)√ (2) (3) (4)√ (5),在解與油脂相關(guān)的題目時(shí)要注意以下三點(diǎn)：(1)油脂的相對(duì)分子質(zhì)量雖然較大，但比高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量小得多，故油脂不屬于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是純凈物。(2)根據(jù)油脂在堿性條件下水解時(shí)消耗NaOH的物質(zhì)的量，可以計(jì)算出油脂的物質(zhì)的量，再利用油脂氫化時(shí)消耗H2的物質(zhì)的量可計(jì)算出油脂分子中碳碳雙鍵的個(gè)數(shù)。(3)皂化反應(yīng)須具備的兩個(gè)條件為一是水解產(chǎn)物為油脂；二是水解條件為堿性。,氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),解析：根據(jù)信息可以確定B中含有2個(gè)羧基，根據(jù)不飽和度確定B中含有一個(gè)碳碳雙鍵；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC－CH＝CH－COOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC－CH2－CH(Cl)－COOH。所以反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)。 答案：D,解析：①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，①錯(cuò)誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，③錯(cuò)誤；④兩種物質(zhì)自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。 答案：D,且已知：D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，如下圖所示：,糖類、油脂、氨基酸、蛋白質(zhì)與有機(jī)推斷,,(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B.________，D.________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式： _______________________________________________________。,答案：(1)C6H12O6 羥基、醛基 (2)消去反應(yīng),1．有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念 (1)單體：能夠進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。 (2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同，可重復(fù)的最小單位。 (3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。,考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子,2．合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng) (1)加聚反應(yīng)：小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng)，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為： 。 (2)縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。 如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。,其中， 、 、 又被稱為三大合成材料。,塑料,合成纖維,合成橡膠,1．做裝飾板的貼畫，常用氨基樹脂，它的結(jié)構(gòu)片段如下圖所示： 它可以看作是兩種單體的縮水產(chǎn)物，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，________。,單體的判斷,,3．完成下列聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。,聚合反應(yīng)方程式的書寫,1．有機(jī)合成的任務(wù) 2．有機(jī)合成的原則 (1)起始原料要廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。 (2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。 (3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的產(chǎn)率。 (4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。,考點(diǎn)三 有機(jī)合成,3．有機(jī)合成的分析方法 (1)正合成法： 即正向思維法，其思維程序是：原料→中間體→產(chǎn)物。 (2)逆合成法： 即逆向思維法，其思維程序是：產(chǎn)物→中間體→原料。 (3)正逆結(jié)合法： 采用綜合思維的方法，將正向和逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑結(jié)合起來，從而優(yōu)選得到最佳合成路線。,4．有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建 (1)鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)： ①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛酮的加成反應(yīng)…… (2)鏈減短的反應(yīng)： ①烷烴的裂化反應(yīng)； ②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)； ③利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……,(3)常見由鏈成環(huán)的方法： ①二元醇成環(huán)：,5．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 (1)官能團(tuán)的引入：,(2)官能團(tuán)的消除： ①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))； ②通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基； ③通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基； ④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。,答案：B,有機(jī)合成,2．(2014年高考廣東卷)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng),(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為________，1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________。,3．聚酰胺66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路線合成：,,(1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；①的反應(yīng)類型為________。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán)，所用試劑包括NaOH水溶液及________。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為 ________________________________________________________________________。,解析：根據(jù)題給信息，推出：D為Cl—CH2CH2CH2CH2—Cl； F為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH； G為H2N—CH2CH2CH2CH2CH2CH2—NH2。 (3)檢驗(yàn)Cl—CH2CH2CH2CH2—Cl中氯原子的操作是先加NaOH溶液使之水解產(chǎn)生Cl－，但此時(shí)溶液中還存在過量的NaOH，需加入HNO3酸化后才能檢驗(yàn)Cl－。故還需HNO3和AgNO3。,有機(jī)合成與推斷綜合題的突破策略 1．利用性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系巧解推斷題,2.“三步”破解新信息推斷類試題 新信息通常指題目中提示的或者已知的有機(jī)化學(xué)方程式等。破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常分三步： (1)讀信息。題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理，需要審題時(shí)閱讀新信息，即讀懂新信息。 (2)挖信息。在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息所給的化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物斷裂化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型、有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題中做到靈活運(yùn)用。 (3)用信息。在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問題，這一步是關(guān)鍵。一般來說，題目給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷需要用哪些新信息。,3．“四招”突破有機(jī)合成題 (1)全面獲取有效信息，題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問題必不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。 (2)確定官能團(tuán)的變化，有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。,(3)熟練掌握經(jīng)典合成線路，在中學(xué)化學(xué)中有兩種基本的轉(zhuǎn)化路徑，如， ①一元合成路線：RCH＝CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 ②二元合成路線：RCH＝CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。 (4)規(guī)范表述，即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。,典例 (2013年高考新課標(biāo)全國卷Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：,,已知以下信息： ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。,回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為______________________________。 (3)E的分子式為__________，由E生成F的反應(yīng)類型為________。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________(不要求立體異構(gòu))。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式),答案 (1)苯乙烯,