2019-2020年高中化學(xué) 專題三第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5.doc
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2019-2020年高中化學(xué) 專題三第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5.doc
2019-2020年高中化學(xué) 專題三第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5
要點(diǎn):1 芳香族化合物及芳香烴的概念
2 苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及物理性質(zhì):(1)分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(2)分子空間構(gòu)型
(3)苯分子中C原子成鍵特點(diǎn)
3 苯的化學(xué)性質(zhì):(1)苯的溴代實(shí)驗(yàn)
(2)苯的硝化實(shí)驗(yàn)
(3)苯的加氫加成反應(yīng)
【問】根據(jù)有機(jī)物的分類,我們知道有機(jī)物中有一類物質(zhì)稱為芳香族化合物,最初發(fā)現(xiàn)的這類物質(zhì)絕大部分都是具有香味的,它們是從各種天然的香樹脂、香精油中提取出來(lái)的。目前,已知的很多芳香族化合物其實(shí)并不具有芳香氣味,所以,“芳香族化合物”這一名稱已經(jīng)失去了原先的意義,只是一直沿用至今,
那么現(xiàn)在我們所定義的芳香族化合物是一類怎樣的物質(zhì)呢?它們?cè)诮Y(jié)構(gòu)上有什么共同的特點(diǎn)呢?
芳香族化合物——分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的有機(jī)物。
【問】什么是烴類物質(zhì)?
只含有C、H元素的一類有機(jī)物。
把這兩類物質(zhì)合并起來(lái),取個(gè)交集,就是我們今天要研究的一類有機(jī)物——芳香烴。
芳香烴——芳香族碳?xì)浠衔?,?jiǎn)稱芳香烴或芳烴。
一 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1 苯的結(jié)構(gòu)
(1)分子式:C6H6
(2)結(jié)構(gòu)式:
【交流與討論】那么苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢?
① 苯的1H核磁共振譜圖(教材P48)
苯分子中6個(gè)H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同
苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的歷史過程,1866年,德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),稱為凱庫(kù)勒式:
那么凱庫(kù)勒式能完全真實(shí)的反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)嗎?
根據(jù)以下信息,談?wù)勀銓?duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)?
Cl
Cl
Cl
Cl
② 苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種
和 是同一種物質(zhì)
③ 苯不能使溴水腿色,不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色
④ 碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。
說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),因此凱庫(kù)勒式不能全面的反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu),只是習(xí)慣上沿用至今。
【過渡】那么苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的?
拓展視野:苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化,碳原子之間形成σ(sp2-sp2)鍵,六個(gè)C原子的p軌道重疊形成一個(gè)大π鍵。
苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)都是一樣長(zhǎng)的(1.410-10m),這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)建,
所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為: 或
(3)分子空間構(gòu)型
平面正六邊形,12個(gè)原子共平面。
2 苯的性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)
苯是一種沒有顏色,有特殊氣味的液體,有毒。密度比水小,與水不互溶。
3 苯的化學(xué)性質(zhì)
1苯的溴代反應(yīng)
Br
FeBr3
原理: + Br2 + HBr
裝置:
現(xiàn)象:1 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后,反應(yīng)迅速進(jìn)行,溶液幾乎“沸騰”,一段時(shí)間后反應(yīng)停止
2 反應(yīng)結(jié)束后,三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)
3 錐形瓶?jī)?nèi)有白霧,向錐形瓶中加入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀
4 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液,產(chǎn)生紅褐色沉淀(Fe(OH)3)
注意:
1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,導(dǎo)氣(HBr和少量溴蒸氣能通過)。
2 錐形瓶的作用——吸收HBr,所以加入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀(AgBr)
3 錐形瓶?jī)?nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下——防止倒吸
4 堿石灰的作用——吸收HBr、溴蒸氣、水蒸汽。
5 純凈的溴苯應(yīng)為無(wú)色,為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色——溴苯中溶解的溴單質(zhì)
6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴,然后過濾、再用分液漏斗分離,可制得較為純凈的溴苯
7 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀,反應(yīng)中真正起催化作用的是FeBr3
2苯的硝化反應(yīng):
NO2
濃硫酸
水浴50~60℃
原理: + HO-NO2 + H2O
裝置:
現(xiàn)象:加熱一段時(shí)間后,反應(yīng)完畢,將混合物倒入盛有水的燒杯中,在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯)
注意:1 硝基苯難溶于水,密度比水大,有苦杏仁味
2 長(zhǎng)導(dǎo)管的作用——冷凝回流
3 為什么要水浴加熱——(1)讓反應(yīng)體系受熱均勻;
(2)便于控制溫度,防止生成副產(chǎn)物(因?yàn)榧訜岬?00~110℃時(shí)就會(huì)有間二硝基苯生成;
4 溫度計(jì)如何放置——溫度計(jì)水銀球應(yīng)伸入水浴中,以測(cè)定水浴的溫度。
3 苯的加成反應(yīng)
在催化劑鎳的作用下,苯與H2能在180~250℃、壓強(qiáng)為18MPa的條件下發(fā)生加成反應(yīng)
Ni
高溫、高壓
+ 3H2
4總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì):由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵,所以苯的化學(xué)性質(zhì),幾乎也是介于飽和烴和不飽和烴之間。
總的來(lái)說化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定、是易取代、難加成。
第二課時(shí)
分餾
干餾
二 芳香烴的來(lái)源與應(yīng)用
1 來(lái)源:(1)煤 煤焦油 芳香烴
(2)石油化工 催化重整、裂化
在芳香烴中,作為基本有機(jī)原料應(yīng)用的最多的是苯、乙苯和對(duì)二甲苯
2 苯的同系物
(1)概念
苯的同系物只有一個(gè)苯環(huán),它們可以看成是由苯環(huán)上的H被烷烴基代替而得到的。
CH2CH3
CH3
例如:
CH3
CH3
甲苯 乙苯
對(duì)二甲苯
(2)性質(zhì)
A 氧化反應(yīng)
實(shí)驗(yàn):甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色
乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色
結(jié)論:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化
解釋:苯的同系物中,如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子,該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色,與苯環(huán)相連的烷烴基通?;乇谎趸癁轸然?
C-OH
O
C-H
氧化
B 取代反應(yīng)
NO2
CH3
NO2
O2N
CH3
濃H2SO4
100℃
+ 3HNO3 + 3H2O
TNT(三硝基甲苯)
TNT是一種不溶于水的淡黃色針狀晶體,烈性炸藥。
(3)乙苯的制備
CH2CH3
催化劑
△
+ CH2=CH2
以前采用無(wú)水AlCl3+濃鹽酸做催化劑,污染較大而且成本較高?,F(xiàn)在采用分子篩固體酸作催化劑,這種催化劑無(wú)毒無(wú)腐蝕且可完全再生。
聯(lián)苯
CH2
3 多環(huán)芳烴
聯(lián)苯
萘
蒽
總結(jié):各類型烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)對(duì)比
碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
化學(xué)性質(zhì)
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴