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2019-2020年高中化學 專題三第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5 要點：1 芳香族化合物及芳香烴的概念 2 苯的分子結(jié)構(gòu)特點及物理性質(zhì)：（1）分子式、結(jié)構(gòu)簡式 （2）分子空間構(gòu)型 （3）苯分子中C原子成鍵特點 3 苯的化學性質(zhì)：（1）苯的溴代實驗 （2）苯的硝化實驗 （3）苯的加氫加成反應 【問】根據(jù)有機物的分類，我們知道有機物中有一類物質(zhì)稱為芳香族化合物，最初發(fā)現(xiàn)的這類物質(zhì)絕大部分都是具有香味的，它們是從各種天然的香樹脂、香精油中提取出來的。目前，已知的很多芳香族化合物其實并不具有芳香氣味，所以，“芳香族化合物”這一名稱已經(jīng)失去了原先的意義，只是一直沿用至今， 那么現(xiàn)在我們所定義的芳香族化合物是一類怎樣的物質(zhì)呢？它們在結(jié)構(gòu)上有什么共同的特點呢？ 芳香族化合物——分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的有機物。 【問】什么是烴類物質(zhì)？ 只含有C、H元素的一類有機物。 把這兩類物質(zhì)合并起來，取個交集，就是我們今天要研究的一類有機物——芳香烴。 芳香烴——芳香族碳氫化合物，簡稱芳香烴或芳烴。 一 苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 苯的結(jié)構(gòu) （1）分子式：C6H6 （2）結(jié)構(gòu)式： 【交流與討論】那么苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？ ① 苯的1H核磁共振譜圖（教材P48） 苯分子中6個H所處的化學環(huán)境完全相同 苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程，1866年，德國化學家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)，稱為凱庫勒式： 那么凱庫勒式能完全真實的反應苯分子的結(jié)構(gòu)嗎？ 根據(jù)以下信息，談談你對苯分子結(jié)構(gòu)的認識？ Cl Cl Cl Cl ② 苯的一取代物只有一種，鄰位二取代物只有一種 和 是同一種物質(zhì) ③ 苯不能使溴水腿色，不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色 ④ 碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量，并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。 說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，因此凱庫勒式不能全面的反應苯的結(jié)構(gòu)，只是習慣上沿用至今。 【過渡】那么苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的？ 拓展視野：苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化，碳原子之間形成σ（sp2－sp2）鍵，六個C原子的p軌道重疊形成一個大π鍵。 苯分子中碳碳鍵的鍵長都是一樣長的（1.410-10m），這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價建， 所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為： 或 （3）分子空間構(gòu)型 平面正六邊形，12個原子共平面。 2 苯的性質(zhì) （1）物理性質(zhì) 苯是一種沒有顏色，有特殊氣味的液體，有毒。密度比水小，與水不互溶。 3 苯的化學性質(zhì) 1苯的溴代反應 Br FeBr3 原理： ＋ Br2 ＋ HBr 裝置： 現(xiàn)象：1 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后，反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”，一段時間后反應停止 2 反應結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯） 3 錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀 4 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀（Fe(OH)3） 注意： 1 直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，導氣（HBr和少量溴蒸氣能通過）。 2 錐形瓶的作用——吸收HBr，所以加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀（AgBr） 3 錐形瓶內(nèi)導管為什么不伸入水面以下——防止倒吸 4 堿石灰的作用——吸收HBr、溴蒸氣、水蒸汽。 5 純凈的溴苯應為無色，為什么反應制得的溴苯為褐色——溴苯中溶解的溴單質(zhì) 6 NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴，然后過濾、再用分液漏斗分離，可制得較為純凈的溴苯 7 最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀，反應中真正起催化作用的是FeBr3 2苯的硝化反應： NO2 濃硫酸 水浴50～60℃ 原理： ＋ HO－NO2 ＋ H2O 裝置： 現(xiàn)象：加熱一段時間后，反應完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體（硝基苯） 注意：1 硝基苯難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味 2 長導管的作用——冷凝回流 3 為什么要水浴加熱——（1）讓反應體系受熱均勻； （2）便于控制溫度，防止生成副產(chǎn)物（因為加熱到100～110℃時就會有間二硝基苯生成； 4 溫度計如何放置——溫度計水銀球應伸入水浴中，以測定水浴的溫度。 3 苯的加成反應 在催化劑鎳的作用下，苯與H2能在180～250℃、壓強為18MPa的條件下發(fā)生加成反應 Ni 高溫、高壓 ＋ 3H2 4總結(jié)苯的化學性質(zhì)：由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價鍵，所以苯的化學性質(zhì)，幾乎也是介于飽和烴和不飽和烴之間。 總的來說化學性質(zhì)比較穩(wěn)定、是易取代、難加成。 第二課時 分餾 干餾 二 芳香烴的來源與應用 1 來源：（1）煤 煤焦油 芳香烴 （2）石油化工 催化重整、裂化 在芳香烴中，作為基本有機原料應用的最多的是苯、乙苯和對二甲苯 2 苯的同系物 （1）概念 苯的同系物只有一個苯環(huán)，它們可以看成是由苯環(huán)上的H被烷烴基代替而得到的。 CH2CH3 CH3 例如： CH3 CH3 甲苯 乙苯 對二甲苯 （2）性質(zhì) A 氧化反應 實驗：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色 結(jié)論：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化 解釋：苯的同系物中，如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子，該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，與苯環(huán)相連的烷烴基通?；乇谎趸癁轸然? C－OH O C－H 氧化 B 取代反應 NO2 CH3 NO2 O2N CH3 濃H2SO4 100℃ ＋ 3HNO3 ＋ 3H2O TNT（三硝基甲苯） TNT是一種不溶于水的淡黃色針狀晶體，烈性炸藥。 （3）乙苯的制備 CH2CH3 催化劑 △ ＋ CH2＝CH2 以前采用無水AlCl3＋濃鹽酸做催化劑，污染較大而且成本較高?，F(xiàn)在采用分子篩固體酸作催化劑，這種催化劑無毒無腐蝕且可完全再生。 聯(lián)苯 CH2 3 多環(huán)芳烴 聯(lián)苯 萘 蒽 總結(jié)：各類型烴的結(jié)構(gòu)特點與化學性質(zhì)對比 碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點 化學性質(zhì) 烷烴 烯烴 炔烴 芳香烴