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2019-2020年高中化學（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第一節(jié)溴乙烷鹵代烴(第二課時) ［引言］上節(jié)課中我們學習了溴乙烷的分子結構和重要性質(zhì)，知道溴乙烷可看作是乙烷中的一個H原子被Br取代后而生成的化合物。像這種烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物，就叫做鹵代烴。 ［板書］第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴(二) 二、鹵代烴 1.定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。 ［過渡］根據(jù)鹵代烴的定義可知，在鹵代烴分子中，鹵原子的種類可以不同，烴基可以不同，鹵原子的個數(shù)也可以不同。那么，這些種類繁多的鹵代烴，我們該如何給它歸類呢？ ［板書］2.分類 ［學生討論后小結并板書］ ［過渡］這些種類繁多的鹵代烴在性質(zhì)上有什么差異性和相似性呢？下面我們以一氯代烴為例，首先來看它們的物理性質(zhì)。 ［板書］3.物理性質(zhì) ［師］請同學們看課本147頁表6—1，并結合我們學過的相關知識，分組討論后回答投影中的問題。 ［投影］ 1.飽和一鹵代烴的通式為 。 2.溶解性：鹵代烴難溶于 ，易溶于 。 3.一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸 ，密度逐漸 。 4.相同碳原子數(shù)的一氯代烷烴的同分異構體沸點如何變化？ 5.比較含相同碳原子數(shù)的烷烴與一氯代烷烴的沸點、密度，說明原因？并指出烷烴與一氯代烷烴隨碳原子數(shù)增多在沸點、密度上的變化有何異同點？ ［學生活動］學生翻閱課本有關章節(jié)，分組進行討論，選代表回答相關問題。 ［生］一組 CnH2n+1X(n≥1) 二組 鹵代烴均難溶于水，易溶于多數(shù)有機溶劑。 三組 一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸增大，密度逐漸減小。 四組 相同碳原子的一氯代烷烴的同分異構體的沸點變化與烷烴相似，支鏈(把氯看作支鏈)越多，沸點越低。 五組 含相同碳原子數(shù)的一氯代烷烴均比烷烴的沸點、密度大。因為氯代烴的極性增加，相對分子質(zhì)量增大，所以沸點、密度均增大。 烷烴和一氯代烷烴的沸點和密度變化的相同點：隨C原子數(shù)的增多，沸點均增大。不同點：隨C原子數(shù)的增多，一氯代烷烴的密度逐漸減小，而烷烴的密度逐漸增大。 ［師］評價總結并說明：對于CnH2n+1Cl來說，隨n的增大，密度下降，是由于密度主要取決于各原子的質(zhì)量半徑比，其值越大密度越大。以碳氫化合物為基礎，N、O、F、Cl、Br、I均是重原子，含這些原子越多，密度越大，所以氯乙烷密度大于乙烷，但隨碳原子的增加，重原子所占百分比下降，所起作用減弱，故密度有所下降。 ［師］官能團決定化合物的化學特性，鹵代烴的官能團是鹵原子，那么鹵代烴的化學性質(zhì)是否與溴乙烷的相似呢？ ［生］是。 ［師］鹵代烴有哪些重要的化學性質(zhì)？ ［生］能發(fā)生水解反應和消去反應。 ［板書］4.化學性質(zhì) (1)水解反應 ［師］寫出鹵代烴R—CH2－CH2X發(fā)生水解反應的方程式。 ［學生板演］ RCH2CH2X+H2ORCH2CH2OH+HX 或RCH2CH2X+NaOHRCH2CH2OH+NaX ［教師總結并板書］鹵代烴水解的反應可用以下通式表示： R—X+H2OR—OH+HX ［過渡］鹵代烴能發(fā)生水解反應，是不是一定能發(fā)生消去反應？ ［生］不是。 ［師］請大家判斷以下幾種鹵代烴能否發(fā)生消去反應，能反應的寫出消去反應的方程式： ［討論］根據(jù)前面所學烴的知識，我們可以采取哪些方法制備鹵代烴？ ［生甲］烷烴和鹵素單質(zhì)取代。 ［生乙］芳香烴和鹵素單質(zhì)取代。 ［生丙］烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成。 ［板書總結］5.鹵代烴的制備 (1)烷烴和鹵素單質(zhì)取代 (2)芳香烴和鹵素單質(zhì)取代 (3)烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成 ［師］如何制備純凈的溴乙烷？寫出方程式。 ［學生活動，教師巡視］ ［生甲］CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr ［生乙］CH2CH2+HBrCH3CH2Br ［師］評價：甲生方案中產(chǎn)物為CH3CH3的多種溴代產(chǎn)物的混合物，不是純凈的溴乙烷；而乙生方案中無其他副產(chǎn)物，因此乙生方案合理。 ［過渡］如今，人們都使用無氟冰箱，標志著人們的環(huán)保意識增強。其中的“無氟”是指什么意思？ ［生］制冷劑不是氟氯烴。 ［追問］為什么不用氟氯烴作制冷劑？ ［生］破壞臭氧層。 ［師］氟氯烴是鹵代烴，那么鹵代烴有哪些重要的用途？氟氯烴是通過什么方式來破壞臭氧層的？請同學們閱讀課本148頁的相關內(nèi)容。 ［學生活動，教師板書］6.鹵代烴的用途及對環(huán)境的影響 ［生］鹵代烴在有機合成中起著重要的橋梁作用。有些鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。 氟氯烴在平流層中受紫外線照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子在臭氧分解中起了催化劑的作用。 ［小結］由于鹵代烴的官能團都是—X，因此它們具有相似的化學性質(zhì)，一般都可以發(fā) 生水解反應和消去反應。但 一般條件下不易水解，所以可用NaOH溶液洗滌 中溶有的溴。 ［作業(yè)］P149三題 P150六題 ●板書設計 第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴 二、鹵代烴 1.定義：烴分子中的氫原子被鹵原子取代后的生成物。 2.分類 3.物理性質(zhì) 4.化學性質(zhì) (1)水解反應 R—X+H2OR—OH+HX (2)消去反應 (R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子) 5.制備 (1)烷烴和鹵素單質(zhì)取代 (2)芳香烴和鹵素單質(zhì)取代 (3)烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成 6.用途及對環(huán)境的影響 ●教學說明 本節(jié)內(nèi)容學習時，除了使學生掌握知識的重點外，還應注重對學生良好學習方法的培養(yǎng)。如本節(jié)課即是以結構——性質(zhì)——用途為線索，使所學知識條理化、系統(tǒng)化的。要引導學生對學過的知識進行歸納總結，形成規(guī)律，加以記憶。這對培養(yǎng)學生綜合運用知識的能力有著很大的作用。同時，還應引導學生辯證地看問題，如普遍之中有特殊。 ●參考練習 1. 下列鹵代烴中沸點最低的是 解析：本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中沸點的變化規(guī)律。 答案：B 2.下列屬于飽和一元脂肪鹵代烴的是( )，屬于芳香鹵代烴的有 A. B.CH2CHCl C.C2H5Br D.CH2BrCH2Br 答案：C；A 3.氯乙烷與NaOH溶液共熱時，氯乙烷中發(fā)生斷裂的化學鍵是 A.C—C B.C—Cl C.C—H D.C—Cl及C—H 答案：B 4.由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇［ ］時，需要經(jīng)過下列哪 幾步反應 A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解 C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 答案：B