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2019-2020年高中化學(xué) 2.2.2醇和酚教案 魯教版選修6 課題：第三章第一節(jié) 醇 酚(2) 授課 班級(jí) 課 時(shí) 教 學(xué) 目 的 知識(shí)與 技能 使學(xué)生掌握苯酚的分子結(jié)構(gòu)特征、重要性質(zhì)、了解苯酚的用途；掌握苯酚的檢驗(yàn)方法。 過程與 方法 培養(yǎng)學(xué)生操作、觀察、分析能力，加深對(duì)分子中原子團(tuán)相互影響的認(rèn)識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生辯證唯物主義觀點(diǎn) 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 逐漸樹立學(xué)生透過現(xiàn)象看本質(zhì)的化學(xué)學(xué)科思想，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生求實(shí)進(jìn)取的品質(zhì)。 重 點(diǎn) 苯酚的化學(xué)性質(zhì)和結(jié)構(gòu)特征。 難 點(diǎn) 苯酚的化學(xué)性質(zhì)。 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 四、苯酚 1．分子式：C6H6O；結(jié)構(gòu)式：略；結(jié)構(gòu)簡式： 2、苯酚的化學(xué)性質(zhì) （1）跟堿的反應(yīng)——苯酚的酸性 （2）苯環(huán)上的取代反應(yīng) 苦味酸 （3）顯色反應(yīng)：苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫色。 3、苯酚的用途 教學(xué)過程 教學(xué)步驟、內(nèi)容 教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng) ［導(dǎo)課］在19世紀(jì)初，醫(yī)院的設(shè)備很差，那時(shí)缺少麻醉藥和消毒劑，許多病人死于手術(shù)后的傷口感染中。在英國的愛丁堡有一家醫(yī)院，一名叫李斯特的的外科醫(yī)生，發(fā)現(xiàn)在化工廠附近的污水溝里，溝水清澈，浮在水面上的草根很少腐爛。原來，就是從化工廠流出的石炭酸（苯酚）混雜在溝水里，石炭酸是化工廠提煉煤焦油時(shí)排出的“廢棄物”。李斯特用石炭酸對(duì)手術(shù)器械、紗布等一系列用品進(jìn)行了消毒，病人手術(shù)后傷口化膿、感染的現(xiàn)象立即減少了，由此，愛丁堡醫(yī)院手術(shù)傷口感染率一度成為全世界外科醫(yī)院中最低的。李斯特也就成為了全世界著名的外科醫(yī)生。 [引入]上一節(jié)課我們介紹了含有羥基的兩類有機(jī)化合物：醇和酚。這節(jié)課我們以代表物來學(xué)習(xí)酚的性質(zhì)。 [板書]四、苯酚 [展示]苯和苯酚分子的比例模型. [板書]1．分子式：C6H6O；結(jié)構(gòu)式：略；結(jié)構(gòu)簡式： [展示]苯酚樣品，指導(dǎo)學(xué)生觀察苯酚的色、態(tài)、氣味。（若苯酚顯粉紅色，應(yīng)解釋原因） [演示]在試管中放入少量苯酚晶粒，再加一些水，振蕩，加熱試管里的物質(zhì)，然后將試管放入冷水中。 [設(shè)問]描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，試做出結(jié)論. 認(rèn)真觀察、積極思考，描述現(xiàn)象，并得出結(jié)論： ［講］常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱可增大其在水中的溶解度。 [投影]苯酚的物理性質(zhì)：無色晶體、有特殊氣味、易溶于有機(jī)溶劑。告誡學(xué)生：使用苯酚要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。 ［講］放置時(shí)間長的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)-苯醌。 ［投影］ [板書]2、苯酚的化學(xué)性質(zhì) [講]苯酚的化學(xué)性質(zhì)，主要是由羥基和苯環(huán)之間的相互影響所決定。 [板書]（1）跟堿的反應(yīng)——苯酚的酸性 [投影]（實(shí)驗(yàn)3－3（2））觀察描述現(xiàn)象：溶液由渾濁變?yōu)橥该鞒吻濉? [問]描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，試做出結(jié)論。 ［講］思考、分析，得出結(jié)論：苯酚能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，苯酚顯酸性。 [板書] [投影]（實(shí)驗(yàn)3-3（3））向一支盛有苯酚鈉溶液的試管中滴加稀鹽酸；向另一支苯酚鈉溶液試管中通入二氧化碳。 [問]描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，判斷苯酚的酸性強(qiáng)弱。 ［講］觀察描述現(xiàn)象：溶液又重新變渾濁。 分析、判斷：苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性還要弱。 指導(dǎo)學(xué)生寫出化學(xué)方程式。 ［板書］ [問]苯酚和乙醇均為烴的羥基衍生物，為什么性質(zhì)確不同？ ［講］當(dāng)羥基所連接的烴基不同時(shí)，羥基的性質(zhì)也不同。 [講]苯酚分子中由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的氫原子部分電離出來，因此顯示弱酸性。 [板書]（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng) ［講］前面我們學(xué)過，苯與液溴在鐵粉催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯又可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯酚與溴水呢？如果發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物除了有機(jī)物，還有什么，如果發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物可能是什么？ [投影]指導(dǎo)實(shí)驗(yàn)（實(shí)驗(yàn)3－4） ［問]請(qǐng)通過實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，分析化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。實(shí)驗(yàn)，觀察，敘述現(xiàn)象：有白色沉淀生成。分析原因。 [講]實(shí)驗(yàn)說明，向苯酚稀溶液中加入濃溴水，既不需要加熱，也不用催化劑，立即生成白色的三溴苯酚沉淀。引導(dǎo)學(xué)生寫出化學(xué)方程式。（強(qiáng)調(diào)三溴苯酚中三個(gè)溴原子的位置）。值得注意的是，該反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。 [板書] [討論]苯酚與苯發(fā)生鹵代反應(yīng)有何不同？試用分子結(jié)構(gòu)加以分析。引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)條件、試劑和產(chǎn)物幾方面，對(duì)比苯和苯酚與溴的取代反應(yīng)，并從結(jié)構(gòu)入手進(jìn)行分析。積極思考，認(rèn)真討論。 [講]在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。 [講]苯酚還可以與硝酸、硫酸發(fā)生取代反應(yīng)，請(qǐng)學(xué)生寫出苯酚發(fā)生硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式。 ［板書］ 苦味酸 [小結(jié)]在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán)，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。 [講]檢驗(yàn)苯酚的存在也可利用苯酚的顯色反應(yīng)。向盛有少量苯酚溶液的容器中滴加幾滴FeCl3溶液，可以看到溶液呈此色。 [板書]（3）顯色反應(yīng)：苯酚跟三氯化鐵溶液作用能顯示紫色。 ［講］值得注意的是，利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。 [板書]3、苯酚的用途 ［講］苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。 ［投影］酚醛樹脂的合成 ［小結(jié)］到此我們已認(rèn)識(shí)并研究了苯酚，并知道檢測和處理苯酚污水的方法。 引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)苯酚的分子模型，尋找苯酚分子和苯分子之間的區(qū)別與聯(lián)系。苯酚可以看作苯分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代所得的生成物。導(dǎo)出苯酚的分子式、結(jié)構(gòu)式。 分析、對(duì)比苯酚和乙醇的性質(zhì)不同，引導(dǎo)學(xué)生從結(jié)構(gòu)入手尋找原因，初步了解不同烴基對(duì)同一官能團(tuán)的不同影響。 認(rèn)真思考，分析、對(duì)比： 對(duì)學(xué)生寫出化學(xué)方程式，進(jìn)行評(píng)價(jià)分析。 思考、分析，寫出化學(xué)方程式：