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2019-2020年高中化學(xué) 第3章 有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物單元測試 魯科版選修5 一、選擇題(本題包括15個小題，每小題3分，每題只有一個選項) 1下列一氯代烴中，不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是(　　) A．CH3CH2Cl　　　　　B．CH3CHClCH3 C．(CH3)3CCl D．(CH3)3CCH2Cl 2鹵代烴可以發(fā)生反應(yīng)： 2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，則下列化合物中，可以與金屬鈉作用生成環(huán)丙烷()的是(　　) A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br C．BrCH2CH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 3為了消除白色污染，化學(xué)工作者研制了許多種可降解塑料，其中一種為 該塑料在微生物作用下可較快水解成小分子。若用足量甲醇處理此塑料，能得到的有機化合物為(　　) A．乙醇 B．對苯二甲酸二甲酯 C．苯 D．苯甲酸 4反譜顯示，某有機化合物的相對分子質(zhì)量為46，燃燒實驗發(fā)現(xiàn)其分子中碳、氫原子數(shù)之比為1∶3，核磁共振譜顯示，該物質(zhì)中只有一種類型的氫原子。關(guān)于該化合物的描述中，正確的是(　　) A．該化合物為乙醇 B．該化合物與乙醇互為同分異構(gòu)體 C．該化合物為乙醚 D．該化合物與乙醚互為同分異構(gòu)體 5乙酸在強脫水劑作用下生成一種重要的基本有機試劑X。核磁共振譜表明X分子中的氫原子沒有差別；紅外光譜表明X分子中存在羰基，而且X分子中的所有原子在一個平面上。X很容易與水反應(yīng)重新變?yōu)橐宜?，則X可能的結(jié)構(gòu)是(　　) A．CH2===C===O B．CH2===COOH C．CH3COCH2COOH D． 6下列反應(yīng)中，不可能在有機化合物分子中引入羥基的是(　　) A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消去反應(yīng) D．還原反應(yīng) 7烴X與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)得到二溴衍生物Y，用熱的NaOH醇溶液處理Y得到化合物Z，Z的分子式為C5H6。Z與足量氫氣加成可得化合物W。質(zhì)子核磁共振譜顯示，W的分子中只有一種類型的氫原子，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能是(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH3 B．CH2===CH—CH2—CH===CH2 C. D. 8“噴水溶液法”是日本科學(xué)家最近研制出的一種能使沙漠變綠洲的新技術(shù)。它是先在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合，在地表下30～50 cm處形成一個厚0.5 cm的隔水層，既能阻止地下的水分上升，又有攔截、蓄積雨水的作用。下列對聚丙烯酸酯的說法不正確的是(　　) A．單體的結(jié)構(gòu)式為CH2===CH—COOR B．在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng) C．在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) D．沒有固定的熔沸點 9化合物丙由如下反應(yīng)得到： C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是(　　) A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)CBrCH2Br 10以石油化工為基礎(chǔ)的現(xiàn)代三大合成材料是 …(　　) ①合成氨?、谒芰稀、坩t(yī)藥?、芎铣上鹉z?、莺铣赡蛩亍、藓铣衫w維?、吆铣上礈靹? A．②④⑦　　B．②④⑥　　C．①③⑤　　D．④⑤⑥ 11某氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴以2∶3混合，共50 mL，完全燃燒恰好需要205 mL氧氣，則該烷烴和烯烴分別為(　　) A．甲烷和乙烯 B．乙烷和丙烯 C．丙烷和丙烯 D．正戊烷和1戊烯 12化學(xué)式不同的兩種有機化合物A、B，它們只由碳、氫、氧元素中的2種或3種組成。A和B不論以何種比例混合，只要總物質(zhì)的量不變，完全燃燒所消耗的氧氣和生成的水的物質(zhì)的量也不變。下列敘述正確的是(　　) A．A和B的最簡式相同 B．A和B分子中含氫原子數(shù)相同，若相差n個碳原子時，必同時相差2n個氧原子 C．A和B可以都是烴，也可以都是烴的含氧衍生物 D．A和B分子組成中含碳原子數(shù)一定相等 13某有機化合物的氧化產(chǎn)物甲、還原產(chǎn)物乙都能與鈉反應(yīng)放出氫氣。甲、乙在濃硫酸催化下反應(yīng)生成丙，丙能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這種有機化合物是(　　) A．甲酸 B．甲醛 C．甲醇 D．甲酸甲酯 14有機化合物甲能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與Na反應(yīng)放出H2，甲經(jīng)催化加氫還原成乙，乙能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的酯的相對分子質(zhì)量比乙的相對分子質(zhì)量增大了84，據(jù)此推斷乙可能是(　　) A．HOCH2CHO B．CH2OHCH2OH C．CH2OHCOOH 15以乙烯和丙烯的混合物為單體發(fā)生加聚反應(yīng)，不可能得到的高分子化合物是(　　) 第 Ⅱ 卷　填空題(共55分) 二、填空題(共55分) 16(9分)為測定某鹵代烴分子中所含有的鹵原子的數(shù)目和種類，可進(jìn)行下列實驗：①量取11.4 mL該鹵代烴液體(其密度為1.65 gmL－1)；②加入適量NaOH溶液，邊加熱邊振蕩，至液體不分層；③冷卻后加入稀硝酸酸化；④加入AgNO3溶液至沉淀完全，發(fā)現(xiàn)沉淀為淡黃色；⑤過濾，洗滌沉淀并干燥；⑥稱量干燥后的沉淀質(zhì)量為37.6 g；⑦測得該鹵代烴蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣的94倍。 回答下列問題： (1)加入NaOH溶液的目的是_________________________________________。 (2)加入過量AgNO3溶液的目的是________________________________________。 (3)該鹵代烴的相對分子質(zhì)量是________，每個分子中含________個鹵素原子，其分子式是________，其結(jié)構(gòu)簡式可能是________________________________________________。 17(10分)下面是某研制人員為合成藥物苯氟布洛芬所設(shè)計的線路： 　　　　　　　(苯氟布洛芬) (1)苯氟布洛芬的分子式是_____________________________________________。 (2)物質(zhì)A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、___________。 (3)反應(yīng)①～④中屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號) (4)寫出③的化學(xué)方程式：____________________________________________________。 (有機化合物寫結(jié)構(gòu)簡式) 18(10分)請觀察下列化合物A～H的轉(zhuǎn)換反應(yīng)的關(guān)系圖并填寫空白：(圖中副產(chǎn)物均未寫出) (1)寫出化合物C、G的結(jié)構(gòu)簡式： C________，G________。 (2)A可能的結(jié)構(gòu)簡式有______________________________________________。 (3)反應(yīng)①～⑨中，屬于取代反應(yīng)的有_________________________________________。 (4)寫出反應(yīng)④⑥的化學(xué)方程式： ④________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 19(8分)1991年諾貝爾化學(xué)獎授予端士物理化學(xué)家R.R.Ernst教授，以表彰他在發(fā)展高分辨率核磁共振波譜學(xué)方面的杰出貢獻(xiàn)。1H核磁共振譜(PMR)是研究有機化合物分子結(jié)構(gòu)的一種重要方法。已知有機化合物中處于同一位置的H原子(稱為等性H原子)在PMR中為同一組信號峰，譜中峰的強度是與分子中給定類型的H原子數(shù)成比例的。如CH2===CHCH2CH3有4種不同位置的H原子，因此在RMR中有4組信號峰，強度比為2∶1∶2∶3。 (1)乙醇(CH3CH2OH)在PMR中可能有________組信號峰，甲醚(CH3OCH3)在PMR中可能有________組信號峰。 (2)分子式為C3H6O2的鏈狀有機化合物，經(jīng)性質(zhì)檢驗沒有酸性，也不能與鈉反應(yīng)放出氫氣。若它在PMR中有2組信號峰，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為________；若它在PMR中有3組信號峰，則其結(jié)構(gòu)簡式可能為________。 (3)在常溫下測得的某烴C8H10的PMR譜，觀察到兩種質(zhì)子給出的信號，其強度之比為2∶3，試確定該烴的結(jié)構(gòu)簡式為________。該烴在光照下生成的一氯代物在PMR譜中可產(chǎn)生________種信號。 20(8分)環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： (也可表示為) 實驗證明，在下列反應(yīng)中，反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化： 某些醇類可以通過發(fā)生如下反應(yīng)引入碳碳雙鍵： C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 現(xiàn)僅以丁二烯為有機原料，無機試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷： C7H14 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________， B的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________________________。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式的反應(yīng)類型： ④________，反應(yīng)類型為________；⑤________，反應(yīng)類型為________。 21(xx廣東高考，25)(10分)疊氮化合物應(yīng)用廣泛，如NaN3可用于汽車安全氣囊，PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(見下圖，僅列出部分反應(yīng)條件，Ph代表苯基)。 (1)下列說法不正確的是______(填字母)。 A．反應(yīng)①④屬于取代反應(yīng) B．化合物Ⅰ可生成酯，但不能發(fā)生氧化反應(yīng) C．一定條件下化合物Ⅱ 能生成化合物Ⅰ D．一定條件下化合物Ⅱ能與氫氣反應(yīng)，反應(yīng)類型與反應(yīng)②相同 (2)化合物Ⅱ發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為______(不要求寫出反應(yīng)條件)。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________________________________(要求寫出反應(yīng)條件)。 (4)化合物Ⅲ與PhCH2N3發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)生成化合物Ⅴ，不同條件下環(huán)加成反應(yīng)還可生成化合物Ⅴ的同分異構(gòu)體。該同分異構(gòu)體的分子式為______，結(jié)構(gòu)式為______。 (5)科學(xué)家曾預(yù)言可合成C(N3)4，其可分解成單質(zhì)，用作炸藥。有人通過NaN3與NCCCl3反應(yīng)成功合成了該物質(zhì)。下列說法正確的是______(填字母)。 A．該合成反應(yīng)可能是取代反應(yīng) B．C(N3)4與甲烷具有類似的空間結(jié)構(gòu) C．C(N3)4不可能與化合物Ⅲ發(fā)生環(huán)加成反應(yīng) D．C(N3)4分解爆炸的化學(xué)反應(yīng)方程式可能為：C(N3)4―→C＋6N2↑ 參考答案 1解析：無βH的鹵代烴或醇均難以發(fā)生消去反應(yīng)。 答案：D 2解析：若要生成環(huán)狀化合物()，必須是二溴代烷。 答案：C 3解析：此高分子化合物能發(fā)生醇解反應(yīng)。 答案：B 4解析：分子中的碳、氫原子數(shù)之比為1∶3且只有一種類型的氫原子，說明該分子中必有甲基(CH3—)，至于有幾個甲基則要通過相對分子質(zhì)量推算。據(jù)相對分子質(zhì)量推算為2個甲基，所以應(yīng)該為甲醚，是乙醇的同分異構(gòu)體，B正確。 答案：B 5解析：“X分子中的所有原子在一個平面上”是重要信息，不可忽視，否則易錯選D。 答案：A 6解析：加成：烯烴與水加成、與HO—X(次鹵酸)加成均可引入—OH；取代：R—X、、等水解均可引入—OH；還原：醛酮催化加氫均得—OH。 答案：C 7解析：可先突破Z。Z的分子式為C5H6，Z與氫氣加成后的產(chǎn)物中氫原子只有一種類型，說明這種加成產(chǎn)物為環(huán)戊烷()，則Z為。Z由Y在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制得，Y應(yīng)為，Y又是X與Br2的加成產(chǎn)物，則X為。 答案：D 8解析：聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)為，顯然其單體為CH2===CH—COOR。由其結(jié)構(gòu)簡式可知其含有，可發(fā)生水解反應(yīng)。無C===C，不能發(fā)生加成反應(yīng)(酯基中的C===O不能發(fā)生加成反應(yīng))。因n為一可變值，聚丙烯酸酯為混合物，沒有固定的熔沸點。 答案：B 9解析：丙(C4H8Br2)是由烯烴加成得到的，因此兩個溴原子應(yīng)是相鄰的，故B選項符合題意。 答案：B 10解析：以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料分別是塑料、合成橡膠、合成纖維。 答案：B 11解析：50 mL混合烴燃燒需205 mL氧氣，故1 mol混合烴的耗氧量為4.1 mol，推得一種烴(1 mol)的耗氧量大于4.1 mol，另一種小于4.1 mol，由此排除A、C、D 答案：B 12解析：A和B最簡式相同，不能說明A與B分子中含的H原子數(shù)相同；A和B不可能都是烴，但可以都是烴的含氧衍生物；A和B分子中碳原子數(shù)不一定相等。 答案：B 13解析：能與鈉反應(yīng)放出H2的官能團(tuán)為—COOH和—OH，則此有機化合物必然為醛。 答案：B 14解析：甲為醛，甲能轉(zhuǎn)化為乙，排除D。又因為乙與乙酸發(fā)生酯化時生成的酯的相對分子質(zhì)量增大了84，則知乙中含有2個—OH，所以選B。 答案：B 15解析：乙烯與丙烯的加聚產(chǎn)物有兩種寫法，分別為與，但這是同一種物質(zhì)。也可以是乙烯之間加聚，丙烯之間加聚。 答案：B 16解析：關(guān)鍵在于熟悉鹵代烴水解反應(yīng)的特點，以及關(guān)于物質(zhì)分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法。 答案：(1)使鹵代烴徹底水解 (2)使水解產(chǎn)生的鹵素離子全部沉淀，以保證實驗結(jié)果準(zhǔn)確　(3)188　2　C2H4Br2　BrCH2CH2Br 或CH3CHBr2 17解析：關(guān)鍵在于熟悉有關(guān)官能團(tuán)所發(fā)生的反應(yīng)，了解各步轉(zhuǎn)化反應(yīng)的意圖。 答案：(1)C15H13O2F(或C15H13FO2) 18解析：解答本題時，框圖末端的“C8C10(芳烴)”為最重要信息。它是G在一定條件下加H2得到的，苯環(huán)沒有被H2加成，那么加的肯定是側(cè)鏈。那么G是苯乙烯還是苯乙炔呢？觀察研究A→C→E→G的反應(yīng)條件，可知C是苯乙烯，而G只能是苯乙炔，其他問題便迎刃而解。 (3)①③⑥⑧ 19解析：關(guān)鍵在于正確理解PMR中信號峰及其強度的含義，以及它們所表示的意義。 答案：(1)3　1 (2)CH3COOCH3　HCOOCH2CH3 (3) 　4 20解析：此題屬于信息給予題，解答此類題目的關(guān)鍵在于正確讀取題給信息。 21解析：(1)化合物Ⅰ能被氧化為酮，B不正確。 (4)PhC≡CH與PhCH2N3反應(yīng)時，同一個N原子可與—C≡CH中的任一碳原子結(jié)合。 (5)由Ⅴ的生成反應(yīng)可知，C(N3)4中含氮氮三鍵，能與Ⅲ發(fā)生加成反應(yīng)。 答案：(1)B (4)C15H13N3 (5)ABD