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2019-2020年高中化學 （大綱版）第二冊 第五章 烴 第五節(jié)苯芳香烴(備課資料) ●備課資料 一、苯的取代反應實驗 1.溴代反應： 溴與苯反應的實驗裝置中，燒瓶口插的導管要長(它可以起冷凝器的作用)，但導管不插入水面下。(HBr極易溶于水，產生倒吸)把反應物與生成物分離開來的方法是把反應后的混合液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯的底部有褐色不溶于水的液體，這就是溴的溴苯溶液。要把溴苯溶液中的溴除去可以經多次水洗，或用稀NaOH溶液洗滌。苯與其他鹵素也能起取代反應(同樣用Fe屑作催化劑)。 (2)硝化作用： 濃H2SO4和濃HNO3混合時應把濃H2SO4慢慢加入濃HNO3中，混合中放出大量的熱，只有待其冷卻到50℃～60℃以下，才能慢慢加入苯。為了確保反應在60℃條件下進行，應用水浴加熱(溫度不能過高)。裝置中溫度計的水銀球應插入水浴中。純凈的硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體(密度比水大)，難溶于水，但制得的硝基苯往往顯淡黃色，這是由于溶解了NO2的緣故。硝基苯有毒，與人體皮膚接觸或其蒸氣被人體吸收，都能引起中毒。反應中濃H2SO4的作用是催化劑、脫水劑。 二、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物卻大都能使酸性KMnO4溶液褪色，為什么？ 苯的結構穩(wěn)定，一般不易被氧化劑如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化，但苯的同系物卻大都能被常用氧化劑所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。其原因是，實際上苯的同系物發(fā)生氧化時，被氧化的不是苯環(huán)，而是苯環(huán)上的側鏈——甲基被氧化成羧基(—COOH)，其反應方程式為： 如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫時，則不能被氧化。 三、“夢”的啟示 凱庫勒“一夢成功”的背后，是他從小熱愛科學、喜歡化學和不懈的追求。他自己動手收集大量的礦石標本，制作化學試劑，做各種各樣的實驗，雖然生活很艱苦，但學習非常認真，善于思考和刻苦鉆研各種問題，逐步培養(yǎng)了廣泛的興趣愛好，獲得了廣博的知識。上中學時，他就學會了四門外語，為家鄉(xiāng)設計出了三幢漂亮的樓房，建筑師的才華讓他具有了很強的立體形象思維能力，對空間結構的驚人想象力使他閉著眼睛就能想象出各種有機物分子的立體結構，這對苯分子結構的發(fā)現起了重大作用。如果沒有全身心的投入和矢志不渝的探索、研究、分析、推理，“一夢成功”就只能是天方夜譚的神話了。 另外，凱庫勒的發(fā)現也證明了作學問“一要精深，二要廣博”。廣博是精深的基礎，精深又能帶動廣博，只有各門學科、各種知識相互滲透，相互結合，相互促進，才能抓住關鍵，精專深入研究；也只有鍥而不舍，并把周密謹慎的實驗與正確的思考結合起來，才能取得碩果。凱庫勒獲得的巨大成功告誡我們，中學時代一定要打好基礎，促進全面發(fā)展，提高各方面的素質。 苯分子結構式的發(fā)現，正是凱庫勒科學嚴謹思維的體現：發(fā)現問題—分析問題—實驗證明—推理突破—再驗證其正確性，這是科學思維的基本方法，歷史上很多重大的發(fā)明發(fā)現都是應用這種科學思維而創(chuàng)造出奇跡的。這就告訴我們，在學習的過程中不僅要學是什么，更重要的是要研究為什么，要抓住根本的思維方法、方式，為什么去學習，學習中要勤于思考，善于思考，不斷提出問題，認真研究解決問題的方法。 苯分子的結構式——苯環(huán)，是最統(tǒng)一、最和諧、最對稱、最均勻，最具自然美，是自然美在化學中絕妙的體現，也是凱庫勒潛藏于他思維深處的自然美與現實美的最完美的結合。這種美的享受、美的啟示完全可以用于我們開拓創(chuàng)新研究的各個方面。 結構決定性質，性質是結構的表現形式，在有機化學中表現最為突出。所以，在有機化學的學習中關鍵是結構、官能團、官能團之間的相互影響，我們只要認真掌握了官能團的性質、反應的部位、怎樣反應、如何結合等等，就能正確的寫出反應的方程式，同樣根據方程式、根據反應所生成的物質的結構式就能看出反應物是什么，起了什么反應等等。如葡萄糖(五羥基己醛糖)既有醛基的性質；氧化為葡萄糖酸，還原為己六醇；又有多羥基的性質，五羥基和乙酸酐的酯化反應生成五醋酸葡萄糖酯，五羥基和堿性氫氧化銅懸濁液生成葡萄糖銅的絳蘭色溶液等。又如甲醛氧化生成甲酸，甲酸還有醛基再氧化生成碳酸，因此甲醛和銀氨溶液的反應需配上4個OH－。 甲苯、乙苯、丙苯、異丙苯等苯的同系物，由于官能團的相互影響，支鏈被氧化為羧基；有一個支鏈氧化為一個羥基，其他碳原子被氧化為二氧化碳；支鏈的鄰對位的氫原子易被取代等等都說明掌握結構的重要性——抓到了本質。認識了物質的組成、結構和性質，再根據各種物質的組成、結構和性質學會思維、學會分析、學會對比、學會借鑒前人典型的分析問題和解決問題的方法，并應用于我們的實踐，這就是能力、素質、終身教育的內涵和外延。 (摘自xx.4《中學化學教學參考》《“夢”的啟示》云南，丁繼華) ●綜合能力訓練題 1.將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子，得到一種類似苯環(huán)結構的穩(wěn)定有機物，此有機物的相對分子質量為 A.78 B.79 C.80 D.81 答案：B 2.下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面的上是 答案：AC 3.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五種物質在一定條件下與氫氣充分反應。 (1)若烴與氫氣反應的物質的量之比為1∶3,說明該烴分子結構存在 ，它是 。 (2)若烴與氫氣反應的物質的量之比為1∶2,說明該烴分子的結構存在 ，它是 。 (3)苯乙烯與H2完全加成的物質的量之比是________。 答案：(1)苯環(huán) 甲苯 (2)2個CC或1個CC 丁二烯或乙炔 (3)1∶4 4.有A、B、C、D四種化合物，其中A、B、D三種化合物均由兩種元素組成。已知：B分子的空間構型為三角錐形；B中兩種元素的質量比為14∶3；C的相對分子質量約為H2的40.5倍，其中硼元素和氫元素的質量分數分別為40%和7.4%；A和B在一定條件下反應可表示為：A+BC+H2。 (1)寫出化合物C的分子式：________。 (2)化學上通常把原子數和電子數均相同的分子或離子稱為等電子體?；衔顳與化合物C為等電子體。化合物D是常見有機物，其分子中的原子都在一個平面上，寫出D的分子式：________。 (3)等電子體具有相似的結構和性質，則C的結構式為________。下列關于化合物C的說法中正確的是________。 A.C分子中各原子不在同一平面上 B.C不能使KMnO4(H+)溶液褪色 C.C能跟HCl、Br2等發(fā)生加成反應 D.C具有酸性，能與NaOH溶液反應 (4)C的二氯化物具有________種同分異構體。 答案：(1)B3N3H6 (2)C6H6 (4)4