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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第二節(jié)乙醇醇類(第二課時) ［引言］請同學(xué)們說出乙醇在日常生活及工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中有哪些用途？ ［生］①燃料；②消毒；③有機溶劑；④造酒。 ［師］能用酒精兌酒嗎？為什么？ ［生］不能。因為工業(yè)酒精中常含有甲醇會使人中毒。 ［師］對。工業(yè)酒精是不能兌酒飲用的。工業(yè)酒精中含有少量甲醇，飲用后會導(dǎo)致眼睛失明甚至死亡。那么酒中的酒精是如何生成的？工業(yè)上所需的大量的酒精又如何制備？請同學(xué)們閱讀課本P154頁內(nèi)容。 ［板書］3.乙醇的工業(yè)制法 ［學(xué)生閱讀后小結(jié)］釀酒采用發(fā)酵法，工業(yè)上制乙醇用乙烯水化法和發(fā)酵法。 ［過渡］前面我們學(xué)習(xí)的主要是乙醇，其實在有機物中還有很多結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與乙醇很相似的物質(zhì)，這就是醇類。 ［板書］二、醇類 ［師］什么樣的化合物叫做醇？ ［生］分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物，叫做醇。 ［師］醇的官能團是什么？ ［生］羥基(—OH)。 ［板書］1.概念：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。官能團都是—OH ［師］強調(diào)醇的概念中的“苯環(huán)側(cè)鏈上的碳”這幾個字。 ［生］老師，在醇的概念中，為什么要強調(diào)羥基要連在苯環(huán)側(cè)鏈上的碳上？ ［師］當(dāng)烴基中有苯環(huán)時，羥基與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳相連的有機化合物才叫醇。如果羥基與苯環(huán)上的碳直接相連，該有機化合物不屬于醇類，而是屬于以后我們將要學(xué)到的另一類烴的衍生物——酚。 ［投影練習(xí)］下列有機化合物哪些屬于醇類？ 答案：ACD ［師］根據(jù)醇類的概念可知，醇中的烴基可以是飽和的，也可以是不飽和的；烴基中可以有苯環(huán)，也可以沒有；羥基的數(shù)目可以是一個、兩個或多個。那么我們該如何給醇分類呢？ ［板書］2.分類 ［學(xué)生討論后小結(jié)并板書］ (1)據(jù)含羥基數(shù)目 (2)據(jù)含烴基是否飽和 (3)據(jù)烴基中是否含苯環(huán) ［師］本節(jié)課我們主要學(xué)習(xí)飽和一元醇的性質(zhì)。 ［板書］3.飽和一元醇 ［師］乙醇可以看作乙烷分子中的一個氫原子被羥基取代后生成的飽和一元醇，其他飽和一元醇均可看作烷烴中一個氫原子被羥基取代后的生成物。請同學(xué)們寫出飽和一元醇的通式。 ［學(xué)生回答，教師板書］ (1)通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH ［師］那么飽和一元醇隨碳原子數(shù)的增多物理性質(zhì)有何變化規(guī)律呢？請打開課本153頁，看表6—2后總結(jié)其物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。 ［板書］(2)物理性質(zhì) ［生］隨C原子數(shù)的增加，熔沸點逐漸增大，相對密度呈增大趨勢。含相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和烷烴相似，支鏈越多，熔沸點越低，密度越小。 ［師］低級醇的沸點比相應(yīng)的烷烴要高的多，這是什么原因造成的？ ［生甲］醇的式量大，分子間作用力大，所以沸點高。 ［生乙］由于醇分子間存在氫鍵。 ［師］評價總結(jié)：甲同學(xué)說的也有一定的道理，但不是主要原因。比如：溴乙烷的式量比乙醇大，但溴乙烷的沸點(38.4℃)比乙醇的沸點(78℃)還低的多。醇比相應(yīng)的烷烴沸點高得多的重要原因是醇分子間存在氫鍵的緣故。因此乙同學(xué)的解釋更確切。 ［師］說明：低級飽和一元醇大多易溶于水，隨C原子數(shù)的增加，其溶解性逐漸降低直至不溶于水。 ［過渡］醇類具有相同的官能團，就應(yīng)該有相似的化學(xué)性質(zhì)。請同學(xué)們根據(jù)乙醇的化學(xué)性質(zhì)，說出其他飽和一元醇可能具有的性質(zhì)。 ［生甲］①與活潑金屬反應(yīng)生成氫氣 ②可發(fā)生氧化反應(yīng)：燃燒及催化氧化 ③消去反應(yīng) ［生乙］補充：④分子間脫水生成醚 ⑤和鹵代氫取代反應(yīng) ［師］當(dāng)醇分子中羥基所連碳的相鄰碳原子上氫原子數(shù)不同時，以脫去含氫少的碳上的氫得到的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物。即上述反應(yīng)中CH3CH==CHCH3是消去反應(yīng)的主要產(chǎn)物。 ［討論］1.是否所有的醇均可發(fā)生催化氧化反應(yīng)？舉例說明。 2.是否所有的醇均可發(fā)生消去反應(yīng)？舉例說明。 ［學(xué)生討論后回答］ 1.羥基所連碳上無氫原子的醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。如 。 2.只有一個C原子的醇和羥基所連碳的相鄰碳上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。如 CH3OH， 。 ［小結(jié)并板書］ (3)化學(xué)性質(zhì) ①與活潑金屬反應(yīng)(取代反應(yīng)) 2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑ ②氧化反應(yīng) a.燃燒： 2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2O b.催化氧化： ［討論］符合CnH2n+2O的有機物是否一定屬于醇類？寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體。 ［學(xué)生討論后得出結(jié)論］ 碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和醚互為同分異構(gòu)體。 C4H10O的同分異構(gòu)體有： 5.2—丙醇分子間脫水反應(yīng) 反應(yīng)類型：1.取代反應(yīng) 2.取代反應(yīng) 3.氧化反應(yīng) 4.消去反應(yīng) 5.取代反應(yīng) ［師］下面我們再來了解幾種最簡單的多元醇的性質(zhì)及用途。 ［展示］乙二醇和丙三醇。 ［師］結(jié)合你觀察到的樣品及課本內(nèi)容，說出乙二醇和丙三醇的主要物理性質(zhì)及主要用途。 ［生］乙二醇和丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體，乙二醇易溶于水和乙醇；丙三醇吸濕性強，能與水、酒精任意比互溶，都是重要的化工原料。乙二醇常用作內(nèi)燃機抗凍劑。丙三醇俗名甘油，常用作護膚品。 ［師］多元醇和飽和一元醇化學(xué)性質(zhì)上也有相似之處，我們以后再學(xué)。 ［布置作業(yè)］P154一、二、4.四。 ●板書設(shè)計 第二節(jié) 乙醇 醇類(二) 3.乙醇的工業(yè)制法 二、醇類 1.概念：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。官能團都是—OH 2.分類 (1)據(jù)含羥基數(shù)目 (2)據(jù)含烴基是否飽和 (3)據(jù)烴基中是否含苯環(huán) 3.飽和一元醇 (1)通式：CnH2n+2O或CnH2n+1OH (2)物理性質(zhì) (3)化學(xué)性質(zhì) ①與活潑金屬反應(yīng)(取代反應(yīng)) 2CnH2n+1OH+2Na2CnH2n+1ONa+H2↑ ②氧化反應(yīng) a.燃燒： 2CnH2n+2O+3nO22nCO2+(2n+2)H2O b.催化氧化： ●教學(xué)說明 本節(jié)是烴的衍生物的第二節(jié)，在知識體系上，可謂承前啟后。醇是烴中氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，與烴直接聯(lián)系，醇進一步催化氧化成醛、酮、羧酸等其他烴的衍生物，又與其他烴的衍生物形成一條知識鏈。在講解過程中，應(yīng)當(dāng)始終抓住—OH官能團決定醇的特性，體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)性質(zhì)應(yīng)用”的思維線索，為今后學(xué)習(xí)其他烴的衍生物做好鋪墊。 ●參考練習(xí) 1.以下四種有機物分子式皆為C4H10O，其中能被氧化為含相同碳原子數(shù)的醛的是 A.①② B.只有② C.②和③ D.③和④ 答案：C 2.下列醇中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 答案：AC 3.有機物C6H13OH，若它的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種，則此物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為 答案：D 4.某飽和一元醇和足量的鈉反應(yīng)得到0.5 g 氫氣，用相同物質(zhì)的量的此醇完全燃燒生成36 g 水，該醇是 A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇 D.丁醇 答案：C