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2019-2020年高中化學(xué) （大綱版）第二冊 第五章 烴 第一節(jié)甲烷(第一課時(shí)) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生了解甲烷的結(jié)構(gòu)式和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，從而提高思維和空間想象的能力； 2.使學(xué)生掌握甲烷的化學(xué)性質(zhì)，以增強(qiáng)學(xué)生的觀察能力和思維能力； 3.使學(xué)生了解取代反應(yīng)； 4.通過學(xué)生對結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一規(guī)律的認(rèn)識，對學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義的教育。 ●教學(xué)重點(diǎn) 甲烷的化學(xué)性質(zhì)，取代反應(yīng)。 ●教學(xué)難點(diǎn) 1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)； 2.甲烷的取代反應(yīng)。 ●課時(shí)安排 一課時(shí) ●教學(xué)方法 1.通過展示甲烷分子的球棍模型和比例模型，分析甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，使學(xué)生加深對甲烷結(jié)構(gòu)的感性認(rèn)識； 2.針對甲烷的重要化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)，采用實(shí)驗(yàn)演示和投影分析、啟發(fā)的方式來解決； 3.投影列表比較分析有機(jī)物和無機(jī)物的主要區(qū)別以及取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的區(qū)別。 ●教學(xué)用具 投影儀、甲烷分子的球棍模型和比例模型； 甲烷氣體的發(fā)生裝置、氯氣的發(fā)生裝置、鐵架臺、水槽、高壓汞燈(220 V、250 W)、電源、試管、導(dǎo)氣管、100 mL量筒； 酸性高錳酸鉀溶液、飽和食鹽水、無水醋酸鈉晶體、堿石灰、MnO2、濃鹽酸等。 ●教學(xué)過程 ［引言］在以前的學(xué)習(xí)中我們學(xué)習(xí)和了解了很多種的物質(zhì)，如堿金屬元素、鹵素、氧族元素、氮族元素的單質(zhì)及其化合物；也曾了解和接觸過另外一類物質(zhì)，如甲烷、乙烯、乙炔、蔗糖、葡萄糖、酒精等等。前者我們稱之為無機(jī)物，后者就是在今后的一段時(shí)間即將學(xué)習(xí)和討論的一類重要的物質(zhì)——有機(jī)物。它與人類的關(guān)系非常密切，在人們的衣、食、住、行、醫(yī)療保健、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及能源、材料和科學(xué)技術(shù)領(lǐng)域中都起著重要的作用。 ［設(shè)疑］1.什么是有機(jī)物？ 2.有機(jī)物種類繁多的主要原因是什么？ ［生］自學(xué)、閱讀教材的本章引言部分，思考、討論后回答： 生甲：世界上絕大多數(shù)的含碳化合物叫做有機(jī)化合物，簡稱有機(jī)物。 生乙：有機(jī)物種類之所以繁多主要有以下幾個(gè)原因：①碳原子最外電子層上有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵；②在有機(jī)化合物中，碳原子不僅可以與其他原子成鍵，而且碳碳原子之間也可以成鍵；③碳與碳原子之間結(jié)合方式多種多樣，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵，可以形成鏈狀化合物，也可形成環(huán)狀化合物；④相同組成的分子，結(jié)構(gòu)可能多種多樣。 ［師］評價(jià)、肯定學(xué)生的回答，并作補(bǔ)充說明，定義中之所以說絕大多數(shù)的含碳化合物是有機(jī)物，是因?yàn)橛行┪镔|(zhì)如CO、CO2、Na2CO3等物質(zhì)雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機(jī)物很相近，所以把它們看作為無機(jī)物。那么究竟哪些物質(zhì)是有機(jī)物，哪些物質(zhì)是無機(jī)物，有什么判斷依據(jù)呢？我們可以通過有機(jī)物與無機(jī)物的主要區(qū)別加以判斷。 ［投影顯示］有機(jī)物與無機(jī)物的主要區(qū)別 性質(zhì)和反應(yīng) 有機(jī)物 無機(jī)物 溶解性 多數(shù)不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 部分溶于水而不溶于有機(jī)溶劑 耐熱性 多數(shù)不耐熱，熔點(diǎn)較低，一般在400℃以下 多數(shù)耐熱，難熔化，熔點(diǎn)一般比較高 可燃性 多數(shù)可以燃燒 多數(shù)不能燃燒 電離性 多數(shù)是非電解質(zhì) 多數(shù)是電解質(zhì) 化學(xué)反應(yīng) 一般比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率較慢 一般比較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率較快 ［師］當(dāng)然有機(jī)物和含碳化合物的正確關(guān)系應(yīng)該是：有機(jī)物一定含碳元素，但含碳元素的物質(zhì)不一定是有機(jī)物。剛才同學(xué)們關(guān)于有機(jī)物種類繁多的原因總結(jié)的基本完整，據(jù)統(tǒng)計(jì)，目前已知的有機(jī)物已超過二千萬種，而且每年新合成的化合物中，90%的是有機(jī)物。 ［生］根據(jù)結(jié)構(gòu)圖5—1：4個(gè)碳原子相互結(jié)合的幾種方式進(jìn)一步理解有機(jī)物種類繁多的原因。 ［設(shè)疑］有機(jī)物主要由哪些元素構(gòu)成？什么叫烴？ ［生］思考后回答：有機(jī)物中除含碳元素外，通常還含有氫、氧、氮、硫、鹵素、磷等。只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物叫烴。 ［師］補(bǔ)充說明：在一種具體的有機(jī)物中不一定全包括上述所有的元素。 第五章 烴 ［板書］有機(jī)物：絕大多數(shù)的含碳化合物。 烴：只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物。 ［過渡］本章我們主要學(xué)習(xí)和討論幾種有代表性的烴的基本性質(zhì)，同時(shí)還將介紹一些石油和煤的有關(guān)知識。在烴的大家族中組成最簡單的要數(shù)甲烷了，所以我們就先從甲烷開始學(xué)起。 ［板書］第一節(jié) 甲烷 ［師］初中化學(xué)曾對甲烷作過簡單的介紹，現(xiàn)在請同學(xué)們回憶一下已學(xué)過的甲烷的性質(zhì)有哪些？ ［板書］一、甲烷的物理性質(zhì) ［生］回憶，討論并集體回答：甲烷是一種無色、無味，難溶于水，比空氣輕，能燃燒的氣體，天然氣、坑氣、沼氣等的主要成分均為甲烷。 ［師］除了可燃燒之外，其余就是甲烷主要的物理性質(zhì)。那么甲烷的分子式和電子式怎么樣寫呢？(向甲烷的分子結(jié)構(gòu)過渡) ［生］一位同學(xué)在黑板上板演，其余同學(xué)在下邊練習(xí)。 甲烷的分子式：CH4 電子式： ［師］如果將甲烷電子式中每一對共用電子對用一條短線替代后將變成什么樣子？ ［生］在練習(xí)本上比畫，并得出結(jié)果 ［師］這種用短線表示一對共用電子對的圖式叫結(jié)構(gòu)式。那么上述結(jié)構(gòu)式是不是就表明甲烷分子的真實(shí)構(gòu)型就是這樣以碳原子為中心，四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的平面正方形呢？ ［模型展示］甲烷分子的球棍模型和比例模型(若干) ［生］相互傳看兩種模型，觀察、體會、理解碳原子與氫原子的相對位置關(guān)系，并明確甲烷分子的真實(shí)構(gòu)型為：以碳原子為中心，四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體結(jié)構(gòu)。 ［師］由此可見甲烷是極性分子還是非極性分子？ ［生］非極性分子。 ［師］所以甲烷極難溶于水就是非常自然的事情了，這體現(xiàn)了什么樣的規(guī)律？ ［生］相似相溶原理。 ［師］看來甲烷的結(jié)構(gòu)式并不能代表其真實(shí)構(gòu)型，我們稱其為平面結(jié)構(gòu)式，其立體結(jié)構(gòu)式如圖5—2所示，但為了簡便其見，一般只寫有機(jī)物的平面結(jié)構(gòu)式。 ［板書］二、甲烷的分子結(jié)構(gòu) ［過渡］物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，以上我們了解了甲烷的分子結(jié)構(gòu)，下面我們再來看看甲烷有哪些重要的化學(xué)性質(zhì)。 ［板書］三、甲烷的化學(xué)性質(zhì) ［師］作為一種可燃性的氣體，請大家回憶甲烷在空氣中燃燒有何現(xiàn)象？在點(diǎn)燃時(shí)應(yīng)注意什么問題？ ［生］回憶并回答：火焰明亮并呈藍(lán)色，并有水滴和能使澄清石灰水變渾濁的CO2生成。點(diǎn)燃甲烷時(shí)一定要檢驗(yàn)純度，否則會發(fā)生爆炸。 ［師］從燃燒生成二氧化碳和水的結(jié)果可以得到什么啟示？ ［生］可以證明甲烷中含有碳元素和氫元素。 ［板書］1.甲烷的氧化反應(yīng) CH4+2O2 CO2+2H2O ［師］請大家留意我所寫的化學(xué)方程式與以前大家所知道的在形式上有何不同？為什么會有這樣的區(qū)別？ ［生］觀察、思考，并自學(xué)教材中的相關(guān)注解后回答：方程式的中間用的是“”(箭頭)而不是“”(等號)，這主要是因?yàn)橛袡C(jī)物參加的反應(yīng)往往比較復(fù)雜，常有副反應(yīng)發(fā)生。 ［師］我們知道酸性KMnO4具有很強(qiáng)的氧化性，若遇到一般的還原性物質(zhì)時(shí)常常會發(fā)生氧化還原反應(yīng)，且自身被還原而褪色 ，那么甲烷能否被酸性高錳酸鉀溶液氧化呢？我們通過下面的實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證。 ［演示實(shí)驗(yàn)5—1］師生共同操作：制甲烷氣，用導(dǎo)氣管導(dǎo)入盛有紫色的酸性KMnO4溶液的試管中。 ［生］觀察、記錄、思考實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：經(jīng)過一段時(shí)間后，酸性KMnO4溶液的顏色無任何變化，即不褪色。 ［問］通過剛才的實(shí)驗(yàn)可以得出什么樣的結(jié)論？ ［生］甲烷氣體不能被酸性KMnO4溶液氧化。 ［師］在通常條件下，甲烷不僅與高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑不反應(yīng)，而且與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿也不反應(yīng)，所以可以說甲烷的化學(xué)性質(zhì)是比較穩(wěn)定的。但穩(wěn)定是相對的，在一定條件下也可以與一些物質(zhì)如Cl2發(fā)生某些反應(yīng)。(承上啟下，并對學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義的教育) ［演示實(shí)驗(yàn)5—2］教師與兩名學(xué)生助手共同完成。 取一支100 mL的大量筒，通過排飽和食鹽水，生甲負(fù)責(zé)收集20 mL的甲烷氣，生乙負(fù)責(zé)收集80 mL的Cl2，然后用220 V、250 W的高壓汞燈為光源，在距裝置10 cm～15 cm處照射。 ［生］觀察記錄現(xiàn)象：量筒內(nèi)Cl2的黃綠色逐漸消失，幾分鐘之后，量筒內(nèi)壁出現(xiàn)了油狀液滴，量筒內(nèi)水面上升。 ［設(shè)疑］分析上述實(shí)驗(yàn)中所觀察到的現(xiàn)象，從中可以得到哪些實(shí)驗(yàn)的信息？ ［生］分析思考后回答：上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象說明在光照條件下，CH4與Cl2發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)，生成了易溶于水的氣體和難溶于水的油狀物質(zhì)。 ［師］評價(jià)、肯定回答結(jié)果，下面將Cl2和甲烷的反應(yīng)過程投影顯示出來，以幫助大家理解該反應(yīng)的基本機(jī)理。 ［投影顯示］甲烷與氯氣的反應(yīng)過程(有條件的學(xué)校可利用CAI教學(xué)軟件將上述反應(yīng)制成動(dòng)畫效果演示) ［說明］在反應(yīng)中CH4分子里的1個(gè)H原子被Cl2分子里的1個(gè)Cl原子所代替，但是反應(yīng)并沒有停止，生成的一氯甲烷仍繼續(xù)跟氯氣作用，依次生成二氯甲烷、三氯甲烷(又叫氯仿)和四氯甲烷(又叫四氯化碳)，反應(yīng)如下： (CH3Cl分子里1個(gè)氫原子被Cl2分子里1個(gè)Cl原子所代替) (CH2Cl2分子里1個(gè)H原子被Cl2分子里1個(gè)Cl原子所代替) (CHCl3分子里的1個(gè)氫原子被Cl2分子里1個(gè)Cl原子所代替) ［生］觀察、理解甲烷和氯氣反應(yīng)過程。 ［師］在這些反應(yīng)里，甲烷分子里的氫原子逐步被氯原子所取代，生成四種取代產(chǎn)物。這就是甲烷的另一重要化學(xué)性質(zhì)——取代反應(yīng)。 ［板書］2.甲烷的取代反應(yīng) ［師］要注意CH4和Cl2的反應(yīng)不能用日光或其他強(qiáng)光直射，否則會因?yàn)榘l(fā)生如下劇烈 的反應(yīng)：CH4+2Cl2 C+4HCl而爆炸，再則CH4和Cl2的體積比應(yīng)以1∶4為宜，無論是CH4還是Cl2過量，都會導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不明顯。 ［投影顯示］思考討論： (1)CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、Cl2、HCl等七種物質(zhì)，哪些是有機(jī)物？ (2)從CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的分子組成上，分析說明CH4與Cl2的化學(xué)反應(yīng)具有什么特點(diǎn)？ ［思路分析］(1)在本題中指出的七種物質(zhì)中，CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCL3和CCl4五種為有機(jī)物。 (2)從CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子組成上判斷，CH4和Cl2混合光照后所發(fā)生的一系列反應(yīng)其共同點(diǎn)是有機(jī)物分子里的氫原子被氯原子所替代。 ［師］像這種有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)就稱為取代反應(yīng)。 ［板書］取代反應(yīng) ［師］大家回憶一下我們以前所學(xué)過的置換反應(yīng)的有關(guān)知識，然后和取代反應(yīng)相比較，看看有何異同。 ［生］回憶置換反應(yīng)的定義，思考其反應(yīng)特點(diǎn)，并作出不是很完全的回答。 ［投影表格］取代反應(yīng)和置換反應(yīng)的區(qū)別 區(qū) 別 實(shí) 例 類 別 取代反應(yīng) 置換反應(yīng) CH4+Cl2CH3Cl+HCl Zn+H2SO4ZnSO4+H2↑ 定義 有機(jī)物分子里的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng) 一種單質(zhì)跟一種化合物反應(yīng)，生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應(yīng) 反應(yīng)物 一種化合物和另一種化合物或單質(zhì)反應(yīng) 一種單質(zhì)和另一種化合物反應(yīng) 生成物 一般生成兩種化合物 生成一種化合物和另一種單質(zhì) 反應(yīng)中電子得失 不一定發(fā)生電子偏移，因此不一定是氧化還原反應(yīng) 一定發(fā)生電子轉(zhuǎn)移，一定是氧化還原反應(yīng) 反應(yīng)是否可逆 很多反應(yīng)是可逆的 反應(yīng)一般是不可逆的 ［生］觀察、體會取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別。 ［師］CH4和Cl2的取代反應(yīng)的生成物一般有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4多種成分，它們均不溶于水。在常溫下，一氯甲烷為氣體，其他三種都是液體，三氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷(四氯化碳)是工業(yè)重要的溶劑，后者還是實(shí)驗(yàn)室里常用的溶劑、滅火劑，氯仿與四氯化碳常溫常壓下的密度均大于1 gcm－3，即比水重。那么，除了氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，甲烷還有無其他性質(zhì)呢？ ［生］自學(xué)、思考后回答：甲烷在隔絕空氣并加熱至1000℃的條件下，可分解生成炭黑和氫氣。 ［追問］這么高的溫度才分解，說明甲烷的熱穩(wěn)定性如何？ ［生］熱穩(wěn)定性很強(qiáng)。 ［板書］3.甲烷的受熱分解 CH4C+2H2 ［問］從甲烷的這些化學(xué)性質(zhì)中可以推知甲烷會有什么樣的重要用途呢？ ［生］思考分析總結(jié)后回答：做燃料；制取氯仿、四氯化碳、氫氣和炭黑；作其他有機(jī)化工原料。 ［板書］四、甲烷的用途 ［過渡］那么如何制備甲烷呢？下面我們先看甲烷的工業(yè)制法。 ［師］工業(yè)上所用的甲烷主要來自于天然氣、石油。 ［板書］五、甲烷的制法 1.工業(yè)制法：主要來源于天然氣、石油。 ［設(shè)問］在實(shí)驗(yàn)室中又該如何制備甲烷呢？ ［師］下面我們再來共同學(xué)習(xí)、分析甲烷的實(shí)驗(yàn)室制法。 ［板書］2.實(shí)驗(yàn)室制法： (1)原料藥品：無水醋酸鈉和堿石灰 (2)原理：(脫羧反應(yīng)) △ CaO CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3 ［問］根據(jù)甲烷的制備原理，應(yīng)選用什么樣的制氣裝置？ ［生］固—固加熱，應(yīng)選用大試管灼燒。 ［追問］在以前學(xué)過的氣體中，哪些氣體的制氣裝置與CH4相同？ ［生甲］氧氣。 ［生乙］還有氨氣。 ［板書］(3)裝置：大試管灼燒。與O2、NH3制氣裝置相同。 ［師］據(jù)甲烷的物理性質(zhì)推測甲烷可用什么方法收集？ ［生甲］甲烷難溶于水，可用排水法收集。 ［生乙］甲烷的密度比空氣小，還可用向下排空氣法收集。 ［板書］(4)收集：排水法或向下排空氣法。 ［師］說明：本實(shí)驗(yàn)成敗關(guān)鍵在于反應(yīng)物要保證無水。醋酸鈉晶體CH3COONa3H2O必須加熱失水干燥后與堿石灰混合。若有水，則CH3COONa與NaOH發(fā)生電離，不會按分子間反應(yīng)(脫羧反應(yīng))的方式進(jìn)行反應(yīng)，不能產(chǎn)生CH4。而堿石灰中CaO并不參加變化，但起三個(gè)作用：①吸水劑；②緩蝕劑：防止NaOH直接接觸試管壁，而在高溫下腐蝕試管；③疏松劑：使反應(yīng)混合物呈疏松狀，有利于甲烷的逸出。實(shí)驗(yàn)中儀器也必須干燥，加熱溫度不能 △ 太高，否則發(fā)生副反應(yīng)：2CH3COONa +Na2CO3 ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們開始了對有機(jī)物的系統(tǒng)學(xué)習(xí)，介紹了有機(jī)物、烴的概念，解釋了有機(jī)物種類繁多的主要原因；認(rèn)識到甲烷的正四面體立體結(jié)構(gòu)和它的幾個(gè)重要化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、受熱分解反應(yīng)，學(xué)習(xí)中重點(diǎn)應(yīng)對甲烷和Cl2的取代反應(yīng)加以理解，當(dāng)然也要樹立結(jié)構(gòu)和性質(zhì)緊密相關(guān)的觀點(diǎn)。 ［布置作業(yè)］P114~115一、二、三、四 ●板書設(shè)計(jì) 第五章 烴 有機(jī)物：絕大多數(shù)的含碳化合物 烴：只含有碳和氫兩種元素的有機(jī)物 第一節(jié) 甲烷 一、甲烷的物理性質(zhì) 二、甲烷的分子結(jié)構(gòu) 三、甲烷的化學(xué)性質(zhì) 1.甲烷的氧化反應(yīng) CH4+2O2CO2+2H2O 2.甲烷的取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 3.甲烷的受熱分解 CH4C+2H2 四、甲烷的用途 五、甲烷的制法 1.工業(yè)制法：主要來源于天然氣、石油。 2.實(shí)驗(yàn)室制法： (1)原料藥品：無水醋酸鈉和堿石灰 △ (2)原理：(脫羧反應(yīng)) CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3 (3)裝置：大試管灼燒。與O2、NH3制氣裝置相同。 (4)收集：排水法或向下排空氣法。 ●教學(xué)說明 本章是學(xué)習(xí)有機(jī)物的開始，俗話說：萬事開頭難。因此在教學(xué)中注重了以周圍熟悉的有機(jī)物引入有機(jī)物的概念，從有機(jī)物的重要用途來激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)物的興趣。為了讓學(xué)生對甲烷的分子結(jié)構(gòu)有一個(gè)正確的認(rèn)識，采用了模型展示的方法；通過實(shí)驗(yàn)演示甲烷的取代反應(yīng)和不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的事實(shí)以及投影分析取代反應(yīng)的過程，不僅提高了廣大學(xué)生的分析思考問題、動(dòng)手的能力，同時(shí)還幫助學(xué)生樹立科學(xué)的學(xué)習(xí)和分析方法。 ●參考練習(xí) 1.1928年德國化學(xué)家烏勒曾加熱蒸發(fā)一種無機(jī)鹽溶液得到有機(jī)物尿素，這一成果稱為有機(jī)化學(xué)發(fā)展史上的里程碑，烏勒使用的無機(jī)鹽是 A.NH4CNO B.NH4HCO3 C.CH3COONH4 D.NH4CN 答案：A 2.在光照條件下，將等物質(zhì)的量的甲烷和氯氣充分混合反應(yīng)后，得到產(chǎn)物物質(zhì)的量最多的是 A.CH3Cl B.CHCl3 C.CCl4 D.HCl 答案：D 3.下列物質(zhì)中，不能和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的是 A.CH3Cl B.CCl4 C.CH2Cl2 D.CH4 答案：B 4.有四種物質(zhì)①金剛石②白磷③甲烷④四氯化碳，其中分子具有正四面體型的是 A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.全部 答案：C 5.室溫時(shí)，CH4和O2的混合氣體共40 mL，點(diǎn)燃爆炸后，冷卻到室溫，氣體體積變?yōu)?0 mL，則原混合氣體中CH4體積為 A.10 mL B.20 mL C.30 mL D.40 mL 答案：AB