2019-2020年高二化學(xué)教案苯的結(jié)構(gòu) 人教版.doc
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2019-2020年高二化學(xué)教案苯的結(jié)構(gòu) 人教版 [教學(xué)目標(biāo)]: 1. 使學(xué)生掌握苯分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn); 2.了解苯的結(jié)構(gòu)探索過(guò)程; 3.培養(yǎng)學(xué)生觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰σ约皩W(xué)生多向思維、邏輯推理、發(fā)散思維的能力; 4. 培養(yǎng)學(xué)生以事實(shí)為依據(jù),嚴(yán)謹(jǐn)求學(xué)的態(tài)度及創(chuàng)新精神; 5. 通過(guò)以假說(shuō)的方法研究苯的結(jié)構(gòu),使學(xué)生了解自然科學(xué)研究,應(yīng)遵循的科學(xué)方法. [教學(xué)重點(diǎn)和難點(diǎn)]: 引導(dǎo)學(xué)生以假說(shuō)的方法探索苯的結(jié)構(gòu)過(guò)程. [教學(xué)過(guò)程]: [情境創(chuàng)設(shè)]: 19世紀(jì)初,英國(guó)等歐洲國(guó)家城市照明已普遍使用煤氣,使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展.在生產(chǎn)煤氣的過(guò)程中剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長(zhǎng)期無(wú)人問(wèn)津, 1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔铮?法國(guó)化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏姆肿邮?,并把它命名為苯,但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一大之迷. [例題]:苯由C、H兩種元素組成,C%=92.3%,其蒸氣的密度是同溫同壓下H2的39倍,試計(jì)算其分子式. 解:M苯=392=78 nC=(7892.3%)=6 nH =78-612=6 ∴分子式C6H6 [探究1]: 1.根據(jù)苯的分子式,它屬于飽和烴還是不飽和烴?為什么? 2.根據(jù)飽和烴的通式,苯的不飽和度如何? 3.可能有的多少雙鍵數(shù)?叁鍵數(shù)?環(huán)的數(shù)目? 4.若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu),寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. [反饋]:學(xué)生練習(xí)中可能出現(xiàn)的情況:多數(shù)出現(xiàn)碳碳雙鍵或叁鍵.這些結(jié)構(gòu)是否合理?如何用實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證呢? [演示實(shí)驗(yàn)1]:分別向2支盛有苯的試管中加入Br2水和酸性KMnO4溶液,振蕩?kù)o置,觀察現(xiàn)象. [結(jié)論1]:溶液不褪色,因此苯分子中無(wú)碳碳雙鍵或叁鍵,與不飽和烴的結(jié)構(gòu)有很大區(qū)別. [探究2]:若苯分子為多環(huán)狀結(jié)構(gòu),寫(xiě)出可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式. [演示實(shí)驗(yàn)2]:苯和液溴的催化取代反應(yīng). [結(jié)論2]:苯一溴代物的結(jié)構(gòu)只有一種,苯二溴代物有三種.以上環(huán)狀結(jié)構(gòu)被推翻. 苯分子結(jié)構(gòu)成為十九世紀(jì)最大的化學(xué)之謎,直到1865年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒在睡夢(mèng)中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu). [講述]:凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇經(jīng)歷. 凱庫(kù)勒是德國(guó)化學(xué)家.19世紀(jì)中期,隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展,有一種叫做“苯”的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的一個(gè)新的難題,凱庫(kù)勒就是其中的化學(xué)家之一.為了探求謎底,他每天只睡三四個(gè)小時(shí),工作起來(lái)就忘記了休息,黑板、地板、筆記本,甚至是墻壁上,到處都是他寫(xiě)下的化學(xué)結(jié)構(gòu)式,但一直沒(méi)有什么結(jié)果. 一天,困頓至極的凱庫(kù)勒,恍惚見(jiàn)到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞,心神領(lǐng)會(huì)中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式.他事后敘述了這段夢(mèng)境:“事情進(jìn)行得不順利,我的心想著別的事了.我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊,進(jìn)入半睡眠狀態(tài).原子在我眼前飛動(dòng):長(zhǎng)長(zhǎng)的隊(duì)伍,變化多姿,靠近了,連接起來(lái)了,一個(gè)個(gè)扭動(dòng)著回轉(zhuǎn)著,像蛇一樣.看,那是什么?一條蛇咬住了自己的尾巴,在我眼前旋轉(zhuǎn).我如從電掣中驚醒.那晚我為這個(gè)假說(shuō)的結(jié)果工作了一整夜.”在德國(guó)化學(xué)會(huì)成立25周年慶祝大會(huì)上,凱庫(kù)勒?qǐng)?bào)告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過(guò),開(kāi)玩笑地對(duì)人們說(shuō):“先生們,讓我們學(xué)會(huì)做夢(mèng)吧!” 長(zhǎng)時(shí)間的準(zhǔn)備,嚴(yán)密的邏輯思考,山窮水復(fù)疑無(wú)路時(shí),夢(mèng)寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破.所謂積之于平時(shí),得之于頃刻,正是靈感對(duì)艱苦勞動(dòng)的一種獎(jiǎng)賞. 凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯分子有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過(guò),帶有傳奇般的色彩,據(jù)凱庫(kù)勒本人介紹,那是他在夢(mèng)中發(fā)現(xiàn)的.應(yīng)該指出,凱庫(kù)勒能夠從夢(mèng)中得到啟發(fā),成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō),并不是偶然的,這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識(shí)、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度分不開(kāi)的. 凱庫(kù)勒提出的苯分子結(jié)構(gòu)假設(shè):(1).苯的6個(gè)碳形成平面六邊形環(huán);(2).每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子;(3).苯環(huán)中的碳碳鍵單、雙鍵交替. [探究3]:按照凱庫(kù)勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的二取代物應(yīng)該有幾種? [結(jié)論3]:苯環(huán)上的二取代物有四種,不符合實(shí)驗(yàn)事實(shí). 為了解釋這一結(jié)構(gòu)與實(shí)驗(yàn)事實(shí)的矛盾,凱庫(kù)勒又提出了補(bǔ)充假說(shuō):苯分子中碳碳單鍵與雙鍵不是固定的,而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn). 上面的表示式是由凱庫(kù)勒于1865年提出,所以叫做凱庫(kù)勒式.大量實(shí)驗(yàn)資料證明凱庫(kù)勒式的基本觀點(diǎn)是正確的,但也發(fā)現(xiàn)凱庫(kù)勒式不能說(shuō)明苯的全部特性.它的主要缺點(diǎn)表現(xiàn)在下列方面: ①.根據(jù)凱庫(kù)勒式,苯的鄰位二取代物應(yīng)當(dāng)有兩種異構(gòu)體: Br Br Br Br 而實(shí)際上只有一種; ②.根據(jù)凱庫(kù)勒式,苯是含有三個(gè)雙鍵的烯烴.一般的烯烴容易氧化和起加成反應(yīng),而在同樣的實(shí)驗(yàn)條件下,苯卻不起反應(yīng).反之,苯卻容易起烷烴所特有的取代反應(yīng); ③.根據(jù)凱庫(kù)勒式,苯分子中有三個(gè)C-C單鍵和三個(gè)C=C雙鍵.一般C-C的長(zhǎng)度為1.54左右,C=C為1.34左右.這樣苯環(huán)就不是一個(gè)真正的正六邊形.但實(shí)驗(yàn)證明,苯分子中碳碳鍵的長(zhǎng)度都是,即比C-C短,比C=C長(zhǎng).因此,從鍵長(zhǎng)看來(lái),苯分子中的碳碳鍵既不是正常的單鍵,也不是正常的雙鍵. 進(jìn)一步研究表明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點(diǎn): (1).具有平面正六邊形結(jié)構(gòu),所有原子均在同一平面上; (2).所有鍵角為120; (3).碳碳鍵鍵長(zhǎng)為1.4010-10m(介于C-C鍵1.5410-10m和C=C鍵1.3310-10m之間). [設(shè)問(wèn)]:如何更確切地表示苯分子的結(jié)構(gòu)?(學(xué)生試寫(xiě)) [小結(jié)]: 苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同,且介于單雙鍵之間,因此苯分子的確切結(jié)構(gòu)應(yīng)為: .為了紀(jì)念凱庫(kù)勒對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在一般仍可用凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式表示. [模型展示]:展示苯分子的比例模型和球棍模型. 根據(jù)實(shí)驗(yàn)探究和理論思維,我們可以歸納得出化學(xué)概念、原理或規(guī)律,獲得問(wèn)題的解決. [課堂練習(xí)]: 1.能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是: A. 苯的鄰位二元取代物只有一種 B. 苯的間位二元取代物只有一種 C. 苯的對(duì)位二元取代物只有一種 D. 苯的鄰位二元取代物有二種 2.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是: 上述教學(xué)過(guò)程的組織,教師起到了學(xué)生學(xué)習(xí)的向?qū)?,讓學(xué)生在探究發(fā)現(xiàn)中獲得新知,充分體現(xiàn)了學(xué)生的主體作用,培養(yǎng)了學(xué)生創(chuàng)新精神和創(chuàng)造能力.- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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