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2019-2020年高中化學(xué) 3.4 有機(jī)合成練習(xí) 新人教版選修5 1．能在有機(jī)物分子中引入羥基的反應(yīng)類型有：①酯化反應(yīng)、②取代反應(yīng)、③消去反應(yīng)、④加成反應(yīng)、⑤水解反應(yīng)、⑥還原反應(yīng)，其中正確的組合是(　　) A．①②③⑥ B．②④⑤ C．②④⑤⑥ D．②④⑥ 解析：鹵代烴可以發(fā)生水解反應(yīng)引入羥基，同時也是取代反應(yīng)；醛(或酮)可與H2發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基，同時也是還原反應(yīng)。 答案：C 2．A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：ABC，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是(　　) A．A是乙炔，B是乙烯 B．A是乙烯，B是乙烷 C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是環(huán)己烷，B是苯 解析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系并結(jié)合題目中相對分子質(zhì)量的關(guān)系，可知A為醇，B為醛，C為羧酸，三者之間的轉(zhuǎn)化中變化的是官能團(tuán)的種類，不變的是碳骨架結(jié)構(gòu)，故可知A為乙醇，B是乙醛，C是乙酸。 答案：C 3．在有機(jī)合成中，常需要將官能團(tuán)消除或增加，下列合成路線及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(　　) 解析：B項(xiàng)由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可。 答案：B 4．如圖所示是一些常見有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng) 解析：乙酸乙酯的水解反應(yīng)及乙醇與乙酸發(fā)生的酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。 答案：C 5．由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析：A項(xiàng)反應(yīng)不能發(fā)生，方案不合實(shí)際；B項(xiàng)，CH3CH2Br與Br2發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2BrCH2Br的過程中副產(chǎn)物較多；C項(xiàng)，CH3CH2Br在NaOH水溶液和加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成CH3CH2OH。 答案：D 6．乙醇與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同類型的反應(yīng)： 據(jù)此判斷烴A為(　　) A．1丁烯 B．1,3丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 解析：由目標(biāo)化合物結(jié)合反應(yīng)條件逆推。由C到目標(biāo)化合物的條件是濃硫酸脫水，則C應(yīng)為HO—CH2CH2—OH，由B到C的反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱，則B應(yīng)為BrCH2CH2Br，由A到B為A與Br2的加成反應(yīng)，可知A為CH2===CH2。 答案：D 7．H是一種香料，可用下圖的設(shè)計(jì)方案合成。 已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系： ②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F。 (1)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 (2)烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式是________。 (3)F→G的化學(xué)反應(yīng)類型為________。 (4)E＋G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為________。 (5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個羧基，且其一氯代物有兩種的是________(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。 解析：由圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系和題中信息可知A應(yīng)為 CH3CH===CH2，B為CH3CH2CH2Cl，F(xiàn)為，則C、D、E、G的結(jié)構(gòu)簡式可分別推出。 (1)D應(yīng)為丙醛CH3CH2CHO。 (2)A→B的反應(yīng)是在H2O2條件下發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)F→G的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。 (4)E為丙酸，G為2丙醇，生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。 (5)H屬于酯類，與6個碳原子的飽和一元羧酸為同分異構(gòu)體，因烴基上的氫原子只有兩種不同的化學(xué)環(huán)境，故其結(jié)構(gòu)簡式為。 答案：(1)CH3CH2CHO (2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl (3)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3 CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O 8．對羥基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作飼料防腐劑。它是一種白色晶體，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中幾乎不溶，沸點(diǎn)297～298℃。工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯 試回答下列問題： (1)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為：____________________________。 (2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：______________________________。 (3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________(填編號，下同)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。 A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．酯化反應(yīng) (4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件，但要配平)：_______ _________________________________________________________。 (5)在合成路線中，設(shè)計(jì)③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是：________________________。 解析：解本題的關(guān)鍵是注意官能團(tuán)的保護(hù)與恢復(fù)。第(5)小題，題中沒有直接進(jìn)行下列反應(yīng)： 這是為什么呢？由苯酚的性質(zhì)可知，它在空氣中能被氧化，則酚類物質(zhì)應(yīng)有較強(qiáng)的還原性，在強(qiáng)氧化劑高錳酸鉀存在條件下，不僅苯環(huán)上的甲基能被氧化，酚羥基和苯環(huán)也會受影響。所以，第③步以后的一系列操作，實(shí)際上是防止酚羥基被氧化所采取的保護(hù)與恢復(fù)措施。 答案：(1) (3)A　C (5)第③步將—OH轉(zhuǎn)化為—OCH3，第⑥步將—OCH3轉(zhuǎn)化為—OH(或答“防止酚羥基被氧化”、“保護(hù)酚羥基”均對)