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2019-2020年高二化學(xué) 有機(jī)化學(xué)課件 新人教版選修5 一、烴的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)： 名稱 分子式通式 代表物分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)方程式 溴水 （H+）KMnO4溶液 烷 烴 CnH2n+2 （n≥1） 甲烷、 CH4 均為C-C單鍵 1、取代反應(yīng)：CH4+Cl2→ 2、氧化反應(yīng):CH4+O2→ 3、分解反應(yīng)： （不褪色） （不發(fā)生氧化反應(yīng)） 烯 烴 CnH2n （n≥2） 乙烯、C2H4 CH2=CH2 含一個(gè)C=C雙鍵 1、加成反應(yīng)：CH2=CH2+Br2→ CH=CH+ Br2→ 2、聚合反應(yīng)：n CH2=CH2→ 3、氧化反應(yīng)： 可燃性: C2H4+ O2→ C2H2+ O2→ 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 √ （褪色） √ （發(fā)生氧化反應(yīng)） 炔 烴 CnH2n-2 （n≥2） 乙炔、C2H2 CH=CH 含一個(gè)C=C叁鍵 √ √ 苯和 苯的 同系 物 CnH2n-6 （n≥6） 苯、C6H6 含一個(gè)苯環(huán) 1、取代反應(yīng)： + Br2→ 2、加成反應(yīng)： +H2→ 3、氧化反應(yīng)： C6H6+O2→ 甲苯、C6H5—CH3 含一個(gè) 側(cè)鏈為烷烴基 1、取代反應(yīng)： 2、加成反應(yīng)： 3、氧化反應(yīng)：可燃性 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 √ 環(huán)烷 烴 CnH2n （n≥3） 環(huán)丙烷 C3H6 二、幾種烴的比較： 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 含碳量 燃燒現(xiàn)象 甲烷 正四面體 75% 不明亮，無煙 乙烯 同一平面 85.7% 較明亮，稍有黑煙 乙炔 直線型 92.3% 最明亮，有濃煙 苯 同一平面 92.3% 最明亮，有濃煙 92.3% 炔烴 85.7% 烯烴 烷烴 75% C%= 12n 14n 定值 C%= 12n 14n—2 C%= 12n 14n+2 三、同分異構(gòu)體： 1、丁烷C4H10：正丁烷 CH3-CH2-CH2-CH3 2、丁烯C4H8：1-丁烯 CH2=CH-CH2-CH3 異丁烷 CH3CH(CH3)CH3 （碳鏈異構(gòu)） 2-丁烯 CH3-CH=CH-CH3 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)-CH3 3、丁炔C4H6 1-丁炔 CH=C-CH2-CH3 2-丁炔 CH3-C=C-CH3（官能團(tuán)位置異構(gòu)） 4、分子式為C2H6O:乙醇CH3-CH2-OH 5、分子式為C3H6O： 丙醛 CH3CH2CHO 或 丙酮 CH3COCH3 或甲醚 CH3-O-CH3（類別異構(gòu)） 6、分子式為C2H4O2： 乙酸 CH3COOH 7、分子式為C3H8O:CH3-CH2-CH2-OH（ 1-丙醇） 甲酸甲酯：HCOOCH3 CH3-CH(OH)-CH3 (2-丙醇) CH3-O-CH2-CH3（甲乙醚） 四、烴的（含氧）衍生物的重要類別和主要化學(xué)性質(zhì)： 類別 所含官能團(tuán) 飽和一元物質(zhì) 通式 代表物名稱、分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 主要的化學(xué)性質(zhì)及化學(xué)反應(yīng)方程式 醇 -OH （醇）羥基 分子式通式：CnH2n+2O（n>1） 結(jié)構(gòu)通式：R-OH 乙醇、C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 取代反應(yīng)：CH3CH2OH+Na→ 氧化反應(yīng)：C2H6O+O2 → CH3CH2OH+O2 → 消去反應(yīng)：CH3CH2OH → 酯化反應(yīng)：見下面（乙酸的化學(xué)性質(zhì)） 酚 苯環(huán)、（酚）羥基 -OH 略 苯酚 C6H6O C6H5OH 酸性：C6H5OH+NaOH→ 弱酸性：C6H5ONa+CO2+H2O→ 取代反應(yīng)：C6H5OH+Br2→ 醛 -CHO 醛基 CnH2nO（n>1） RCHO 乙醛 C2H4O CH3CHO 加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）：CH3CHO+H2 → 氧化反應(yīng)： 催化氧化：CH3CHO+O2 → 銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+Ag(NH3)2OH → 費(fèi)林反應(yīng)：CH3CHO+Cu(OH)2→ （羧）酸 -COOH 羧基 CnH2nO2(n>1) RCOOH 乙酸 C2H4O2 CH3COOH 酸性：CH3COOH+Na2CO3→ 酯化反應(yīng)：CH3COOH+C2H5OH → （羧酸）酯 酯基 CnH2nO2 (n>2) RCOOR， 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2O → 五、烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系： 氧化 氧化 還原 酯化 水解 水解 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 六、有機(jī)物燃燒規(guī)律 烴燃燒通式：CxHy +（x +y/4） xCO2 + y/2H2O 烴的（含氧）衍生物燃燒通式：CxHyOz +（x +y/4— z/2）O2 xCO2 + y/2H2O 1、耗氧量規(guī)律：①等物質(zhì)的量的幾種烴完全燃燒，耗氧量與（x +y/4）的值成正比；若為含氧衍生物，則與（x +y/4—z/2）成正比 ②等質(zhì)量的幾種烴完全燃燒，耗氧量與X/Y的值成正比； ③最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）相同的有機(jī)物混合，只要總質(zhì)量一定，不管以任何比混合，耗氧量相等，生成的CO2和H2O的量也相等 常見最簡(jiǎn)式： a、“CH”型：乙炔（C2H2），苯（C6H6），苯乙烯（C8H8） b、“CH2”型：烯烴或環(huán)烷烴（CnH2n） c、“CH2O”型：甲醛（CH2O），乙酸（CH3COOH），甲酸甲酯（HCOOCH3），葡萄糖（C6H12O6） 2、若某烴CxHy燃燒前后總物質(zhì)的量（或總壓強(qiáng)或總體積）不變（溫度在100℃以上），則y = 4，有CH4、C2H4、C3H4 七、重要的有機(jī)實(shí)驗(yàn)： 1、實(shí)驗(yàn)室制乙烯：CH3CH2OH →CH2=CH2↑+ H2O 濃硫酸作用： 碎瓷片作用： 2、實(shí)驗(yàn)室制乙炔：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2 得到平穩(wěn)的乙炔氣流的措施： 3、銀鏡反應(yīng)：2%AgNO3→2%NH3.H2O→CH3CHO 4、費(fèi)林反應(yīng): 10%NaOH→2%CuSO4→CH3CHO 5、制乙酸乙酯: 無水C2H5OH→濃H2SO4→CH3COOH 用飽和Na2CO3溶液 需水浴加熱的實(shí)驗(yàn)是：1、制硝基苯，2、銀鏡反應(yīng)，3、酯的水解反應(yīng) 4、制酚醛樹脂 八、醇、酚、羧酸中“—OH”活潑性比較 物質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 —OH中H的活潑性 與Na反應(yīng) 與NaOH反應(yīng) 與Na2CO3反應(yīng) 與NaHCO3反應(yīng) 醇 C2H5—OH 增 強(qiáng) 能√ 不能 酚 C6H5—OH √ √ √ 羧酸 CH3COOH √ √ √ √ 九、有機(jī)物的水溶性：（判斷能否用分液漏斗分離） 能溶于水的有機(jī)物 1、小分子（碳原子數(shù)小于4）的醇：CH3OH（甲醇）、C2H5OH（乙醇）、乙二醇、丙三醇（甘油）等； 2、小分子醛：HCHO（甲醛、唯一常溫下為氣體）、CH3CHO（乙醛）等； 3、小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH等。 不易溶于水的有機(jī)物 1、烴類：如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴（苯、甲苯）等均不溶于水，且ρ(烴)< ρ(水) 2、鹵代烴：CH3Cl（氣體）、CH2Cl2（液體）、CCl4、C6H5—Br、CH3CH2Br等； 3、硝基化合物：C6H5—NO2、TNT等； 4、酯和油脂 5、高分子化合物 6、高級(jí)脂肪酸：C17H35COOH等 7、苯酚：<43℃懸濁液，43℃~70℃乳濁液，>65℃溶液 十、石油和煤： 1、 石油的分餾（物理變化），得到的每種餾分如：汽油、柴油等仍然是混合物 煤的 低溫干餾目的：獲得大量煤焦油 高溫干餾目的：制備優(yōu)質(zhì)焦碳 2、 煤的干餾（化學(xué)變化） 3、 直餾汽油：主要是飽和的烴 裂化汽油：主要是不飽和的烴，能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色 4、石油（主要含C、H）：各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴的混合物 煤（主要是C）：由有機(jī)物和無機(jī)物增產(chǎn)的復(fù)雜的混合物 十一、有機(jī)除雜題復(fù)習(xí)： 1、除去甲烷中混有少量的乙烯使用的試劑為 溴水 ，其操作方法是 洗氣 。 2、除去溴苯中混有少量的溴使用的試劑為 NaOH溶液 ；其操作方法是 分液 3、除去乙酸乙酯中少量的乙酸或乙醇使用飽和 Na2CO3 溶液 ；其操作方法是 分液。 4、除去苯中少量的苯酚使用的試劑為 NaOH溶液 ；其操作方法是 分液 。 5、除去乙醇中少量的水（即制無水乙醇）使用的試劑為 CaO，操作方法是 蒸餾 。