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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第六節(jié)乙酸羧酸(第一課時) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生掌握乙酸的酸性和酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，理解酯化反應(yīng)的概念； 2.使學(xué)生了解酯的水解，并了解乙酸的酯化與乙酸乙酯的水解是一對可逆反應(yīng)； 3.使學(xué)生了解羧酸的簡單分類、主要性質(zhì)和用途； 4.培養(yǎng)學(xué)生的觀察實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?、歸納思維能力及分析思維能力； 5.通過酯化反應(yīng)的教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生勇于探索、勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。 ●教學(xué)重點(diǎn) 乙酸的酸性和乙酸的酯化反應(yīng)。 ●教學(xué)難點(diǎn) 1.酯化反應(yīng)的概念、特點(diǎn)及本質(zhì)； 2.酯化與酯的水解的條件差異。 ●課時安排 一課時 ●教學(xué)方法 1.采用乙酸分子的比例模型展示及實(shí)物展示，進(jìn)一步認(rèn)識乙酸的分子結(jié)構(gòu)及其物理性質(zhì)； 2.采用復(fù)習(xí)回憶法及實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證法學(xué)習(xí)乙酸的酸性； 3.利用實(shí)驗(yàn)探究、設(shè)疑、啟發(fā)、誘導(dǎo)、講述等方法學(xué)習(xí)乙酸的酯化反應(yīng)及酯的水解反應(yīng)； 4.利用類推法學(xué)習(xí)酯、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 ●教學(xué)用具 乙酸分子的比例模型、投影儀； 冰醋酸、乙酸水溶液、乙醇、濃H2SO4、水垢、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、稀H2SO4、稀NaOH溶液、蒸餾水、冰水混合物； 試管、燒杯、鐵架臺、酒精燈。 ●教學(xué)過程 ［引言］ 為何在醋中加少許白酒，醋的味道就會變得芳香且不易變質(zhì)？廚師燒魚時常加醋并加點(diǎn)酒，為何這樣魚的味道就變得無腥、香醇、特別鮮美？通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，大家便會知道其中的奧妙。 ［板書］第六節(jié) 乙酸 羧酸 一、乙酸 ［師］乙酸是乙醛的氧化產(chǎn)物，在日常生活中，我們飲用的食醋，其主要成分就是乙酸，因此乙酸又叫醋酸，普通醋含醋酸3%～5%，山西陳醋含醋酸7%。下面我們進(jìn)一步學(xué)習(xí)乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 ［板書］1.分子結(jié)構(gòu) ［師］展示乙酸分子的比例模型。要求學(xué)生寫出乙酸的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式及官能團(tuán)。 ［生］分子式：C2H4O2 結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH 官能團(tuán)：—COOH(羧基) ［過渡］ 是由羰基和羥基結(jié)合構(gòu)成的官能團(tuán)，但與酮、醇性質(zhì)上卻有很大差別。下面我們先看其物理性質(zhì)。 ［師］展示乙酸樣品，讓學(xué)生觀察其顏色、狀態(tài)，并聞其氣味。結(jié)合初中所學(xué)知識概括出乙酸的重要物理性質(zhì)及用途。 ［板書］2.物理性質(zhì)及用途 ［生］乙酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，沸點(diǎn)是117.9℃，熔點(diǎn)是16.6℃，易溶于水和乙醇。 乙酸是醋的主要成分之一，醋是用得較多的一種酸性調(diào)味品，它能改善和調(diào)節(jié)人體的新陳代謝。 ［師］將一瓶純乙酸和一瓶乙酸的水溶液同時放入冰水浴中，片刻后同時取出，讓學(xué)生觀察現(xiàn)象。 ［現(xiàn)象］純乙酸立即變?yōu)楸鶢罟腆w，而醋酸的水溶液無明顯變化。 ［師］乙酸的熔點(diǎn)是16.6℃，當(dāng)溫度低于16.6℃時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的固體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。 ［過渡］乙酸的官能團(tuán)是—COOH，其化學(xué)性質(zhì)主要由羧基(—COOH)決定。 ［板書］3.化學(xué)性質(zhì) ［師］初中學(xué)過乙酸有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？ ［生］具有酸的通性。 ［板書］(1)酸的通性 CH3COOHCH3COO－+H+ ［師］醋酸是一元弱酸，在水中部分電離生成CH3COO－和H＋，那么酸性有哪幾方面的表現(xiàn)呢？ ［生］①使酸堿指示劑變色。 ②和活動性順序表中H前金屬發(fā)生置換反應(yīng)生成H2。 ③和堿、堿性氧化物反應(yīng)。 ④和鹽反應(yīng)。 ［師］下面我們用實(shí)驗(yàn)證明醋酸是否具有這些性質(zhì)。 ［演示］1.取一支試管，加入1 mL冰醋酸并滴入幾滴紫色石蕊試液，振蕩后觀察現(xiàn)象。 2.取一塊水垢，用吸管吸取醋酸滴在水垢上，觀察現(xiàn)象。(水垢溶解，有氣泡) ［討論］通過以上實(shí)驗(yàn)得出什么結(jié)論？ ［生］醋酸顯酸性，根據(jù)以上反應(yīng)確定CH3COOH酸性比H2CO3強(qiáng)。 ［師］根據(jù)此實(shí)驗(yàn)我們可以知道家中鋁壺內(nèi)的水垢用食醋浸泡可以除去。那么水垢的成分是什么？請大家寫出反應(yīng)方程式。 ［生］Mg(OH)2和CaCO3 Mg(OH)2+2CH3COOH====(CH3COO)2Mg+2H2O CaCO3+2CH3COOH====(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ ［師］請大家寫出下列方程式 ［投影練習(xí)］寫出下列反應(yīng)的離子方程式 1.乙酸溶液與Cu(OH)2反應(yīng) 2.乙酸與CaO反應(yīng) 3.將鋅粒投入到乙酸溶液中 4.用乙酸除水垢 答案：1.2CH3COOH+Cu(OH)2====2CH3COO－+Cu2++2H2O 2.2CH3COOH+CaO====Ca2++2CH3COO－+H2O 3.2CH3COOH+Zn====Zn2++H2↑+2CH3COO－ 4.2CH3COOH+CaCO3====Ca2++2CH3COO－+CO2↑+H2O 2CH3COOH+Mg(OH)2====Mg2++2CH3COO－+2H2O ［過渡］乙酸除具有酸的通性外，還可以發(fā)生酯化反應(yīng)。 ［板書］(2)酯化反應(yīng) ［演示實(shí)驗(yàn)］P168 實(shí)驗(yàn)6—10 ［現(xiàn)象］飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。 ［結(jié)論］在有濃H2SO4存在、加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。 ［師］這種有香味的油狀液體就是乙酸乙酯。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)。 ［師］像這種酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)，叫做酯化反應(yīng)。根據(jù)本實(shí)驗(yàn)，請同學(xué)們分組討論，并選代表回答投影中的問題。 ［投影顯示］1.濃H2SO4在酯化反應(yīng)中起什么作用？ 2.加熱的目的是什么？ 3.為什么用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？ 4.醇和羧酸酯化時，羧酸是提供H+還是羥基？即下面二式哪個正確？用什么方法證明？ 5.酯化反應(yīng)屬于哪一類有機(jī)反應(yīng)類型？ ［生］1.濃H2SO4起催化劑和吸水劑的作用。作催化劑，可提高反應(yīng)速率；作吸水劑，可提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 2.加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 3.因?yàn)椋孩僖宜嵋阴ピ跓o機(jī)鹽溶液中溶解度減小，容易分層析出；②除去揮發(fā)出的乙酸，生成無氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的氣味；③溶解揮發(fā)出的乙醇。 4.采用同位素示蹤法確定產(chǎn)物H2O中的氧原子的來源對象。根據(jù)： CH3COOH+H18OC2H5 CH3CO18OC2H5+H2O，確定出酯化反應(yīng)一般是羧酸分子里的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。 5.酯化反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。 ［師］指出：酯化反應(yīng)是有機(jī)酸和醇均具有的化學(xué)性質(zhì)。不光有機(jī)酸和醇可以發(fā)生酯化反應(yīng)，無機(jī)含氧酸也可以和醇酯化。例如： ［投影練習(xí)］寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 ［師］請根據(jù)乙酸的結(jié)構(gòu)簡式，概括羧酸的概念及乙酸的同系物的通式。 ［板書］二、羧酸 1.概念及通式 ［生］烴基跟羧基直接相連而構(gòu)成的化合物叫羧酸。通式為：R—COOH ［師］乙酸的同系物又叫飽和一元羧酸，寫出其通式。 ［生］CnH2nO2(n≥1) ［師］羧酸是如何分類的？ ［板書］2.分類 ［生甲］據(jù)—COOH數(shù)目可分為：一元羧酸、二元羧酸及多元羧酸。 ［生乙］據(jù)烴基不同可分為：脂肪酸和芳香酸。飽和酸和不飽和酸。 ［師］說明：硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸，由于烴基含有較多的碳原子，又叫高級脂肪酸。硬脂酸、軟脂酸為飽和酸，常為固體，不溶于水。油酸是不飽和酸，常為液體，不溶于水。 ［師］羧酸的官能團(tuán)都是—COOH，其化學(xué)性質(zhì)是否相似？有哪些重要的化學(xué)性質(zhì)？ ［生］相似，都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。 ［板書］3.化學(xué)性質(zhì) 酸的通性 酯化反應(yīng) ［師］請同學(xué)們寫出最簡單的飽和一元羧酸甲酸的結(jié)構(gòu)式，并分析其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，說出其可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 ［生］ 由于甲酸中有醛基，又有羧基，所以甲酸既具有羧酸的性質(zhì)，也具有醛的性質(zhì)。 ［投影練習(xí)］只用一種試劑鑒別下列物質(zhì)的水溶液 CH3CH2OH CH3CHO HCOOH CH3COOH 答案：新制的Cu(OH)2懸濁液 ［過渡］酯化反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物均是酯，那么酯有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？有什么重要的化學(xué)性質(zhì)呢？ ［板書］三、酯 ［師］根據(jù)酯化反應(yīng)概括酯的概念。 ［板書］1.概念 ［生］醇跟含氧酸起反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫做酯。 ［師］根據(jù)生成酯的酸不同，酯可分為有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯，通常所說的是有機(jī)酸酯。請同學(xué)們寫出有機(jī)酸酯的官能團(tuán)及通式。 ［師］當(dāng)R和R′均為飽和烷基時，且只有一個的酯叫飽和一元酯，寫出其通式。 ［生］CnH2nO2(n≥2) ［師］飽和一元酯的通式和哪類有機(jī)物的通式相同？說明了什么? ［生］飽和一元酯和飽和一元羧酸的通式相同，說明碳原子數(shù)相同的飽和一元羧酸和飽和一元酯是同分異構(gòu)體的關(guān)系，兩者互為官能團(tuán)的類別異構(gòu)。 ［過渡］酯有什么重要的化學(xué)性質(zhì)呢？ ［板書］2.化學(xué)性質(zhì) ［演示］P168實(shí)驗(yàn)6—11 ［師］請大家根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象討論以下問題。 ［投影顯示］ 1.酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)有何關(guān)系？ 2.酯的水解反應(yīng)中，加熱、加酸、加堿的作用分別是什么？ 3.為什么酸或堿存在時，酯水解程度不同？ ［學(xué)生討論后回答］ 1.酯化反應(yīng)和酯的水解互為可逆反應(yīng)。 2.加熱為了加快反應(yīng)速率，加酸或堿均在反應(yīng)中作催化劑。 3.加酸，酸只起催化劑的作用，可以縮短反應(yīng)達(dá)平衡的時間，而不能使平衡發(fā)生移動，即不能增加酯水解的程度。加堿，堿不僅起催化劑的作用，還可以中和水解生成的酸，促使水解平衡正向移動，使酯水解完全。 ［板書］水解反應(yīng) ［師］酯化和水解反應(yīng)有哪些不同之處呢？下面我們列表比較一下。 ［投影顯示］ 酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯化 水解 反應(yīng)關(guān)系 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 催化劑 濃H2SO4 稀H2SO4或NaOH溶液 催化劑的其他作用 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱 反應(yīng)類型 酯化反應(yīng)，取代反應(yīng) 水解反應(yīng)，取代反應(yīng) ［問］甲酸酯()有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？ ［生］除具有酯的化學(xué)性質(zhì)外，還有醛類的化學(xué)性質(zhì)。因甲酸酯中既有酯的官能團(tuán)，又有醛的官能團(tuán)。 ［師］根據(jù)教材P175的相關(guān)內(nèi)容概括出酯的重要物理性質(zhì)、存在及用途。 ［板書］3.物理性質(zhì)、存在及用途 ［生］物理性質(zhì)：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。 存在：酯類廣泛存在于自然界。低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。 用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。 ［學(xué)生質(zhì)疑］老師：羧酸和酯中都有，它們也能像醛一樣和H2發(fā)生加成反應(yīng)嗎？ ［師］不能。當(dāng)以或單官能團(tuán)的形式出現(xiàn)時可以和H2加成，但以或形式出現(xiàn)時不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 ［小結(jié)］通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，使我們了解了酸和醇的酯化與酯的水解是一對可逆反應(yīng)。在酯化反應(yīng)中，新生成的化學(xué)鍵是中的C—O鍵；在酯的水解反應(yīng)中斷裂的化學(xué)鍵也是中的C—O鍵。即“形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵?！? ［作業(yè)］1.閱讀P170選學(xué)內(nèi)容 2.P172 四、五、六、七 ●板書設(shè)計 第六節(jié) 乙酸 羧酸 一、乙酸 1.分子結(jié)構(gòu) 2.物理性質(zhì)及用途 3.化學(xué)性質(zhì) (1)酸的通性 (2)酯化反應(yīng) 二、羧酸 1.概念及通式 2.分類 3.化學(xué)性質(zhì) 酸的通性 酯化反應(yīng) 三、酯 1.概念 2.化學(xué)性質(zhì) 水解 水解反應(yīng) 酯化 RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH 3.物理性質(zhì)、存在及用途 ●教學(xué)說明 乙酸是一種重要的有機(jī)酸，又是我們?nèi)粘Ｉ钪薪?jīng)常遇到的食醋的主要成分，還是乙醇和乙醛的氧化產(chǎn)物，因此緊接乙醇、乙醛之后，作為羧酸的代表物，單列一節(jié)講授。這樣既與前面的乙醇、乙醛形成一條知識主線，又通過乙酸的性質(zhì)——酯化反應(yīng)引出乙酸乙酯，為形成完整的知識體系做了鋪墊。所以本節(jié)總結(jié)時可進(jìn)一步補(bǔ)充這個知識網(wǎng)絡(luò)。 ●參考練習(xí) 1.下列各組有機(jī)物既不是同系物，也不是同分異構(gòu)體，但最簡式相同的是 A.甲醛和乙酸 B.乙酸和甲酸甲酯 C.乙炔和苯 D.硝基苯和TNT 答案：C 2.確定乙酸是弱酸的依據(jù)是 A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) B.乙酸鈉的水溶液顯堿性 C.乙酸能使石蕊試液變紅 D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2 答案：B 3.當(dāng)與CH3CH218OH反應(yīng)時，可能生成的物質(zhì)是 C. H218O D. H2O 答案：BD 4.下列有機(jī)物，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，還能發(fā)生催化氧化的是 A. CH3COOH B. BrCH2CH2COOH 答案：CD 5.某有機(jī)物既能被氧化，又能被還原，且氧化后與還原后的產(chǎn)物能發(fā)生酯化反應(yīng)，所生成的酯又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該有機(jī)物是 A.CH3OH B.HCHO C.HCOOH D.CH3CH2CHO 答案：B