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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題跟蹤訓(xùn)練13 第一部分 專題五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 一、選擇題 1.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途，其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品，則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為(　　) A．1∶1 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1 [解析]　由烏洛托品的結(jié)構(gòu)式可知，烏洛托品的分子式為C6H12N4，根據(jù)原子守恒可知，甲醛與氨的物質(zhì)的量之比為3∶2。 [答案]　C 2．(xx海南卷)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是(　　) [解析]　按照系統(tǒng)命名法的命名原則，A、D正確；B項(xiàng)，應(yīng)為3甲基1戊烯；C項(xiàng)，應(yīng)為2丁醇。 [答案]　BC 3．(xx北京卷)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： 下列說法正確的是(　　) A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度 [解析]　A項(xiàng)，合成PPV的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng)；B項(xiàng)，PPV中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，聚苯乙烯中的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為，二者不相同；C項(xiàng)，和苯乙烯結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物；D項(xiàng)，通過測(cè)定高分子的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度。 [答案]　D 4．下列說法不正確的是(　　) A．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D．用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽 [解析]　由酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)“酸脫羥基醇脫氫”可知其水解后18O應(yīng)在醇中。 [答案]　C 5．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 B．由甲苯硝化制對(duì)硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 [解析]　溴丙烷水解制丙醇的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇，A錯(cuò)誤；甲苯的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，甲苯反應(yīng)生成苯甲酸屬于氧化反應(yīng)，B錯(cuò)誤；氯代環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，而丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)制得1,2二溴丙烷，C錯(cuò)誤；酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)，D正確。 [答案]　D 6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)該物質(zhì)的說法正確的是(　　) A．該物質(zhì)的分子式為C16H18O3 B．該物質(zhì)分子中的所有氫原子可能共平面 C．滴入KMnO4(H＋)溶液，可觀察到紫色褪去，能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵 D．1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 mol [解析]　該物質(zhì)的分子式為C16H16O3，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中存在甲基，所以所有氫原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中含有的酚羥基也能使KMnO4(H＋)溶液紫色褪去，所以不能證明結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵，C選項(xiàng)不正確；該物質(zhì)分子中含有3個(gè)酚羥基，苯環(huán)上共有3個(gè)鄰位H原子可被取代，含有碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)，最多消耗Br2和H2分別為4 mol、7 mol，故D正確。 [答案]　D 7．(xx重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體 [解析]　A項(xiàng)，X、Z分子中均含酚羥基，Y分子中含碳碳雙鍵，溴水與X、Z可發(fā)生取代反應(yīng)，與Y可發(fā)生加成反應(yīng)，都能使溴水褪色；B項(xiàng)，X、Z分子中都沒有羧基，不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；C項(xiàng)，Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng)，Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)；D項(xiàng)，Y分子中含碳碳雙鍵，能加聚生成高分子化合物，X屬于酚，可發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物。 [答案]　B 8．(xx浙江卷)下列說法不正確的是(　　) A．己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同 B．在一定條件下，苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) C．油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油 D．聚合物可由單體CH3CH===CH2和CH2===CH2加聚制得 [解析]　己烷共有5種同分異構(gòu)體：CH3(CH2)4CH3、正確；B項(xiàng)正確；油脂的皂化反應(yīng)是高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；由該聚合物的鏈節(jié) 可知其單體為CH2===CH2和CH3—CH===CH2，D項(xiàng)正確。 [答案]　A 9．烏頭酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于烏頭酸的說法錯(cuò)誤的是(　　) A．化學(xué)式為C6H6O6 B．烏頭酸能發(fā)生水解反應(yīng)和加成反應(yīng) C．烏頭酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．含1 mol烏頭酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH [解析]　該有機(jī)物含有羧基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)。根據(jù)碳原子四價(jià)鍵或鍵線式可知，該有機(jī)物的分子式為C6H6O6，A項(xiàng)正確；烏頭酸中的碳碳雙鍵能夠發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；該分子含有三個(gè)羧基，1 mol烏頭酸最多能夠消耗3 mol NaOH，D項(xiàng)正確。 [答案]　B 10．下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機(jī)物不存在同分異構(gòu)體的是(　　) A．(CH3)3CCH2Cl B．ClCH2CH3 C．CH3Cl D．CH3CHBrCH2CH3 [解析]　發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴在結(jié)構(gòu)上必須具備的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上必須帶有氫原子。A項(xiàng)中的鄰位碳原子上不帶氫原子；B項(xiàng)，消去后只得到CH2===CH2；C項(xiàng)中無鄰位碳原子，故A、C兩項(xiàng)均不能發(fā)生消去反應(yīng)；D項(xiàng)，消去后可得到兩種烯烴：CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3，故選B項(xiàng)。 [答案]　B 11．11.2 L甲烷、乙烷、甲醛組成的混合氣體，完全燃燒后生成15.68 L CO2(氣體體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定)，混合氣體中乙烷的體積分?jǐn)?shù)為(　　) A．20% B．40% C．60% D．80% [解析]　甲烷、甲醛分子中有一個(gè)碳原子，乙烷中有兩個(gè)碳原子，燃燒后體積的增加是由乙烷引起的，燃燒后氣體增加了0.2 mol，即乙烷為0.2 mol，其體積分?jǐn)?shù)＝100%＝40%，故選B項(xiàng)。 [答案]　B 二、非選擇題 12．(xx河南豫南十校聯(lián)考)為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)。 【分子式的確定】 (1)取2.3 g某有機(jī)物樣品A在過量的氧氣中充分燃燒，將燃燒產(chǎn)物(僅為CO2和H2O)依次通過盛有濃硫酸和堿石灰的吸收裝置，測(cè)得兩裝置的增重分別為2.7 g和4.4 g。通過計(jì)算確定有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式。 (2)設(shè)H＋的質(zhì)荷比為1，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖(設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子多少有關(guān))，則該物質(zhì)的分子式是__________。 (3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。 【結(jié)構(gòu)式的確定】 (4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜圖如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。 [解析]　(1)由2.3 g樣品燃燒后生成2.7 g H2O、4.4 g CO2得，n(H2O)＝0.15 mol，m(H)＝0.3 g，n(CO2)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，m(O)＝2.3 g－0.3 g－1.2 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol，實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)為C2H6O。 (2)最大質(zhì)荷比為46，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為46，則分子式為C2H6O。 (3)C2H6O分子中氫原子達(dá)到飽和，不飽和度為0，分子中只有單鍵，聯(lián)想C2H6的結(jié)構(gòu)得CH3—O—CH3、CH3CH2OH兩種結(jié)構(gòu)。 (4)由核磁共振氫譜知分子中有三種氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。 [答案]　(1)n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，實(shí)驗(yàn)式為C2H6O (2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH 13．(xx江蘇卷)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成： (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為________和________(填官能團(tuán)名稱)。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________； 由C→D的反應(yīng)類型是______________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 [解析]　(1)A中含氧官能團(tuán)為醚鍵和醛基。 (2)在NaBH4條件下的反應(yīng)為還原反應(yīng)，則B為： ，C→D的反應(yīng)中—CN取代—Cl，屬于取代反應(yīng)。 (3)符合條件的同分異構(gòu)體中，除2個(gè)苯環(huán)外的結(jié)構(gòu)中還有一個(gè)不飽和鍵和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，兩個(gè)苯環(huán)應(yīng)處對(duì)稱位置上，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或 。 (4)該合成路線有兩條：或。 [答案]　(1)醚鍵　醛基 14．(xx重慶卷)某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的化學(xué)名稱是______，A→B新生成的官能團(tuán)是_________。 (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。 (3)D→E的化學(xué)方程式為___________________________。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br＋NaCCR2―→R1CH2CCR2＋NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。 (6)已知R3CCR4Na，液NH3,CR3HCHR4，則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。 [解析]　(1)A為丙烯，A→B是A分子中—CH3上的一個(gè)氫原子被溴原子取代的過程，新生成的官能團(tuán)是—Br。(2)CH2BrCHBrCH2Br分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜有2組峰。(3)鹵代烴在強(qiáng)堿的酸溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)。(4)HC≡CCH2BrHC≡CCH2OHHC≡CCHOHC≡C—COONa。(5)CH2===CH—CH2Br L，故L為CH3CH2CH2Br，由題給信息可知NaC≡CCHO＋CH3CH2CH2Br―→CH3CH2CH2—C≡C—CHO＋NaBr，故M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO。(6)由題給信息知T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [答案]　(1)丙烯　—Br　(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O (4)HC≡CCOONa　(5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6)