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2019-2020年高考化學(xué)分類(lèi)題庫(kù) 考點(diǎn)18 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修5） ．(xx北京高考10)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): 下列說(shuō)法正確的是 ( ) A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下3點(diǎn): (1)加聚反應(yīng)沒(méi)有小分子物質(zhì)生成,縮聚反應(yīng)有小分子物質(zhì)生成。 (2)結(jié)構(gòu)相似,組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物。 (3)聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為。 【解析】選D。根據(jù)反應(yīng)方程式知高分子材料的合成過(guò)程生成了小分子HI,應(yīng)為縮聚反應(yīng),故A錯(cuò)誤;聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元為,不含碳碳雙鍵,而該高聚物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵,所以二者的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元不相同,故B錯(cuò)誤;有兩個(gè)碳碳雙鍵,而苯乙烯有一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)不同,二者不是同系物,故C錯(cuò)誤;質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,故D正確。 ．(xx江蘇高考3)下列說(shuō)法正確的是 ( ) A．分子式為C2H6O的有機(jī)化合物性質(zhì)相同 B．相同條件下,等質(zhì)量的碳按a、b兩種途徑完全轉(zhuǎn)化,途徑a比途徑b放出更多熱能 途徑a:CCO＋H2CO2＋H2O 途徑b:CCO2 C．在氧化還原反應(yīng)中,還原劑失去電子總數(shù)等于氧化劑得到電子的總數(shù) D．通過(guò)化學(xué)變化可以直接將水轉(zhuǎn)變?yōu)槠? 【解析】選C。分子式為C2H6O的有機(jī)化合物可能為CH3CH2OH,也可能為CH3OCH3,二者性質(zhì)不同,A項(xiàng)錯(cuò)誤;途徑a和途徑b均為單質(zhì)碳生成二氧化碳,根據(jù)蓋斯定律,二者能量變化相同(起始態(tài)相同),B項(xiàng)錯(cuò)誤;在氧化還原反應(yīng)中得失電子守恒,C項(xiàng)正確;將水變?yōu)槠褪遣滑F(xiàn)實(shí)的,水中只含氧、氫元素,而汽油含有碳、氫元素,組成元素不同無(wú)法轉(zhuǎn)化,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【誤區(qū)提醒】該題易錯(cuò)選B項(xiàng)。錯(cuò)誤地認(rèn)為途徑a生成了CO和H2,CO和H2燃燒放出的熱量多,而忽視了C生成CO和H2需吸收熱量。沒(méi)有根據(jù)蓋斯定律解決此題。 ．(雙選)(xx江蘇高考12)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是 ( ) A．在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B．在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C．用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 【解析】選B、C。鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液,A項(xiàng)錯(cuò)誤;Y含有酚羥基且鄰位沒(méi)有取代基,可以與甲醛發(fā)生類(lèi)似苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng),B項(xiàng)正確;X無(wú)酚羥基,Y中含有酚羥基,因此可以用氯化鐵溶液鑒別,C項(xiàng)正確;化合物Y中的1號(hào)、2號(hào)碳原子均為手性碳原子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【誤區(qū)提醒】該題易錯(cuò)選D項(xiàng)。不明白手性碳原子的含義,沒(méi)有認(rèn)識(shí)到手性碳原子是連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子,不能正確得出結(jié)論。 ．(xx重慶高考5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹(shù)中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備: 下列敘述錯(cuò)誤的是 ( ) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn): (1)X和Y生成Z的反應(yīng)為加成反應(yīng); (2)加聚反應(yīng)的單體中有不飽和鍵,縮聚反應(yīng)的單體必須具有雙重官能團(tuán)。 【解析】選B。A項(xiàng),X和Z中都有酚羥基,都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),Y中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),三者均能使溴水褪色;B項(xiàng),酚羥基的酸性比碳酸弱,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2;C項(xiàng),Y中苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),Y中有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),X中有酚羥基,能發(fā)生類(lèi)似酚醛樹(shù)脂的縮聚反應(yīng)。 ．(xx安徽高考26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱(chēng)是　　　　;試劑Y為　　　　。 (2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　;B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是　 , D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　。 (3)E→F的化學(xué)方程式是　 。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。 (5)下列說(shuō)法正確的是　　　　。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn): (1)苯環(huán)上的—COOH可以通過(guò)高錳酸鉀氧化引入; (2)物質(zhì)有什么結(jié)構(gòu)就具備這種結(jié)構(gòu)所顯示的性質(zhì)。 【解析】(1)根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)知A是甲苯,Y是酸性高錳酸鉀溶液。 (2)B中的—COOH變?yōu)椤狢OBr,因此B→C是取代反應(yīng),B的官能團(tuán)是羧基,D的官能團(tuán)是羰基。 (3)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)、F的分子式知E→F可看作是鹵代烴的水解反應(yīng),化學(xué)方程式為＋NaOH＋NaBr。 (4)D的分子式為C13H10O,W含萘環(huán)、—CH2OH,該同分異構(gòu)體是、。 (5)苯甲酸的酸性比苯酚強(qiáng),a正確;D含苯環(huán)、羰基,都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),即還原反應(yīng),b錯(cuò)誤;E的苯環(huán)上有3種H,與Br連接的C上有1種H,共4種H,c錯(cuò)誤;TPE含碳碳雙鍵,可以看作是烯烴,d正確。 答案:(1)甲苯　酸性高錳酸鉀溶液 (2)取代反應(yīng)　羧基　羰基 (3)＋NaOH＋NaBr (4)、 (5)a、d 【誤區(qū)提醒】(1)在寫(xiě)官能團(tuán)的名稱(chēng)時(shí)有時(shí)寫(xiě)成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出名稱(chēng); (2)書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式時(shí),容易疏忽生成物——水、HCl、NaCl等; (3)解答本題的(4)時(shí)要看清題目要求,如“屬于萘的一元取代物”“所有可能的”等。 ．(xx北京高考25)“張－烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物: (R、R、R″表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下: 已知:＋＋H2O (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物,E中含有的官能團(tuán)是　　　　。 (4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是　 ; 試劑b是　　　　。 (5)M和N均為不飽和醇,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫(xiě)出N和H生成I(順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式: 　。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下3點(diǎn): (1)看懂“張－烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”。 (2)雙鍵兩端的碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)時(shí),存在順?lè)串悩?gòu)。 (3)題給已知反應(yīng)是醛加成反應(yīng),然后消去羥基。 【解析】(1)A是炔烴,則為CH3C≡CH。 (2)B含O,相對(duì)分子質(zhì)量為30,去掉O,余下的相對(duì)分子質(zhì)量為14,應(yīng)該是CH2,故B是甲醛:HCHO。 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物,則C是苯甲醛,D是乙醛,根據(jù)題給已知信息得E是,含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基。 (4)根據(jù)F的分子式知F是,根據(jù)題給反應(yīng)推知I是,N是,H是,則F→G→H是先與鹵素單質(zhì)加成再消去,故試劑a是Br2,F→G的反應(yīng)方程式為＋Br2,試劑b是氫氧化鈉的醇溶液。 (5)根據(jù)題意可知A、B為醛的加成,根據(jù)N的分子式知M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—C≡C—CH2OH。 (6)根據(jù)題意N和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為＋＋H2O。 答案:(1)CH3C≡CH (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4)＋Br2 NaOH的醇溶液 (5)CH3—C≡C—CH2OH (6)＋＋H2O 【誤區(qū)提醒】(1)在寫(xiě)官能團(tuán)的名稱(chēng)時(shí)寫(xiě)成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或?qū)⒔Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)成名稱(chēng)。 (2)不能混淆醇和鹵代烴的消去反應(yīng)條件。 (3)書(shū)寫(xiě)反應(yīng)方程式時(shí)不能丟掉生成物:水。 ．(xx福建高考32)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》“司樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是　　　　(填序號(hào))。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 已知:＋H2O ①烴A的名稱(chēng)為　　　　。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是 。 ②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。 ③步驟Ⅲ的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　。 ④肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　 　。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類(lèi)化合物有　　　　種。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn): (1)有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件; (2)有機(jī)推斷和有機(jī)合成,尤其是有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的理解與應(yīng)用。 【解析】(1)a項(xiàng),M含有苯環(huán),因此屬于芳香族化合物,正確。b項(xiàng),M中無(wú)酚羥基,因此遇FeCl3溶液不會(huì)發(fā)生顯紫色的現(xiàn)象,錯(cuò)誤。c項(xiàng),M中含有不飽和的碳碳雙鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確。d項(xiàng),根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知:在M的分子中含有3個(gè)酯基,則1 mol M完全水解會(huì)生成3 mol醇,錯(cuò)誤。 (2)①根據(jù)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系及產(chǎn)生B的分子式可推知:A是甲苯,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,由于在甲基上有3個(gè)飽和氫原子可以在光照下被氯原子取代,因此在光照下除產(chǎn)生二氯取代產(chǎn)物外,還可能發(fā)生一氯取代、三氯取代,產(chǎn)生的物質(zhì)有三種,因此步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低。 ②鹵代烴在NaOH的水溶液中,在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng),由于一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的,會(huì)脫去一分子的水,形成羰基。步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2NaOH＋2NaCl＋H2O。 ③根據(jù)圖示可知:步驟Ⅲ的反應(yīng)類(lèi)型是醛與醛的加成反應(yīng)。 ④C發(fā)生消去反應(yīng)形成D:,D含有醛基,被銀氨溶液氧化,醛基被氧化變?yōu)轸然?因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 ⑤C的同分異構(gòu)體有多種,其中若苯環(huán)上有一個(gè)甲基,而且是酯類(lèi)化合物,則另一個(gè)取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2—、CH3COO—、CH3OOC—三種,它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對(duì)位三種不同的位置,因此形成的物質(zhì)是33=9種。 答案:(1)a、c (2)①甲苯　反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成 ②＋2NaOH＋2NaCl＋H2O ③加成反應(yīng)　④?、? ．(xx全國(guó)卷Ⅰ38)[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱(chēng)是　　　　,B含有的官能團(tuán)是　　　　。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　,⑦的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為　　　　、　　　　。 (4)異戊二烯分子中最多有　　　　個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體　　 　　(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3－丁二烯的合成路線 　。 【解題指南】解答本題要注意以下兩點(diǎn): (1)由前后物質(zhì)的變化推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式; (2)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體,要先寫(xiě)碳骨架,再加官能團(tuán)。 【解析】(1)分子式為C2H2的有機(jī)物只有乙炔,由B后面的物質(zhì)推斷B為CH3COOCHCH2,含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。 (2)①為乙炔和乙酸的加成反應(yīng),⑦為羥基的消去反應(yīng)。 (3)反應(yīng)③為酯的水解反應(yīng),生成和乙酸,由產(chǎn)物可知C為,根據(jù)產(chǎn)物的名稱(chēng)可知D為丁醛CH3CH2CH2CHO。 (4)根據(jù)雙鍵中6原子共面的規(guī)律,凡是和雙鍵直接相連的原子均可共面,相連甲基上的3個(gè)氫原子最多只有1個(gè)可共面可知最多有11個(gè)原子共平面。順式結(jié)構(gòu)是指兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同一側(cè)。 (5)與A具有相同的官能團(tuán)是三鍵,相當(dāng)于在5個(gè)碳原子上放三鍵,先寫(xiě)5個(gè)碳原子的碳骨架,再加上三鍵,符合條件的有三種。 (6)根據(jù)上述反應(yīng)⑤⑥⑦可知,先讓乙炔和乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成,再把三鍵變?yōu)殡p鍵,最后羥基消去即可。 答案:(1)乙炔　碳碳雙鍵、酯基 (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)　CH3CH2CH2CHO (4)11　 (5)HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、 (6)CH≡CHCH2CH—CHCH2 ．(xx全國(guó)卷Ⅱ38)[化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8; ③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì); ④R1CHO＋R2CH2CHO。 回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為　 。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　,G的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為　 。 ②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為　　　　(填標(biāo)號(hào))。 a.48　　　　b.58　　　　c.76　　　　d.122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有　　　　種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是　　　　(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是　　　　(填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀　　　　　　　b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn): (1)結(jié)合題目信息推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式; (2)結(jié)合要求推斷出官能團(tuán)再書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。 【解析】(1)(2)烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,有一種化學(xué)環(huán)境的氫,所以A為,B為A和氯氣的單取代產(chǎn)物,所以B為,C為B的消去產(chǎn)物,所以C為。(3)E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì),則F為甲醛,E為乙醛。由信息④可知乙醛和甲醛發(fā)生了加成反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2CHO,名稱(chēng)為3－羥基丙醛。(4)G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H,所以H為HOCH2CH2CH2OH。C氧化為D,則D為戊二酸,D和H的反應(yīng)為＋＋(2n－1)H2O。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知鏈節(jié)的式量是172,所以若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度為10 000172≈58,答案選b。 (5)①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說(shuō)明含有羧基;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說(shuō)明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是。 答案:(1) (2) (3)加成反應(yīng)　3－羥基丙醛(或β－羥基丙醛) (4)①＋＋(2n－1)H2O ②b (5)5　　c ．(xx山東高考34)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: ＋ABCD 已知:＋ RMgBrRCH2CH2OH＋ (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　,A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　　　。 (2)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (3)寫(xiě)出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式 。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1－丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 【解題指南】解答本題注意以下兩點(diǎn): (1)注意分析信息中所給的材料; (2)注意酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),還要注意反應(yīng)條件。 【解析】(1)根據(jù)題目所給信息,1,3－丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成,根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。 (2)A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng);根據(jù)有機(jī)合成路線可推知E為CH2CHCH2OH,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)D和E反應(yīng)生成F為酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為 ＋CH2CHCH2OH＋H2O。 (4)根據(jù)題目所給信息,溴乙烷與Mg在干醚條件下反應(yīng)生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr與環(huán)氧乙烷在H＋條件下反應(yīng)即可生成1－丁醇,合成路線為CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。 答案:(1)　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng)　 (3)＋CH2CHCH2OH＋H2O (4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH ．(xx四川高考10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): A(C5H12O2)B(C5H8O2)C DEF 已知:1)＋R2Br＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5＋(其他產(chǎn)物略) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱(chēng)是　　　　,化合物B的官能團(tuán)名稱(chēng)是　　　　,第④步的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是　　　 　。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 (3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 (4)試劑Ⅱ的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 (5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹(shù)脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)按照以下流程進(jìn)行: 【解析】鹵代烴在NaOH溶液中水解生成A:,A中羥基氧化成醛基,B為,B氧化生成C:,C中的羧基與試劑Ⅰ(C2H5OH)在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物D:,根據(jù)已知條件1)可知兩個(gè)酯基之間碳上的活性H被R2—基團(tuán)取代,寫(xiě)出反應(yīng)⑤:＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr,E在試劑Ⅱ的作用下發(fā)生反應(yīng)與已知信息2)對(duì)應(yīng),由此可知試劑Ⅱ的基團(tuán)有,又因?yàn)槠湎鄬?duì)分子質(zhì)量為60,并且F是一個(gè)雙邊成環(huán)的結(jié)構(gòu)推出試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)為;化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H,則G中一定含有—COOC2H5基團(tuán),根據(jù)化合物G是B的同分異構(gòu)體推出G為,堿性環(huán)境下水解得到產(chǎn)物H:,H發(fā)生聚合反應(yīng)得到。 答案:(1)乙醇　醛基　取代反應(yīng) (2)＋2NaOH＋2NaBr (3)＋＋C2H5ONa＋C2H5OH＋NaBr (4) (5) ．(xx天津高考8)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱(chēng)為　　　　　　。寫(xiě)出A＋B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式:　 。 (2)C()中①、②、③3個(gè)—OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是　 。 (3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有　　　　種。 (4)D→F的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　mol。寫(xiě)出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。 ①屬于一元酸類(lèi)化合物?、诒江h(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位,其中一個(gè)是羥基 (5)已知:R—CH2—COOH A有多種合成方法,在方框中寫(xiě)出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下: H2CCH2CH3CH2OHCH3COOC2H5 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn): (1)根據(jù)物質(zhì)所含有的官能團(tuán)發(fā)生的特征反應(yīng),推出該物質(zhì)。 (2)注意應(yīng)用題目所給信息。 【解析】(1)A的分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A是,官能團(tuán)是醛基和羧基;根據(jù)C的結(jié)構(gòu)可知B是苯酚,則A＋B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為＋。 (2)羧基的酸性強(qiáng)于酚羥基,酚羥基的酸性強(qiáng)于醇羥基,故酸性強(qiáng)弱順序?yàn)棰?①>②。 (3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個(gè)六元環(huán)的化合物,C的分子間的醇羥基和羧基也發(fā)生酯化反應(yīng),E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有4種。 (4)對(duì)比D與F的結(jié)構(gòu),可以看出溴原子取代了羥基的位置,所以D→F的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。F中的官能團(tuán)有溴原子、酚羥基、酯基,都可以與氫氧化鈉反應(yīng),所以1 mol F消耗NaOH的物質(zhì)的量為3 mol。符合條件的F的同分異構(gòu)體有、、、 (5)根據(jù)題目信息,羧酸可以與PCl3反應(yīng),在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子,鹵素原子水解可以引入醇羥基,醇羥基氧化可以得到醛基,故流程為 CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH。 答案:(1)醛基、羧基?。? (2)③>①>②　(3)4　(4)取代反應(yīng)　3 、、、 (5)CH3COOH ．(xx浙江高考自選模塊16)“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊 某研究小組以化合物1為原料,按下列路線制備聚合物8。 已知:R—XR—CNR—COOH R—CH2COOH 請(qǐng)回答: (1)以下四個(gè)化合物中,含有羧基的是　　　　。 ( ) A．化合物3 B．化合物4 C．化合物6 D．化合物7 (2)化合物4→8的合成路線中,未涉及的反應(yīng)類(lèi)型是　 。 ( ) A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng) C．加聚反應(yīng) D．還原反應(yīng) (3)下列四個(gè)化合物中,與化合物4互為同系物的是　　　　。 ( ) A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH (4)化合物4的屬于酯類(lèi)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　 。 (5)化合物7→8的化學(xué)方程式　 。 【解析】由合成路線圖可得:化合物2為CH3CH2Br,化合物3為CH3CH2CN,化合物4為CH3CH2COOH,化合物5為CH3CH(Br)COOH,化合物6為CH2CHCOOH,化合物7為CH2CHCOOCH3,聚合物8為。 (1)含有羧基的是化合物4與化合物6。 (2)化合物4→8的合成路線中,4→5是取代反應(yīng),5→6是消去反應(yīng),6→7是酯化(取代)反應(yīng),7→8是加聚反應(yīng),無(wú)還原反應(yīng)。 (3)與CH3CH2COOH結(jié)構(gòu)相似,相差一個(gè)或若干個(gè)CH2基團(tuán)的是C、D兩種羧酸。 (4)CH3CH2COOH的同分異構(gòu)體中屬于酯的有CH3COOCH3,HCOOC2H5。 (5)化合物7→8是加聚反應(yīng),化學(xué)方程式為 nCH2CHCOOCH3。 答案:(1)B、C　(2)D　(3)C、D (4)CH3COOCH3、HCOOC2H5 (5)nCH2CHCOOCH3 ．(xx重慶高考10)某“化學(xué)雞尾酒”通過(guò)模擬臭蟲(chóng)散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲(chóng),其中一種組分T可通過(guò)下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的化學(xué)名稱(chēng)是　　　　　　,A→B新生成的官能團(tuán)是　　　　; (2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為　　　　。 (3)D→E的化學(xué)方程式為　 。 (4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,已知R1CH2Br＋NaC≡CR2R1CH2C≡CR2＋NaBr,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (6)已知R3C≡CR4,則T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)按照以下流程: 【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和系統(tǒng)命名法可知,A的名稱(chēng)為丙烯;在光照條件下,丙烯與Br2發(fā)生α－H的取代反應(yīng),則A→B新生成的官能團(tuán)是—Br。 (2)D分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2。 (3)鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則D→E的化學(xué)方程式為CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O。 (4)根據(jù)題意可知G為HC≡CCHO,與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HC≡CCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHHC≡CCOONa＋Cu2O＋3H2O,所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCOONa。 (5)L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得,則L是CH3CH2CH2Br,已知R1CH2Br＋NaC≡CR2R1CH2C≡CR2,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCHO。 (6)由已知信息知,T的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案:(1)丙烯　—Br　(2)2 (3)CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O (4)HC≡CCOONa　(5)CH3CH2CH2C≡CCHO (6) ．(xx海南高考18)[選修5—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)] Ⅰ.下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是 Ⅱ.芳香化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化: 回答下列問(wèn)題: (1)B的化學(xué)名稱(chēng)為　 。 (2)由C合成滌綸的化學(xué)方程式為　 。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　。 (4)寫(xiě)出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　 。 (5)寫(xiě)出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　 。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫 ②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)注意以下兩點(diǎn): (1)有機(jī)化合物的命名; (2)有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件的聯(lián)系。 【解析】Ⅰ.B的名稱(chēng)為3－甲基－1－戊烯,C的名稱(chēng)為2－丁醇,錯(cuò)誤的為B、C; Ⅱ.根據(jù)題給流程和信息推斷B為CH3COONa,C為HOCH2CH2OH,E為對(duì)羥基苯甲酸。 (1)B為CH3COONa,化學(xué)名稱(chēng)為醋酸鈉。 (2)乙二醇與對(duì)苯二甲酸發(fā)生縮聚反應(yīng)生成滌綸,化學(xué)方程式為 ＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E為對(duì)羥基苯甲酸,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)A的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)且對(duì)位上連接CH3COO—和 —COOCH2CH2OH或連接HO—和—COOCH2CH2OOCCH3共2種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、。 (5)符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫,含兩個(gè)支鏈處于對(duì)位,②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng),為甲酸酯類(lèi),E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案:Ⅰ.B、C Ⅱ.(1)醋酸鈉 (2)＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O (3) (4)、 (5) ．(xx江蘇高考17)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過(guò)以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為　　　　和　　　　(填官能團(tuán)名稱(chēng))。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　;由C→D的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　。 Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)下圖)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。 合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 【解題指南】解答本題時(shí)應(yīng)明確以下3點(diǎn): (1)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷。 (2)根據(jù)反應(yīng)條件確定反應(yīng)物和生成物以及反應(yīng)類(lèi)型。 (3)核磁共振氫譜上的吸收峰實(shí)際上是考查有機(jī)物中氫原子的種類(lèi)。 【解析】(1)A中含氧官能團(tuán)為—O—、—CHO,分別為醚鍵、醛基。 (2)化合物B為A中醛基還原所得的產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,該反應(yīng)為C中—Cl被—CN取代,故為取代反應(yīng)。 (3)根據(jù)信息Ⅱ,該同分異構(gòu)體為高度對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu),總共有3種類(lèi)型的氫原子,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或。 (4)運(yùn)用逆合成分析法推斷中間產(chǎn)物、確定合成路線: 。 答案:(1)醚鍵　醛基 (2)　取代反應(yīng) (3)或 (4)或 ．(xx廣東高考30)有機(jī)鋅試劑(R—ZnBr)與酰氯()偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ: (1)化合物Ⅰ的分子式為　　　　　　　　　　　。 (2)關(guān)于化合物Ⅱ,下列說(shuō)法正確的有　　　　　　　　(雙選)。 ( ) A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀 C．可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D．可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng) (3)化合物Ⅲ含3個(gè)碳原子,且可發(fā)生加聚反應(yīng),按照途徑1合成線路的表示方式,完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線:　　　　　　　　　　　 　 (標(biāo)明反應(yīng)試劑,忽略反應(yīng)條件)。 (4)化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為　　　　,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物中羧酸類(lèi)同分異構(gòu)體共有　　　　種(不考慮手性異構(gòu))。 (5)化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ,則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　。 【解題指南】解答本題注意以下兩點(diǎn): (1)掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì),能根據(jù)官能團(tuán)預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì); (2)掌握有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法。 【解析】(1)根據(jù)Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式為C12H9Br; (2)化合物Ⅱ中含有羰基、酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng),不能發(fā)生顯色反應(yīng),由于含有苯環(huán),可以發(fā)生硝化反應(yīng)。 (3)由Ⅵ可以推知Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOCH2CH3,官能團(tuán)為溴原子和酯基,再根據(jù)題目中所給的信息:化合物Ⅲ含3個(gè)碳原子且可發(fā)生加聚反應(yīng),故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCOOH,所以具體的合成路線可以是 CH2CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3。 (4)根據(jù)Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式BrCH2CH2COOCH2CH3可知其中有4類(lèi)氫,故核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為4。若用H代替Ⅵ中的ZnBr,得到的物質(zhì)是丙酸乙酯,所以其羧酸類(lèi)的同分異構(gòu)體種數(shù)就是丁基的種數(shù),有4種。 (5)由化合物Ⅱ可以推知化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 答案:(1)C12H9Br　(2)A、D (3)CH2CHCOOHBrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4　4　(5)