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2004年高考真題匯編專題22 有機推斷與合成

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1、 2013-2004年高考真題匯編 專題22 有機推斷與合成 一、體驗高考2013 1. (2013廣西大綱卷)(15分)芳香化合物A是一種基本化工原料,可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體。A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示: 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是 ; (2)由A生成B 的反應(yīng)類型是 。在該反應(yīng)的副產(chǎn)物中,與B互為同分異構(gòu)體的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 ; (3)寫出C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

2、 ; (4)D(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用A、不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料,經(jīng)兩步反應(yīng)合成D。用化學(xué)方程式表示合成路線 ; (5)OPA的化學(xué)名稱是 ,OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F的反應(yīng)類型為 ,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(提示) (6)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體,G分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團,寫出G所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

3、 2.(2013全國新課標(biāo)卷2)[化學(xué)——選修5:有機化學(xué)基礎(chǔ)](15分) 化合物Ⅰ(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成: 已知以下信息:①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; ② ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________ 。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為________ 。 (3)E

4、的分子式為___________ 。 (4)F生成G的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)類型為__________。 (5)I的結(jié)構(gòu)簡式為__________ 。 (6)I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件: ①苯環(huán)上只有兩個取代基; ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有______種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2:2:1,寫出J的這種同分異構(gòu)體的

5、結(jié)構(gòu)簡式 。 3.(2013安徽卷)(16分)有機物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是 ;E中含有的官能團名稱是 。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是 。 (3)同時滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是 。 ①含有3個雙鍵 ②核磁共振

6、氫譜只顯示1個峰 ③不存在甲基 (4)乙烯在實驗室可由 (填有機物名稱)通過 (填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是 。 a. A 屬于飽和烴 b. D與乙醛的分子式相同 c.E不能與鹽酸反應(yīng) d. F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 4.(2013天津卷)已知 水楊酸酯E為紫外吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:①②③④ 請回答下列問題: (1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%。則A的分子式為___________。結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,A的

7、名稱為______________。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________。 (3)C有_____種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭______。 (4)第③步的反應(yīng)類型為_________________;D所含官能團的名稱為_______________________。 (5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_________________________。 a.分子中含有6個碳原子在一條線上; b.分子中所含官能團包括水楊酸具有

8、的官能團。 (6)第④步的反應(yīng)條件為________________;寫出E的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________。 5.(2013北京卷)(17分)可降解聚合物P的合成路線如下: (1)A的含氧官能團名稱是____________。 (2)羧酸a的電離方程是________________。 (3)B→C的化學(xué)方程式是_____________。 (4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2中,D的結(jié)構(gòu)簡式是___________。 (5)E→F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是___________。 (6)F的結(jié)構(gòu)簡式是______

9、_______。 (7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是________________。 6.(2013山東卷)聚酰胺—66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成: (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為 ,①的反應(yīng)類型為 (3)為檢驗D中的官能團,所用試劑包括NaOH水溶液及 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為

10、 7.(2013全國新課標(biāo)卷1)[化學(xué)—選修5:有機化學(xué)荃礎(chǔ)](15分) 查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100-110之間,I mol A充分燃燒可生成72g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4中氫。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為__________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_______________。 (3)E的分子式為___________,由生成F的反應(yīng)類型為______

11、_________ 。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________ 。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________ 。 (6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有____種,其中2核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2:2:2:1:1的為________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 8.(2013浙江卷)某課題組以苯為主要原料,采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 B O

12、H OH C—NH— O A C E D Cl2 FeCl3 試劑 NaOH/H2O HCl Fe HCl F C7H6O3 回答下列問題: NO2 NH2 Fe HCl 柳胺酚 已知: (1)對于柳胺酚,下列說法正確的是( ) A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應(yīng) B.不發(fā)生硝化反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng)

13、 D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫出A B反應(yīng)所需的試劑______________。 (3)寫出B C的化學(xué)方程式__________________________________。 (4)寫出化合物F的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________。 (5)寫出同時符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________(寫出3種)。 ①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子; ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請設(shè)計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。 CH3CH2OH 濃H2SO4 O2 催化劑

14、注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖: CH3COOCH2CH3 CH3COOH CH3CHO 9.(2013四川卷)有機化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為: G的合成路線如下: 其中A~F分別代表一種有機化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去,已知: 請回答下列問題: (1)G的分子式是 ,G中官能團的名稱是 。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是

15、 。 (4)第②~⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 (填步驟編號)。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 (6)寫出同時滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。 ①只含一種官能團;②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—;③核磁共振氫譜只有兩種峰。 10.(2013海南卷)肉桂酸異戊酯G()是一種香料,一種合成路線如下: 已知以下信息:① ; ②C為甲醛的同系物,相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為 。(2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為

16、 。 (3)F中含有官能團的名稱為 。 (4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型為 。 (5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有 種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為3:1的為 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。 11.(2013福建卷)已知: 為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑 (1)常溫下,下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有_______ (填序號) a.苯

17、 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H+溶液 (2)M中官能團的名稱是____ ,由C→B反應(yīng)類型為________ 。 (3)由A催化加氫生成M的過程中,可能有中間生成物和______ (寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_____ (任寫一種名稱)。 (5)物質(zhì)B也可由C10H13Cl與NaOH水溶液共熱生成,C10H13Cl的結(jié)構(gòu)簡式為______ 。 (6)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點: a.分子中含—OCH3CH3

18、 b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子 寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。 參考答案: 1.(1)鄰二甲苯(1分) (2)取代反應(yīng)(1分) (1分) (3)(2分) (4)(2分) (5)鄰苯二甲醛(1分) 縮聚反應(yīng)(1分) (2分) (6) (4分) 2.(1)2—甲基—2—氯丙烷; (2)(CH3)2CHCHO; (3)C4H8O2; (4) 取代反應(yīng) (5)

19、 (6)18; 3.(1)HOOC(CH2)4COOH 羥基和氨基 (3)(見右圖) (2)CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2 HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH+2CH3OH (4)乙醇 消去反應(yīng) (5)a、b、d 4.(1)C4H10O;1-丁醇 (2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O (3)2;銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其它合理答案) (4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng));羥基 (

20、5),, , (6)濃硫酸,加熱; 5.(1)羥基; (2)CH3COOHCH3COO-+H+; (3); (4); (5)加成反應(yīng),取代反應(yīng); (6); (7)。 6.(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl;取代反應(yīng)。 (3)HNO3、AgNO3 (4)nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO-(CH2)4--NH(CH2)6NHH+(2n-1)H2O 7.(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na;取代反應(yīng) (4) (5) (6) 8.(1)CD

21、 (2)濃硝酸和濃硫酸 O2N ONaa H2O △ O2N Cl (3) + 2NaOH + NaCl + H2O —CHO HO OH (4) —CHO HO— OH —CHO HO— OH —CHO HO OH (5) CH3C=CH2 + HBr → CH3CHCH2Br CH3 CH3 (6) 9.(1)①C6H10O3 ②羥基、酯基 (2)

22、 (3)2-甲基-1-丙醇CH3CHCHO + OHCCOOC2H5 → CH3C—CHCOOC2H5 CH3 CH3 OH CHO (4)②⑤ (5) (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 10.(1)苯甲醇 (2) (3)羥基 (4) 取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (5)6 11.(1)b、d (2)羥基 還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5) (6) 二、回顧高考2012-2009 (略) - 9 - 2014屆高考一輪復(fù)習(xí)資料 ——第12-13章歷年高考真題匯編 主編:隆安中學(xué)化學(xué)組鐘慶樺

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