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2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題訓(xùn)練 有機(jī)化合物及其應(yīng)用 1．下列敘述中正確的是(　　) A．通過(guò)用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯 B．乙醇和汽油都是可再生能源，所以要大力發(fā)展“乙醇汽油” C．用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯 D．一定條件下，用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖 答案　D 解析　A項(xiàng)，乙烯和H2反應(yīng)條件困難，且難以控制用量，應(yīng)用通過(guò)溴水的方法除去乙烯；B項(xiàng)，汽油不是可再生資源；C項(xiàng)，用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯，它們均在下層。 2．（xx煙臺(tái)模擬）下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．甲烷與乙烯共1 mol，完全燃燒后生成的H2O為2 mol B．光照下，異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種 C．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D．聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物 答案　A 解析　A項(xiàng)，CH4、C2H4中均含有4個(gè)H，所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體，完全燃燒后生成的H2O為2 mol；B項(xiàng)，的一氯代物有兩種；C項(xiàng)，CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O；D項(xiàng)，聚乙烯是合成高分子化合物。 3．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．糖類、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應(yīng) B．苯只能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng) C．棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O D．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯 答案　D 解析　A項(xiàng)，糖類中的單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)；B項(xiàng)，苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，羊毛是蛋白質(zhì)，它燃燒不只生成CO2和H2O；D項(xiàng)，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 4．下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．油脂的種類很多，但它們水解后都一定有一產(chǎn)物相同 B．淀粉、纖維素都屬糖類，它們通式相同，但它們不互為同分異構(gòu)體 C．已知CH4＋H2OCH3OH＋H2，該反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物是無(wú)毒物質(zhì) D．C(CH3)4的二氯代物只有2種 答案　C 解析　A項(xiàng)，油脂水解都生成甘油；C項(xiàng)，CH3OH有毒；D項(xiàng)，的二氯代物只有2種，即2個(gè)—Cl在同一個(gè)甲基上或2個(gè)—Cl在不同甲基上。 5．下列敘述正確的是(　　) A．汽油、柴油和植物油都屬于烴 B．乙烯和苯加入溴水中，都能觀察到褪色現(xiàn)象，原因是都發(fā)生了加成反應(yīng) C．乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸 D．石油是混合物，通過(guò)分餾得到的各種餾分是純凈物 答案　C 解析　A項(xiàng)，植物油屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯，不屬于烴；B項(xiàng)，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，苯萃取溴水中的溴，二者使溴水褪色原因不同；D項(xiàng)，石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。 6．某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)。下列對(duì)該產(chǎn)品的描述不正確的是(　　) A．官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基 B．與CH2===CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體 C．能發(fā)生氧化反應(yīng) D．分子中所有原子可能在同一平面 答案　D 解析　該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D項(xiàng)，因?yàn)楹屑谆肿又兴性硬豢赡芄财矫妗? 7．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為, 有關(guān)該化合物的敘述不正確的是(　　) A．該有機(jī)物的分子式為C11H12O2 B．1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．該有機(jī)物能與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，生成磚紅色沉淀 D．該有機(jī)物一定條件下，可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng) 答案　C 解析　B項(xiàng)，注意—COOH不和H2發(fā)生加成反應(yīng)；C項(xiàng)，該有機(jī)物中不含醛基官能團(tuán)；D項(xiàng)，—COOH可以和—OH發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)。 8．（xx雙鴨山模擬）下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是(　　) A．連二苯 B．菲 C．蒽 D．連三苯 答案　B 解析　A項(xiàng)共3種；B項(xiàng)共5種；C項(xiàng)共3種；D項(xiàng)共4種。 9.(xx重慶理綜，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案 A 解析 根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其性質(zhì)，進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè)，選項(xiàng)A正確；有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)B不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，但官能團(tuán)數(shù)目不變，選項(xiàng)C不正確；有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少，選項(xiàng)D不正確。 10．(xx大綱全國(guó)卷，12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　) 答案　A 解析　遇FeCl3溶液顯特征顏色，說(shuō)明該物質(zhì)含有酚羥基，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤；而D項(xiàng)中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 11．(xx四川理綜，10)A是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機(jī)物。 已知： R、R′代表烴基。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A中碳原子的雜化軌道類型有________；A的名稱(系統(tǒng)命名)是______；第⑧步反應(yīng)的類型是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________________。 (3)C物質(zhì)與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________________________________。 (4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________。 (5)寫(xiě)出含有六元環(huán)，且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。 答案　(1)sp2、sp3　3,4二乙基2,4己二烯　消去反應(yīng) (2)CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O (5) 解析　由B的分子式可知B為乙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，反應(yīng)①為醇與HBr的取代反應(yīng)；E與C2H5MgBr反應(yīng)，則E為酯，D為酸，D為C經(jīng)過(guò)兩步氧化反應(yīng)制得，則C為乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，故D為乙二酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCOOH，E為1分子乙二酸與2分子甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)所得產(chǎn)物，故E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H3COOCCOOCH3，類比原題中的“已知”可知反應(yīng)⑥生成的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 G經(jīng)水解反應(yīng)⑦生成的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 H經(jīng)消去反應(yīng)⑧后生成A。(1)A分子中—CH3和—CH2—中的C原子都采用sp3雜化，碳碳雙鍵中的C原子采用sp2雜化；A分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵，為二烯烴，故其系統(tǒng)命名為3,4二乙基2,4己二稀；第⑧步反應(yīng)為醇的消去反應(yīng)。(2)第①步反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng)，在反應(yīng)過(guò)程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羥基而生成溴代烴，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O。 (3)乙二醇與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1 反應(yīng)時(shí)，乙二醇分子中只反應(yīng)掉一個(gè)羥基，生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，該分子經(jīng)加聚反應(yīng)后得到 (4)類比原題中“已知”信息就可寫(xiě)出H3COOCCOOCH3與CH3CH2MgBr反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)A分子中共有10個(gè)C原子，當(dāng)其同分異構(gòu)體中含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種時(shí)，要求分子中不只含有1個(gè)六元環(huán)，否則除六元環(huán)外碳原子上的一氯代物就不止2種，故分子中可以有3個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)甲基，且兩個(gè)甲基處于六元環(huán)中對(duì)位C原子上。 12．(xx四川理綜，10)有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： G的合成路線如下： 其中A—F分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)G的分子式是____________；G中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是______________。 (4)第②～⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填步驟編號(hào))。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________ ________________________________________________。 ①只含一種官能團(tuán)；②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)—O—O—；③核磁共振氫譜只有2種峰。 答案　(1)C6H10O3　羥基、酯基 (3)2甲基1丙醇 (4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 解析　根據(jù)所給信息采用正推、逆推結(jié)合的方法推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式。 根據(jù)圖中流程，①為烯烴的加成反應(yīng)，②為鹵代烴的水解反應(yīng)，③為醇的氧化反應(yīng)，且只有含—CH2OH基團(tuán)的醇才能被氧化成醛，故A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為；結(jié)合題目的已知可得出，反應(yīng)④應(yīng)為醛與醛的加成反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推F應(yīng)為E為D為 則C為 OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式為C6H10O3，含有羥基和酯基。(2)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為 (3)名稱為2甲基1丙醇。(4)②為鹵代烴的水解反應(yīng)、⑤為酯基的水解反應(yīng)，②⑤為取代反應(yīng)。(5)反應(yīng)④為 (6)E的分子式為C6H10O4，其滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 13．(xx廣東理綜，30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說(shuō)法，正確的是________。 A．遇FeCl3溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D．1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法： 化合物Ⅱ的分子式為_(kāi)_______________，1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過(guò)消去反應(yīng)獲得，但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________(寫(xiě)1種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為_(kāi)_______________。 (4)聚合物可用于制備涂料，其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。利用類似反應(yīng)①的方法，僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。 答案　(1)AC (2)C9H10　4 加熱 14.(xx安徽理綜，26)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________ _____________________________； B→C的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　　。 (2)H中含有的官能團(tuán)名稱是　　　　　??；F的名稱(系統(tǒng)命名)是　　　　　　　　　。 (3)E→F的化學(xué)方程式是______________________________________________________。 (4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征： ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰； ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。 (5)下列說(shuō)法正確的是　　　　。 a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體 b.D和F中均含有2個(gè)π鍵 c.1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng) 答案　(1)CH2CHCCH　加成反應(yīng) (2)羰基、碳碳雙鍵和酯基　2丁炔酸乙酯 (5)ad 解析　(1)兩分子HC≡CH發(fā)生自身加成反應(yīng)，其中一分子HC≡CH斷裂C—H鍵，另一分子HC≡CH斷裂C≡C中的一個(gè)π鍵生成B，則B為CH2≡CH—C≡CH。對(duì)比B和C的分子結(jié)構(gòu)可知，B→C的反應(yīng)為加成反應(yīng)，該反應(yīng)中CH2≡CH—C≡CH斷裂C≡C中的一個(gè)π鍵，CH3OH斷裂O—H鍵，生成C。 (2)分析H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有羰基、碳碳雙鍵和酯基三種官能團(tuán)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C≡CCOOCH2CH3，其系統(tǒng)名稱為2丁炔酸乙酯。 (3)E在濃H2SO4、加熱條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CH3C≡CCOOCH2CH3，逆向推導(dǎo)可知，E為CH3C≡CCOOH，根據(jù)酯化反應(yīng)原理寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O。 (4)H的分子式為C10H14O3，則其同分異構(gòu)體TMOB的分子式也為C10H14O3。TMOB的核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰，且含有—OCH3，說(shuō)明其分子中含有苯環(huán)，且—OCH3所處的化學(xué)環(huán)境相同，即連接在同一碳原子上或處于苯環(huán)上對(duì)稱位置的碳原子上，結(jié)合其分子式，可知TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)HC≡CH分子中含有碳碳三鍵，可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體CH2===CHCl。1個(gè)C≡C鍵含有2個(gè)π鍵和1個(gè)σ鍵，1個(gè)C===O鍵含有1個(gè)π鍵和1個(gè)σ鍵，則1個(gè)CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分別含有2個(gè)π鍵和3個(gè)π鍵。G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))。