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考點二十八 有機推斷與合成拔高專練 1．（2018屆安徽省宣城市高三第二次調研）鹽酸氨溴索(H)對于治療老年重癥肺炎有良好的療效，其合成路線如下(部分反應條件及產物已略)： （1）B的名稱為_________；反應①-⑥中為取代反應的是___________(填序號)。 （2）B的芳香族同分異構體J滿足下列條件： ①可水解 ②可發(fā)生銀鏡反應 ③1mol J最多消耗2mol NaOH J有________種；B的另一種芳香族同分異構體可與NaHCO3溶液反應，并有氣體生成，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，則它的結構簡式為____________。 （3）可用堿性新制氫氧化銅懸濁液檢驗C中的特征官能團，寫出該檢驗的離子反應方程式：____________________________。 （4）關于E的說法正確的是_________。 A.E難溶于水 B.E可使酸性KMnO4溶液褪色 C.1molE最多與1molH2加成 D.E不能與金屬鈉反應 （5）鄰氨基苯甲酸甲酯(L)具有塔花的甜香味，也是合成糖精的中間體，以甲苯和甲醇為原料，無機試劑自選，參照H的合成路線圖，設計L的合成路線____________。 【答案】 鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯) ①⑤ 6種 AB 醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基；（4）根據含有的官能團分析其性質；（5）甲苯發(fā)生消化反應生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯。 解析：（1）是甲苯甲基鄰位上的氫原子被硝基取代的產物，所以名稱是鄰硝基甲苯；是苯環(huán)上的氫原子被硝基取代； 苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，所以屬于取代反應的是①⑤；（2）的芳香族同分異構體：可水解、可發(fā)生銀鏡反應，1mol最多消耗2mol NaOH，說明含有 或、，結構簡式有、、、、、,共6種；B的另一種芳香族同分異構體可與NaHCO3溶液反應，并有氣體生成，說明含有羧基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰，說明結構對稱，結構簡式是；（3）醛基能被新制氫氧化銅氧化為羧基，反應方程式是；（4）E分子中烴基較大，且只有1個羥基，所以E難溶于水，故A正確； E含有羥基，所以可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確； 1molE最多與4molH2加成，故C錯誤；E含有羥基，能與金屬鈉反應放出氫氣，故D錯誤。（5）甲苯發(fā)生消化反應生成，氧化為，再氧化為，發(fā)生酯化反應生成，還原為鄰氨基苯甲酸甲酯，合成路線為。 2．（2018屆陜西省榆林市高三第三次模擬）煤不僅是重要的能源，也是化學工業(yè)的重要原料。下圖為以煤為原料合成TNT和高聚物F的路線。 請回答下列問題： （1）下列說法正確的是_______。 A.操作1是煤的干餾 B.煤的氣化是化學變化，煤的液化是物理變化 C.煤中含有苯和二甲苯，所以煤干餾可得到苯和二甲苯 （2）由生成烴A的反應類型是_______________，TNT的核磁共振氫譜有________組峰。 （3）C的結構簡式是________________。 （4）含有苯環(huán)的有機物分子式為C8H9Cl，苯環(huán)上有3個取代基的同分異構體的數目為________種。 （5）E是1,3-丁二烯，F是高分子化合物，D與E反應的方程式是_____________________________。 （6）請寫出以乙酸和為原料制備化工產品的合成路線_____________________________________________。 【答案】 A 取代反應 2 CH2ClCH2Cl 6 高分子化合物，D與E反應的方程式是。 （6）在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱反應生成，與乙酸發(fā)生酯化反應生成，合成路線為。 3．（2018年遼寧省大連市高三第一次模擬考試）[化學——選修5：有機化學基礎] 聚對萃二甲酸乙二醇酯(PET俗稱滌綸樹脂，是一種重要的有機高分子材料。其結構為。利用有機物A合成PET的路線如下圖所示： 根據題意回答下列問題： (1)B的化學名稱是__________，C所含官能團的名稱是____________________。 (2)由1，3-丁二烯可制備順式聚1，3-丁二烯，寫出順式聚1，3-丁二烯的結構簡式：________________________________________。 (3)A→D、B→C的反應類型分別為____________________、____________________。 (4)寫出C+F→PET的化學反應方程式________________________________________。 (5)G是F的同系物，其相對分子質量比F多28，G的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3︰1︰1，則符合該條件的G的同分異構體共有__________種，寫出其中一種結構簡式____________________。 (6)參照上述合成路線，以1，3-丁二烯為原料(無機試劑任選)，設計制備丁苯橡膠 【答案】 1,2-二溴乙烷 羥基 加成反應 取代反應 ；3)A→D是乙烯與加熱發(fā)生加成反應生成，反應類型為加成反應；B→C是1,2-二溴乙烷在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應生成乙二醇，反應類型為取代反應；(4)C+F→PET的化學反應方程式為；(5)G是F（對苯二甲酸）的同系物，其相對分子質量比F多28，則多兩個CH２，G的核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為3︰1︰1，則符合該條件的G的同分異構體兩個甲基在對稱位、兩個羧基在對稱位，另外苯環(huán)不被取代的氫在對稱位，符合條件的只有共４種；(6)參照上述合成路線， 1，3-丁二烯加熱反應生成，催化得到苯乙烯，苯乙烯與1，3-丁二烯發(fā)生共聚生成丁苯橡膠，合成路線如下：。 4．（2018屆四川省宜賓市高三第二次診斷）【化學—選修5：有機化學基礎】功能高分子I的一種合成路線如下，其中D能與Na反應生成H2，且D苯環(huán)上的一氯代物有2種。 已知： 回答下列問題： （1）A的名稱為________，試劑a為________。 （2）C的結構簡式為________。 （3）F中的官能團名稱為________。 （4）上述①~⑧的反應中，不屬于取代反應的是________（填數字編號）。寫出反應⑦的化學方程式________。 （5）符合下列條件的B的同分異構體有________種（不考慮立體異構）。 ①苯環(huán)上有氨基（—NH2） ②能發(fā)生銀鏡反應 其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1的結構簡式為________。 （6）參照上述合成路線，以1-丁烯為原料（無機試劑任選），設計制備乳酸()的合成路線________。 【答案】 甲苯 NaOH 水溶液 氯原子 羧基 ⑤⑥⑧ 13 【解析】D能與Na反應生成H2，且D苯環(huán)上的一氯代物有2種，則兩個取代基在對位上。故B、C的取化反應生成和水；則H為；發(fā)生加聚反應生成功能高分子I。（1）A的名稱為甲苯，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生反應生成，故試劑a為NaOH 水溶液；（2）C的結構簡式為；（3）F為CH3CH2CHClCOOH，官能團名稱為氯原子 羧基；（4）上述①~⑧的反應中，屬于取代反應的有①②③④⑦；⑤屬于氧化反應，⑥屬于消去反應，⑧屬于加聚反應，故不屬于取代反應的是⑤⑥⑧；反應⑦的化學方程式為；（5）B為對硝基甲苯，符合下列條件的的同分異構體①苯環(huán)上有氨基（—NH2） ②能發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基，若除氨基外為HCOO-，則有鄰、間、對位3種結構；若三個取代基，則除氨基外還有一個醛基和一個羥基，先將兩個取代基定在鄰、間、對位，則另一個取代基取代后的結構分別有4、4、2共10種，合計同分異構體有13種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1的結構簡式為；（6）參照上述合成路線， 1-丁烯與氯氣加熱條件生成，在五氧化二釩催化下氧化得到，在氫氧化鈉的水溶液中加熱后酸化得到乳酸()的合成路線如下。 5．（2018屆黑龍江省大慶市高三第二次教學質量檢測）【化學-選修5:有機化學基礎】 尼龍-6(聚-6-氨基已酸)和尼龍-66(聚己二酸己二胺)是兩種常用的有機高分子纖維，是目前世界上應用最廣、產量最大、性能優(yōu)良的合成纖維。其合成路線如下: 已知:a.A是一種常見的酸性工業(yè)原料b. 請回答以下問題: (1)C與H中所含的官能團名稱分別為_______、_______。 (2)A的結構簡式為___________。 (3)合成路線中與D互為同分異構體的化合物是____(填寫分子代號)，與第②步的反應類型相同的反應步驟是___。 (4)合成尼龍-66的化學反應方程式為________ 。 (5)寫出F的同分異構體中所有滿足下列條件的物質的結構簡式_______。 a.能發(fā)生水解反應，且1mol該物質能與2mol銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應； b.能與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡； c.核磁共振氫譜顯示4組峰，氫原子個數比為1:1:2:6。 (6)因為分子結構中含有-NH2，這兩種尼龍作為紡織材料時經常采用_____進行印染。(填“酸性染料“或“堿性染料”) (7)結合上述合成路線，由已知化合物設計路線合成(其余小分子原料自選)。 【答案】 羰基，氨基 E ④ 酸性染料 【解析】試題分析：A是一種常見的酸性工業(yè)原料，A與氫氣發(fā)生加成反應生成，所以A是；，根據，D是；尼龍-66是聚己二酸己二胺，結構簡式是，由己二酸和己二胺縮聚而成，H是己二胺，H的結構簡式是； 解析：(1)中的官能團是羰基；中所含的官能團名稱分別為氨基。 (2)A是苯酚，結構簡式為 。 合條件的的同分異構體有 ； (6) -NH2具有堿性，尼龍作為紡織材料時經常采用酸性染料進行印染。 (7)根據上述合成路線，先氧化為，再與反應生成，酸性條件下生成，由化合物合成的路線為。 6．（2018屆四川省綿陽市高三第三次診斷性考試）[化學一選修5：有機化學基礎] 聚對苯二甲酸丁二醇酯( PBT)是一種性能優(yōu)異的熱塑性高分子材料。PBT的一種合成路線如圖所示： 回答下列問題： (1)A的結構簡式是____，C的化學名稱是 ____。 (2)⑤的反應試劑和反應條件分別是__________。 (3)F的分子式是____，⑥的反應類型是____。 (4)⑦的化學方程式是____ 。 (5)M是H的同分異構體，同時符合_列條件的M可能的結構有____種。 a 0.1 molM與足量金屬鈉反應生成氫氣2.24 L（標準狀況） b同一個碳原子上不能連接2個羥基 其中核磁共振氫譜顯不3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結構簡式是____。 (6)以2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），設計制備的合成路線：____ 【答案】 對苯二甲醛 NaOH溶液，加熱（或H+/△） C8H12O4 加成反應（或還原反應） 5 或 、H為：；根據以上分析可解答下列問題： （1）A的結構簡式是，C的結構簡式是，化學名稱是對苯二甲醛。答案為： 、對苯二甲醛 （2）反應⑤是由F生成G的反應，屬于酯的水解反應，所以反應試劑和反應條件分別是NaOH溶液，加熱（或H+/△）。 答案為：NaOH溶液，加熱（或H+/△） （3）F的結構簡式為： ，所以分子式是C8H12O4，反應⑥是由生成的反應，屬于加成反應（或還原反應）；答案為： C8H12O4 、加成反應（或還原反應） (4)反應⑦是由對苯二甲酸與1，4-丁二醇的縮聚反應，反應方程式為： 答案為： （5）M是H的同分異構體，H為：HOCH2CH2CH2CH2OH，1molM與足量鈉反應放出氫氣，說明官能團為2個羥基；1個碳原子上不能連接2個羥基，分情況討論，①當骨架為直鏈時，先確定一個羥基的位置，再判斷另一個羥基的位置，如圖：、，共4種，②當存在支鏈時：、，共2種，所以符合條件的有機化合物M共有6種，去掉H本身這一種還有5種，所以符合條件的M可能的結構有5種。其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰而積之比為3：1：1的結構簡式為：答案為：5 、 （6）結合PBT的合成路線圖，以及所學過的有機化學知識，由2一甲基-1-3一丁二烯為原料（其它試劑任選），制備的合成路線可以設計如下： 或。 7．（2018屆廣東省珠海市高三3月質量檢測一模）席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)的一類有機化合物，常用作有機合成試劑和液晶材料。通常席夫堿是由胺和活性羰基縮合而成。某席夫堿類化合物G的一種合成路線如下： 已知以下信息 ① ②lmol B經上述反應可生成2mol C，且C能發(fā)生銀鏡反應 ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為92 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 ⑤ 回答下列問題 （1）由A生成B的化學方程式為_____________，反應類型為_______________。 （2）D的名稱是____________，由D生成E的化學方程式為_______________。 （3）G的結構簡式為_______________。 （4）C8H11N的同分異構體中含有苯環(huán)的共有_____種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1的是___________(寫出其中一種的結構簡式)。 （5）上述合成路線，設計一條由苯及化合物C合成乙基苯胺()的合成路線：_________________________ ]【答案】 消去反應 甲苯 20 或或 由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。 (1)由A生成B的化學方程式為：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O，屬于消去反應，故答案為：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O；消去反應； (2)由上述分析可知，D為，化學名稱是甲苯，由D生成E的化學方程式為：+HO-NO2+H2O，故答案為：甲苯；+HO-NO2+H2O； (3)由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：； (4)C8H11N的同分異構體中含有苯環(huán)，若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位、對位3種，若只有一個取代基，可以為-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5種；若取代為2個，還有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有鄰、間、對三種，共有6種；若取代基有3個，即-CH3、-CH3、-NH2，2個甲基相鄰，氨基有2種位置，2個甲基處于間位，氨基有3種位置，2個甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構體有：3+5+6+6=20，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個-CH3，可以是，故答案為：20；； (5)由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與CH3CHO反應得到，最后與氫氣加成得到， 故合成路線為，故答案為：。 8．（2018年陜西省渭南市高三第二次教學質量檢測）光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產物已略去): 已知: I. (R1、R2 為烴基或氫原子) II. (R1、R2 為烴基或氫原子) (1)A的化學名稱是_________________。C 中官能團的名稱是____________________。 (2)C→D 的反應類型是____________，E 的結構簡式是_________________________。 (3)D+G→光刻膠的化學方程式為_____________________________。 (4)H是C的同分異構體，具有下列性質或特征:①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應；②能使溴水褪色；③屬于芳香族化合物，則H 的結構有_____種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1: 1:2:2:2的結構簡式為_____________________________。 (5)根據已有知識并結結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機試劑任用)___________________________________________。合成路線流程圖示例如下: 【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳雙鍵 取代反應 CH3COOCH=CH2 5 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH D發(fā)生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：。 (1)通過以上分析知，A結構簡式為，名稱為苯甲醛，C為，官能團為羧基、碳碳雙鍵，故答案為：苯甲醛；羧基、碳碳雙鍵； (3)由上述分析可知，C為，與SOCl2發(fā)生取代反應生成；E的結構簡式為：CH3COOCH=CH2，故答案為：取代反應；CH3COOCH=CH2； (3)G與D發(fā)生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為：，該反應方程式為：，故答案為：； (4) C為，H是C的同分異構體，具有下列性質或特征:①能發(fā)生水解反應，說明結構中含有酯基，能夠發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，說明屬于甲酸酯類；②能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵；③屬于芳香族化合物，則H的結構有：苯環(huán)上含有2個側鏈，一個—CH=CH2和一個HCOO—有3種結構；苯環(huán)上含有1個側鏈，側鏈可能為HCOO—CH=CH—、2種結構，共5種；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1: 1:2:2:2的結構簡式為，故答案為：5；； (5)以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，首先乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在加熱條件下和稀NaOH溶液反應生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO與氫氣加成即可，合成路線為CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH，故答案為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHO CH3CH2CH2 CH2OH。